故事发生在三十年代的上海。南京警官学校大学生韦康在返沪休假中，与美丽的红歌女何雨晴在雨中邂逅，离别时，雨晴将随身的小红伞留给了韦康。当晚，雨晴又于百乐门歌舞厅初识为她解围的亚福公司大公子钟凯强。一日之间，韦康与钟凯强的出现，都给雨晴留下了深刻的印象。不料几天后，雨晴之父何友顺竟因故杀害了韦康的父亲，就此开启了两人间的一段恩怨情仇。

韦康无法接受父亲死亡与妹妹受伤的事实，执意要找何友顺报仇，却在警局接到何友顺的死讯。另一方面，亲眼目睹父亲心脏病突发死在警局的雨晴亦深受创伤，但却坚强起来，决意要去完成父亲的遗愿——照顾韦家。当雨晴在医院得知韦康就是韦家的长子时，雨晴将如何面对这一戏剧性的变化？

在何友顺坟前，韦康意外获知雨晴就是杀父仇人的女儿，面对眼前这个令他又爱又恨的女子，韦康决心查出事件原委。雨晴为了暗中帮助韦家，除了白天化身护工在医院照顾韦家母女，更是将店铺盘出，回到百乐门做歌女。此事却让心怀不轨的吴建飞当作筹码，暗中设计凯强立下赌约，令凯强当众出丑，并上了报刊的头条新闻。

韦康的妹妹韦云得知自己将终身残疾，悲伤之余欲寻短见，幸被雨晴及时制止，韦康进而获知母亲和妹妹口中对她们照顾有加的护工就是雨晴。为支撑起韦家，韦康决定放弃学业，提前参与警职，却遭到拒绝。韦康苦闷至极，偶然间搭救了遭绑架的亚福集团的董事钟迪。事后，钟迪奉上高额支票，并聘请韦康担任其贴身保镖。

韦康终于答应做钟迪的保镖，并接母亲和韦云出院住进钟迪安排的住所。一日，韦云独自外出帮母亲买药，得到了凯强的帮助，对其留下了深刻印象。凯强的堂妹钟凯悦从英国回来，却在半途遭人绑架，幸韦康及时出现，联合前往接人的凯强一同救下凯悦。凯强质疑两次绑架事件似乎都是冲着叔叔钟迪而来，钟迪心知肚明，但不动声色。

凯悦有惊无险地躲过绑架，因而被韦康的英雄气概深深吸引，却又不满韦康总是态度冷淡，于是求助于奶奶——亚福集团董事长钟老夫人。钟奶奶获知韦康就是受雇于自己的侦探韦子杰的儿子，于是命远房侄女常小凤暗中打听，以便证实韦子杰之死和她调查儿媳妇柳心荷的事件是否有关。

柳心荷应钟奶奶的要求去歌舞厅找雨晴，委婉点出其身份低微，不配与凯强交往，欲使之知难而退。雨晴不愿落人话柄，乃刻意冷落毫不知情的凯强。一日，凯强好意带韦云到钟家做客，却被来钟家接凯悦的韦康撞见。韦康以为凯强存心戏弄瘸腿的韦云，乃厉声喝令韦云回家。韦云伤心离去，却在钟家门口巧遇了多年不见的老同学吴建飞。

自从吴建飞见到从小爱慕的韦云后，决定利用凯强对自己的信任，暗中在凯强筹建孤儿院地皮的合同中捞取回扣，替韦云治疗伤腿。韦康为应付母亲和妹妹生活、医药费等庞大开销，决定放弃原则，随钟迪前往南京了结恩怨。临行前，韦康交给雨晴一笔钱，请托照顾韦家母女。雨晴看出韦康的矛盾痛苦，于是请凯强帮忙协助查明韦康南京之行的目的，同时向凯强道出与韦家的恩怨。

受雨晴所托，凯强前往调查钟迪和韦康等人到南京的目的。钟迪设计摆脱了凯强的跟踪，前往约定点谈判，结果双方意见不合交火，对方被韦康击毙，而钟迪也在混乱中受了枪伤。上海，雨晴的弟弟何雨豪初识凯悦，为帮助凯悦逃离小混混的调戏，无意间造成对方受伤，年轻气盛的雨豪愿担下所有责任，转而求助雨晴，然而巨额的赔偿费用，却令雨晴一筹莫展、苦恼不已。

