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自由撰稿人顾小白，平静的写稿生活被损友阿千打乱，阿千是顾小白无话不谈的红颜知己。顾小白与阿千去超市，意外遇到前女友的朋友种贞，并结识了对种贞宠溺有加的男友钻石王老五左永邦。顾小白找罗书全倾诉，而罗书全正陷入他的学生潇潇的狂热追求中。顾小白在咖啡店遇到一见钟情的莫小闵，他想尽办法搭讪，带着莫小闵来到生日派对，而在派对上罗书全发现潇潇是左永邦的女儿。
顾小白遇到漂亮的女演员小秦，小秦提出要阅读一本生僻的哲学书，顾小白答应去寻找。顾小白奔波于所有的书店，却找不到那本书。绝望之时，书店里有个叫小蓝的女孩说她家里有这本书。小蓝外貌平平，却才学渊博，两人度过了一个轻松愉快的下午。顾小白陷入了两难的选择。顾小白接受左永邦的建议，同时与两个女孩交往，慢慢寻找答案，最终却同时失去了两人。顾小白被甩后，莫小闵始终浮现在他的脑海中。
阿千因为交不出房租被房东赶出来，她宣布要在顾小白家借住。顾小白与阿千约法三章，让阿千与自己保持距离，然后才放心地与阿千过起了“同居”生活。顾小白与阿千逛商场，却意外地在化妆品柜台发现了站柜台的莫小闵，顾小白再次开始追求莫小闵。顾小白在阿千的身上找到一种与莫小闵之间没有的感觉，完全放松无拘无束，互相在乎互相关心，但是双方却不是爱情。顾小白与阿千用实际行动证明了红颜知己的存在。
左永邦的新女友米琪逼他放下工作和她约会，与此同时，莫小闵和顾小白约会，带着顾小白去美容院体验女人的美容，做完美容后感觉皮肤果然变好了。他回家后支使阿千干活，想找到男人的感觉，得知阿千花了很多钱买了米琪的购物卡后，与阿千大吵。左永邦说米琪让他找回了从前，他们的关系回到平等。二人和好，不料却因为左永邦忘记给米琪买感冒药，让米琪大怒。顾小白最后结论，男女平等的问题始终是难以解决的。
顾小白和阿千在家百无聊赖的时候，左永邦打来求救电话。原来左永邦晚上准备偷偷地和其他女孩出去吃饭，不料被米琪发现跟踪了。左永邦一路逃跑，躲进了商厦的厕所，米琪则就在厕所附近蹲点守候。顾小白紧急前往商厦，躲过米琪的视线，进厕所与左永邦会合，先是质问左永邦为什么背着女朋友出来和其他女孩约会。左永邦解释说只是吃饭，顾小白说莫小闵就在这个商厦上班，可以帮忙调开米琪。
顾小白与莫小闵正式确定关系，他以三个月稿费的代价，为阿千争取到了一个角色，得以让阿千搬出了自己的家，然后正式将莫小闵介绍给左永邦罗书全认识。不料莫小闵带来了自己的闺蜜Amy，精明刻薄的Amy因为并不赞赏顾小白，处处都给顾小白下不来台，并且不停地劝说莫小闵与顾小白分手。
顾小白想给莫小闵一个生日惊喜，故意冷淡她，希望等到她生日那天准备的烛光晚餐会给她更惊喜的感觉。但是他的冷淡却让莫小闵心情忐忑。Amy知道了莫小闵的苦恼，于是告诉罗书全，让他转告顾小白。
顾小白跟罗书全探讨问题，很疑惑恋爱中人的样子并不是以往人前的样子。比如莫小闵跟顾小白在一起后，就变得随便了，不再是刚认识自己时候那个高贵冷淡的白领，所以顾小白很疑惑自己到底爱的是哪个莫小闵。
莫小闵突发奇想，说顾小白从来没有追求过她，她要让莫小白再追求自己一次，并且设计了剧情。顾小白只能按照莫小闵的剧情安排去找罗书全，让他安排请客吃饭。左永邦从这件事上找到灵感，因为自己和米奇正在冷战，他可以重新去追米琪。
顾小白做了一个噩梦，醒来后开始对莫小闵的前男友耿耿于怀。罗书全陪Amy去看车的时候，偶遇Amy的前男友，也让罗书全对前男友这个问题开始纠结。顾小白和罗书全找潇潇聊天，想问问女人们对前男友到底什么态度。
