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Elena整个夏天都在享受Damon带给她的激情，两人简直到了如胶似漆的地步。与此同时，Elena尽力帮助Jeremy适应「死而复生」的新生活。在一切都安排妥当之后，Elena和她的「新室友」Caroline一起高高兴兴地住进了离家不远的Whitmore大学的女生宿舍。她们仍然认为Bonnie在国外旅游，夏天结束后就会加入她们的行列。然而令她们感到惊讶的是，和她们住同一间宿舍的不是Bonnie，而是一个叫Megan的女生。Caroline很快对Megan产生了厌恶。Katherine出人意料地来到Salvatore老宅，恳求Damon收留她、帮助她——她现在已经变成了一个凡人，任何一个敌人都能轻易杀死她。Matt和Rebekah在欧洲度过一个狂野的夏天后回到Mystic Falls，他们在欧洲遇到的神秘女人Nadia偷偷跟在他们身后。Elena总感觉Stefan有些不对劲。小镇居民在中心广场举行「夏末聚会」活动，Silas突然露出狰狞的本来面目。
Damon没有把Stefan失踪的消息告诉Elena，而是求Forbes警长帮助他寻找失踪的兄弟。Elena和Caroline开始调查究竟谁在掩盖校园谋杀案的真相，Whitmore大学高年级学生Jesse将Wes Maxfield教授的有趣信息告诉Elena。Jeremy想要回到以前的生活模式。他仍然是唯一能看见Bonnie的人，但Bonnie死活也不准他将事情的真相告诉其他人——她不愿意让他们知道她为了救Jeremy而牺牲了自己的性命。Damon得知Silas正在寻找Katherine，于是吩咐Matt和Jeremy将Katherine藏起来，但是事情很快失去了控制。Nadia用暴力手段来表明自己的目的。
Elena和Katherine同时梦到Stefan身处险境，急需得到她们的帮助。她们催促Damon尽快找到Stefan。神秘女人Tessa突然出现，阻挠了她们的计划。令人疑惑的是，Tessa竟然对Stefan过去的事情了如指掌。一段回忆情节将观众带到遥远的过去，Tessa揭开了与自己背景有关的惊人秘密，同时也透露了对未来的计划。Silas迫使一名不愿意合作的同伙帮助他寻找Katherine，导致Matt身陷险境。Silas终于说出了自己拼命寻找Katherine的真实目的。Damon和Elena不得不面对令人烦恼的新现实。
Mystic Falls将遵循传统举行「追思纪念日」以纪念死者，Damon和Elena尝试帮助处在迷惑之中的Stefan度过难关。Elena对这件事太投入，以至于自己也经历了一次「情感旅程」。Matt对自己的状况感到担心，于是开始调查自己神秘晕厥的真实原因。Caroline决定进一步了解Jesse。Jeremy坦白了一件令人震惊的事情，令Damon大受打击。Maxfield博士开始实施一项可能改变一切的计划。Matt决定使用摄像机来记录自己的行踪，同时竭力联系Bonnie，但……Bonnie不回他的邮件，让他又着急又生气！Matt开始向Jeremy打听Bonnie的下落。
仍在哀悼Bonnie的Elena在校园中遇到多愁善感的同学Aaron，他似乎也在为某件事伤心。Elena和Damon决定打扮成安妮-博林和亨利八世的模样参加Whitmore大学的历史主题舞会。在舞会上，Elena与Maxfield博士（Rick Cosnett）共舞一曲，Maxfield博士说出一些令人不快的消息。Caroline也参加了舞会，但是某件事导致她的心情由幸福转为心碎，就像从天堂掉进地狱一般。与此同时，Nadia（Olga Fonda）透露了自己与Katherine的惊人关系。Damon试图与Silas达成一项协议。Silas要求Damon干一件令人难以想象的事情，结果导致一场暴力对峙。 Tyler回来了，他放弃其他一切事情回到Caroline身边……只为了和她滚床单！你已经在片花中看到了，床戏是他们互诉相思之情的最佳方式。