雨豪闯祸后悔不已，进而在钟家门口遇见凯悦。凯悦谎称自己是钟家佣人的女儿，约雨豪一起外出喝酒，雨豪也谎称自己是有钱人家公子。隔日柳心荷意外揭穿了谎言，贫富差距使雨豪的自尊心倍受伤害。韦康得知何友顺死前与一位叫董彬的囚犯来往，便和雨晴前往探监，希望能藉此找到线索，不料董彬却拒绝相见。正当两人一筹莫展时，又偶然获知董彬即将出狱的消息。雨晴得知韦云暗恋凯强，为了成全韦云，乃向凯强谎称自己喜欢的人是韦康。

凯强为筹建孤儿院，委托建飞购买的地皮出现了问题，最后由钟迪出面解决，条件是凯强答应放弃筹办孤儿院，但亚福集团却也因此蒙受了巨大损失。钟迪疑惑向来心思缜密的建飞竟在这么大的事件上出现纰漏，偶然从韦康口中得知建飞花心思为韦云治疗腿伤，于是怀疑两件事有所关联。

凯悦为腿伤康复的韦云开庆祝舞会。韦云精心打扮想给凯强一个惊喜，不料凯强竟邀请雨晴做舞伴。在韦母的劝说下，韦云决定给自己和雨晴一个冰释前嫌的机会，于是登门造访何家，赫然发现雨晴就是杀父仇人的女儿。雨晴担心韦云接受不了打击，拜托凯强去劝说韦云，并希望凯强能接受韦云的爱。韦云去找建飞说出了雨晴的真实身份。雨晴又一次在百乐门演出中遭到侮辱，凯强上前保护未果，韦康突然出现，用枪逼退闹事者。

百乐门大门前，韦康道出爱慕雨晴已久，每日暗中保护她，此时凯强也追出寻找雨晴，雨晴为了让凯强死心，故意让他看到与韦康拥抱的场景，凯强倍受打击，转身离开百乐门。受雇于韦子杰的广州私家侦探钱震已经查出心荷和董彬原是一对恋人，由于韦子杰被杀，令钱震无法收到侦探费用，唯利是图的他不甘心财路就此断绝。

钱震赶到上海追查，终于得知真正的雇主就是钟老夫人，不料钟老夫人否认雇佣侦探一事。钱震将目标转向找心荷，道出心荷在嫁入钟家前育有一女，并扬言要将高价材料出卖。心荷找到雨豪，想打听何友顺生前和董彬的关系，却无意中得知雨晴的年龄和自己失散女儿的年龄相仿。韦康得知钟迪与江北帮的恩怨后，对钟迪大为改观，决定陪同钟迪再次前往南京约见江北帮的新帮主张幻。临行前，韦康在健身房告诉凯强，雨晴真正喜欢的人是凯强。

经过凯强的劝说和自己的观察，韦云对于从前的误会也一一化解。两人合好并决定合伙开服装店。凯悦独自前往南京找韦康，结果遇上江北帮。混乱中，韦康为救凯悦身受重伤。钟迪没能与张幻相见，但江北帮归还了拜名帖。原来江北帮并不打算就此放过钟迪，又要钟迪拿出巨款建赌场，用凯悦和韦康的人身安全作为交换条件，钟迪不甘心就此妥协，但更担心凯悦和韦康受到牵连。钟迪收到了一封关于心荷嫁入钟家前身世的匿名信，一时心烦不已。

韦康终于脱离了生命危险，在修养一段时间后回到上海。韦康将初次与雨晴见面时收到的红雨伞归还，并决定放弃对雨晴的爱，以成全雨晴与凯强的幸福。凯强心情不好，醉酒后找建飞谈心，并道出压在心底多年的秘密。原来在凯强父母出车祸前，凯强曾见过有人在车上做手脚，虽然不能证实是谁，但自己的叔叔钟迪最可疑。建飞顺势鼓动凯强去找钟迪理论，结果凯强的鲁莽行事致使钟迪从马背上摔下受伤，送进医院。

韦康告诉凯强，钟迪是个重情义的人，凯强也意识到自己的行为过于冲动，于是主动向钟迪道歉，叔侄俩重归于好。虽然凯强倍感受伤，但还是由衷祝福雨晴与韦康。凯强的宽宏大量令雨晴与韦康心生敬意。雨晴应允了韦康的求婚。常小凤查出建飞管辖下的亚福银行财务出现漏洞。于是钟迪心生一计，限令建飞在一星期内拿出一百万现金，这样既可以追查财务漏洞，也可以用这笔款子支付江北帮的敲诈。

