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在第五季第一集中，Don得知十分意外的消息；Pete和Roger发生矛盾；Jon与一个来客吵架。
在第二集中，Sterling-Cooper-Draper-Pryce公司准备扩大生意，Peggy因此有了新的「责任」。Don和Harry使出浑身解数来满足一个客户。
Sterling-Cooper-Draper-Pryce公司准备扩大生意，令Peggy有了新的「工作任务」和责任。与此同时，Don和Harry想方设法满足一个大客户的需求。
Don遇到某个「熟人」；Joan做出一个重要决定；Roger安排Peggy做「附加工作」。
Lane与某个不同寻常的人建立友谊；Pete款待一位很重要的客人。
一项特别复杂的工作惹恼了Peggy；Don去见一个可能成为「客户」的人。
Don、Roger和Pete想尝试新生意；Sally帮助一名亲戚。
Peggy被迫保守一个秘密，这让她很生气！与此同时，Pete出面帮一个朋友隐瞒某些事情；Don听到了意料之外的消息。
Don好斗的性格开始战胜他的理智；Roger追寻新的客户；Sally遭遇新的挑战。
对公司里很多人来说，圣诞愿望竟变成了现实。Harry决定帮助一位朋友。