Silas十分高兴地将自己的新计划告诉了Damon和Elena，并提出一个诱人的条件：如果他们肯帮助他，他承诺为他们完成一项重要的事情。Damon和Elena对此表示怀疑。Tessa也很自信地将自己的下一步打算告诉了Stefan，但她很快意识到Silas的计策已经胜过了她。Katherine发现当一个人类有意想不到的后果——一种新的、她从来没有体验过的情况。她还决定给自己找个新住所……Caroline的大学寝室！Katherine声称自己有办法让Caroline从Maxfield博士身上了解任何她想要的答案——只要Caroline同意让自己住在寝室里。Bonnie被Jeremy的勇气及对自己矢志不渝的爱情所感动。Damon发现Tessa的真实目的后大吃一惊。现在Silas已经成了一个凡人，他随时可以死去……但他必须首先等待冥界被摧毁。Damon和Elena会不会帮助他？Silas会不会遵守诺言用自己的死换回Bonnie的「重生」？
当Elena和Damon试图向Stefan解释Amara的情况时，Wes博士将一些令人极其不安的消息告诉了Katherine。Nadia来到Caroline的大学宿舍寻找Katherine。在与Amara详谈之后，一些令人振奋的情况让Jeremy和Bonnie看到了一丝希望。Silas未能遵守承诺，Damon于是去找Tessa帮助他完成新计划。Stefan向Damon和Elena道出了令人心碎的事情。
该死的都死了，该活的活过来了，一切似乎已经风平浪静。Elena和Caroline感到时机已经成熟，于是决定在Whitmore大学举行一场热热闹闹的聚会。Jesse突然需要Caroline的帮助，迫使她们不得不暂时中断计划。在Elena的要求下，Damon想出一个有效的办法来让Wes乖乖回答他提出的问题。在聚会上，Elena与Aaron变得十分亲密，Elena意识到他们之间有许多共同点。Caroline越来越担心Jesse。与此同时，Katherine帮了Matt一个忙，并成功联络到Stefan。此刻Stefan仍然在为这个多灾多难的夏天所发生的一切感到烦恼（Silas虽然死了，但Stefan却丝毫没有复仇快感，他仍然在「是否恢复人性」的问题上犹豫不决）。Bonnie尽最大努力来适应自己的新现实（她成了维系冥界的支柱，她在两个世界都存在，她能感受到每一个超自然生物死亡时的痛苦）。Damon发现了一个秘密社团的可怕真相。
Stefan一方面竭力掩饰自己的痛苦，另一方面继续向Katherine提供安慰和支持——直到Caroline带来了一种非同寻常的「治疗手段」。Elena尝试与Caroline缓和矛盾，但她更担心Damon的安危。在没有人可以帮助她的情况下，她决定求助于Aaron。晚些时候，Damon将他保守了数十年的一个黑暗秘密（他曾遭受过非人折磨的秘密）告诉了Elena，而Elena也说出了她刚刚知道的与自己家庭有关的恼人信息。Aaron在与Wes博士交谈之后做出一个可能会有严重后果的决定。
Damon意识到Elena身处险境，于是请求Stefan帮忙一起寻找她。Salvatore兄弟找到Aaron，然而Damon对Stefan所说的话大感震惊——很显然Stefan知道Aaron许多家庭秘密，而且其中有不少「第一手信息」！为了阻止Damon破坏他的计划，Wes博士启动了他的秘密武器，Damon被迫再次面对来自过去的梦魇。他以为那段历史早已过去，事实却不是这样。他同时还要面对数十年来自己坚持复仇所造成的后果。另一方面，Elena对Wes博士亲口坦白的事情感到非常害怕——Whitmore大学有令人毛骨悚然的黑暗历史，而Wes博士的终极目的也让人不寒而栗。因焦虑而发狂的Katherine求助于Matt，不过她很快意识到Nadia是唯一能解决她的问题的人。在今年最后一集中，Stefan绑架了Aaron，试图让Wes博士释放Elena和Damon。Stefan看起来非常愤怒，用最严厉的方式警告Aaron不要测试他的耐性。与此同时，Enzo可能会对Damon不利。