心荷为了不让凯悦阻止雨晴与韦康订婚，决定带凯悦去广州，也想查询自己女儿的下落，结果得知雨晴就是自己和董彬生下的女儿。雨豪反对雨晴与韦康订婚，在与韦康的争执中得知雨晴一直在做歌女养家，一时不能接受事实的雨豪选择醉酒忘却痛苦，不料被建飞派来的杀手用车撞死。雨晴得知雨豪去世，而死前曾与韦康起过争执时，接受不了打击病倒入院。此时，韦云也因意外再次弄伤腿，因此两人好不容易开设的服装店被迫歇业。

钱震再次纠缠雨晴，在争执中，钱震道出心荷是雨晴的生母。而另一边，心荷也找到了董彬，为了让雨晴生活的幸福安宁，不再受钱震的骚扰，希望董彬离开上海。在吴建飞母亲林雅如的帮助下，韦云接到了一大笔订单，雨晴和韦云的服装店终于可以重新开业。

雨晴向心荷证实钱震的说词，心荷怕伤害雨晴，不忍说出实情，当场否认与雨晴的母女关系。在凯强的撮合下，雨晴解开了对韦康的误会，未避免再生事端，两人决定直接举办婚礼。韦母在韦子杰遗像前说出要娶雨晴入韦家，看着遗像，雨晴终于忍受不住内心的煎熬，向韦母坦诚自己的身份。韦母知道雨晴就是何友顺的女儿时，大惊失色，以死相逼，要韦康与雨晴分手。

雨晴痛苦买醉，被凯强发现。酒醉的雨晴恳求凯强配合自己演一出戏，好让韦康对这段感情死心。雨晴要求退出辛苦开张的服装店，离开韦云和韦康的生活，韦康心痛不已。为了解开雨晴的心结，韦康决定要找出何友顺的杀人动机。钱震设计让心荷与董彬见面，并拍下了两人的照片，以此威胁心荷。而另一边，他又将照片和资料高价卖给钟老夫人。此时韦康又来向钱震购买何友顺和雨晴的秘密。钱震浸在金钱的美梦中，全然忘却与江北帮的协议。

正当心荷、韦康、钟老夫人各自准备好资金购买钱震手上的资料时，钱震却离奇被杀。钟迪通过常小凤的数月查账，发现建飞贪污了亚福大量资金，并掌握了证据。但念在建飞尚且年轻，决定放建飞一条生路，没有送巡捕房，而是召开董事会开除了建飞。钟老夫人逼心荷辞职，让凯强上任亚福百货总经理一职。钟迪与凯强虽不认同，但为了不违逆钟老夫人，两人勉强答应。

心荷卸任后去拜见韦母，希望能劝说韦母重新接受雨晴，也为这个自己从未照顾过的女儿尽一份心。建飞被解雇后四处找不到工作，灰心之际，宁通公司却聘用它任副总。原来宁通公司就是江北帮在上海的办事处。而林雅如也终于表露身份，她就是江北帮的新任帮主张幻。

心荷和董彬见面，被钟老夫人发现。钟老夫人收到匿名信，从中得知雨晴就是心荷与董彬所生的女儿。为让钟老夫人保守秘密，无奈答应协助凯强接董事长职位，并让雨晴远离凯强。

凯强从钟老夫人口中得知雨晴是心荷的女儿，为了不让雨晴与韦康再受感情的折磨，凯强将雨晴的身世告诉了韦母。韦母得知真相，正准备重新接受雨晴，却被前来拜访的建飞从中挑拨。为弄清雨晴和何友顺确实没有血缘关系，韦母让雨晴当面践踏何友顺的遗像，雨晴不答应，两人发生争执。

钟迪的第二笔款迟迟不到，江北帮绑架韦康以此威胁。众人正疑惑韦康的失踪时，钟迪猜出是江北帮所为，于是告诉众人是自己临时派韦康出差，继而筹集资金营救韦康。见韦母为了雨晴和韦康韦云闹的不可开交，建飞心生一计，将韦母害死，并伪造遗书，指明韦母是因为阻止雨晴嫁入韦家而自杀。

韦母自尽、韦云病倒，雨晴对这突如其来的变故感到自责。韦康基于丧母之恸，向钟迪提出辞呈，乍知早前遭江北帮掳走，是钟迪花费巨款将之救回。韦康感受钟迪情义，随即打消辞意，甘为钟迪继续卖命。晴雨得知韦云竟生出家念头，于是找来凯强，希望他能承诺，全心全意照顾韦云。凯强深思熟虑，有了决定。钟老夫人查明雨晴竟是心荷的私生女，钟迪惊讶同时，毅然决定聘雨晴入钟家照顾，因为他得知心荷得了不治之症，行将不久人世。

凯强再度向韦云求婚，韦云欣然接受。未料拜见老夫人时，竟遭言词羞辱。韦云自觉难以匹配。雨晴住进钟家照料病重的心荷，母女得以享受这迟来的天伦之情。建飞获知韦云拒绝了凯强婚约，重燃希望，于是向韦云表白示好，韦云仍不假辞色，强调二人只做朋友。亚福集团的商业对手命吴建飞做出并购亚福的计划，建飞兴奋不已。不久后市场即传出亚福财务吃紧的谣言，致使亚福股价连番下挫，陷入空前危机。

钟老夫人忧心亚福陷入危机风暴，命钟迪即刻交出职权。凯强居中缓颊，却意外获知钟迪与南京宁通公司有不寻常的资金往来，乃决意全面接管亚福财务大权。于此同时，宁通公司正利用亚福股价大跌时机，进行恶性收购，意图一举吞并亚福。韦康从警方口中获知雨豪车祸疑点，怀疑吴建飞、李海定涉入其中，决定追查到底。心荷病发入院，宣告不治，临终将雨晴托付钟迪。钟迪答应将雨晴视如己出。心荷终在病床上结束了坎坷的一生。

凯强执意追究钟迪造成的财务迷团，凯强被迫道出钟迪与江北帮之间的复杂牵扯。凯强谅解钟迪的苦衷，并同意与他共度难关。凯悦为母亲之死悲恸消沉，并迁怒同母异父的雨晴瓜分了她的母爱，众人束手无策，惟让韦康出面安抚开导。雨晴知凯悦钟情韦康，愿取消与韦康婚约，以成全凯悦警方拘押李海定追查雨豪死因，建飞为此心慌。雅如知情后打了一通神秘电话，不久即传出李海定在牢中遭灭口的消息，韦康为此深感懊恼。

钟迪设宴，请求韦康善待凯悦，以安抚她的情绪，韦康碍于情面，不便拒绝，在此同时，雨晴正因做出与韦康分手的决定而独自饮泣。钟迪接受雅如提议，以亚福资产为抵押，向其友人借贷巨资，以解燃眉之急，殊不知此举正逐渐步入雅如所设的圈套。亚福危机暂获疏解，钟迪心情愉悦，同时宣布了韦康、凯悦和凯强、雨晴两桩喜事，雨晴黯然神伤。吴建飞因妒生恨，安排手下绑架雨晴以诱出凯强，将之殴成重伤，并以此制造钟家对雨晴的误解。

凯强在医院苏醒，获知双腿瘫痪，因而悲痛消沉，甫定下婚约的韦云坚定不离不弃，无奈凯强却不愿拖累，刻意恶言逼走韦云。雨晴主动请命照顾残疾的凯强，见凯强意志消沉，于是痛骂不该自暴自弃。凯强接受鼓励，开始了艰苦的复健疗程。凯强虽情绪逐渐稳定，却仍担忧拖累韦云，于是请雨晴转交一张支票，想帮助韦云完成到法国留学的心愿。然而韦云感觉凯强在病中竟与雨晴十分亲密，反倒怀疑凯强对她的情感并不坚实。

雨晴照顾凯强之余，仍持续追查自己身世，一度向化名任叔的董彬试探。董彬为免自己的落魄影响雨晴，乃求助韦康，并道出当年如何与心荷相恋、生下雨晴，转由何友顺养育的种种过往。韦康却从董彬的口述中听出，当初何友顺杀害父亲的动机竟是为了隐瞒雨晴身世，因而再度勾起和雨晴的恩怨纠缠。林雅如亲自指挥江北帮进行吞并亚福的阴谋，挑明以亚福抵押的资产向钟迪逼债。钟老夫人大为震怒，亲往吴家质问，而与雅如关系绝裂。

钟老夫人与雅如谈判绝裂，反而谅解钟迪，决定取出个人房产积蓄，欲保住亚福。亚福面临的危机刺激腿残的凯强积极振作、加强复健，想使自己尽快康复，共赴家难。凯强邀来在英国留学的同学，招募投资，为解除亚福的难关透出一线曙光。然而就在凯强决意振作，且病情已见起色之际，韦云忽然主动前来，递还先前凯强赠与的订婚戒和赞助留学的支票。韦云的坚持，令凯强诧异不解，却难以挽回。

原来，韦云通过韦康得知钟家面临的危机是吴家母子连手造成，决定牺牲自己和凯强的感情，答应下嫁建飞。雅如不只要促成建飞和韦云的婚事，同时也对钟家毫不手软。凯悦持枪要挟建飞放过钟家，不料枪被建飞夺走，雨晴在危急中介入，因而受伤。凯悦造成雨晴受伤，内心有愧，钟迪见时机成熟，于是告知雨晴与她是同母异父的关系，以化解她对雨晴的仇视心态。韦康获知韦云欲嫁给建飞，坚决反对，出面警告建飞，要求韦云打消此念头。

韦康在警察友人的协助下，抓获害死雨豪和重伤凯强的江北帮喽罗小九子，欲从其口中逼问出幕后主使人。雨晴伤愈出院，见凯强已能脱离轮椅重新站来，惊喜莫名。钟老夫人力邀雨晴住进钟家，雨晴欣然同意。亚福危机因资金的引进而获疏解，同时凯强的扩展计划也顺利实施。凯强并以诚心打动韦云脱离建飞回到自己的怀抱。林雅如心有未甘，于是派手下到亚福旗下的门市纵火。多起刑案接连发生，警方积极介入调查。

建飞感受到韦云对婚事的迟疑，花重金买下珍贵礼物，韦云不禁又陷入矛盾。钟迪眼见亚福在凯强接掌董事长后，经营步上轨道，感觉已是自己功成身退之时，决心向警方投案自首，并协助警方整肃江北帮。韦云经过思虑，亲到吴家将建飞送的礼物奉还，因好奇进入雅如设在书房内的密室，意外发现雅如就是江北帮帮主张幻。雅如发现身份泄露，竟狠下毒手，将韦云杀害灭口，众人悲恸不可言喻。韦康誓言待揪出元凶后，便与家人在九泉之下团圆。

建飞意外发现韦云正是母亲雅如所害。雅如公开了一切秘密，甚至为自己种种恶行感到自豪。建飞弄清自己原来竟是雅如与钟斐的儿子，而凯强亲兄弟，长久以来，他只是被母亲利用做为复仇的棋子。韦康偶然获知建飞安排杀手狙杀凯强，于是顶替赴会，建飞赶往阻止，却意外死在杀手的乱枪之下。身负重伤的韦康亲自将建飞尸首扛回雅如面前，以做为她最大的惩罚。韦康临死回想到与雨晴那把定情的小红伞，仍深深烙印在他的心田深处。

建飞感受到韦云对婚事的迟疑，花重金买下珍贵礼物，意图讨好，韦云虽心属凯强，但面对建飞的真诚表白，不禁又陷入矛盾。钟迪眼见亚福在凯强接掌董事长后，感觉已是自己功成身退之时，决心向警方投案自首，并协助警方整肃江北帮。韦云经过思虑，亲到吴家将建飞送的礼物奉还，意外发现雅如就是江北帮帮主张幻。雅如发现身份泄露，竟将韦云杀害灭口，众人悲恸不可言喻。韦康感触良多，誓言待揪出元凶后，便与家人在九泉之下团圆。

建飞意外发现韦云正是母亲雅如所害，雅如却为自己犯下的种种恶行感到自豪。建飞弄清自己原来竟是雅如与钟斐的儿子，而凯强正是他的亲兄弟，长久以来，他只是被母亲利用做为复仇的棋子。韦康偶然获知建飞安排杀手狙杀凯强，于是顶替赴会，建飞后悔，赶往阻止，却意外死在杀手的乱枪之下。身负重伤的韦康亲将建飞尸首扛回雅如面前，以做为她最大的惩罚。韦康临死前，他回想到与雨晴那把定情的小红伞，仍深深烙印在他的心田深处。