二十世纪二十年代的上海滩因法租界的永鑫公司与英租界大亨沈青山的争斗而风声鹤唳，草木皆兵。永鑫公司二老板张万霖到沈青山的大世界舞厅白相，回家途中遭到暗杀，侥幸逃过一劫。张万霖料定这是沈青山所为。永鑫公司三大亨欲设计陷害沈青山，以挑起祸端。初来上海的洪三与好兄弟齐林在永鑫公司的赌坊出千被抓。师爷夏俊林见洪三机灵，欲派其完成嫁祸沈青山的任务，为防止洪三耍花招，师爷扣下齐林，并断其小指。洪三欲携母亲红葵花逃跑。红葵花以一曲评弹《战长沙》告诫洪三“情义”二字。前路艰险，洪三左右为难。思来想去，洪三还是决定留在上海，赎回齐林，找到大哥严华，为自己奔一个远大前程。红葵花颇感欣慰，遂传授洪三自己行走江湖的“保命三宝”—“看不见”、“起不来”、“睡不醒”。

洪三在齐林、红葵花面前炫耀着他从永鑫公司得来的赌场钥匙，从今往后他和齐林便是这赌场的老板，红葵花是这赌场的老板娘！三人身着隆重装束去接管赌坊，却因赌场逼仄破败的景象傻了眼。所谓赌坊其实就只有四张赌桌一个柜台，屋内布满灰尘，只有一个瘸腿的老头看管。此人名叫拐爷，他告诉洪三等人，此地如今看似破败不堪，但早年因其是英日法三国租界交汇处又靠近码头，生意火爆。听闻此话，洪三来了干劲，他要变废为宝，让赌坊恢复往日辉煌。如何变？洪三灵机一动，要办“第一届赌王大赛”。

洪三与沈达酒后坦露真心，万分投缘，二人结为异姓兄弟，并决定交换信物。作为信物，沈达传授洪三“黑虎掏心”。洪三和兄弟齐林打打闹闹，见“一爷”转而变成一副低眉顺眼的样子。从此，洪三一行在自己的赌坊内过着寄人篱下的生活。而这“一爷”恰恰是个跋扈之辈，连连赢钱，让所有的顾客都不敢来了。赌坊里清闲了不少，可“一爷”却觉得无聊让洪三和自己对赌，洪三手气不佳，连输数局，被“一爷”打趴。拐爷不忍见洪三遭虐，给了他两枚名为“随心所欲”的骰子，从此，洪三在赌桌上便“随心所欲”了起来。

洪三面见霍天洪，恰逢三老板陆昱晟回到上海。洪三和三位老板打麻将，席间其小心谨慎，懂得见好就收，言语间还透着一股子机灵劲。霍天洪褒奖洪三，让其来霍公馆工作，洪三受宠若惊。 沈青山邀请洪三做客，欲重金收买人心，被洪三婉拒。三大亨和夏俊林讨论起洪三的去留来。张万霖和夏俊林觉得要斩草除根永绝后患。而陆昱晟却见洪三聪明谨慎，料定他并不会将烟土案真相公之于众，觉得永鑫公司不值得冒这个险。而霍天洪支持了陆昱晟的想法，决定让秦虎背锅，将矛盾的焦点转移到沈青山和秦虎身上。而此提议却也恰恰能激化秦虎和洪三的矛盾。

严华来英雄赌坊找到洪三、齐林。兄弟见面分外亲切，严华给了洪三一张拜帖，让他利用职务之便转交给霍天洪。洪三照办，不想拜帖却是勒索信……原来，码头工人因得疟疾无钱医治，生活在水生火热之中，严华寻思着要改变这种现状。这段日子以来，严华和梁兴义越走越近。梁兴义见严华实乃英雄少年，向其传播了些无产阶级革命的启蒙思想，严华心中燃起改变这个时代的星星火种。洪三去霍公馆当差，不想却是伺候二奶奶露伶春。洪三被露伶春百般刁难，却还是为露伶春解围，露伶春对洪三刮目相看。

严华应约赴三大亨的鸿门宴，面不改色。在三大亨宴席之上，本一切如常，张万霖按捺不住性子欲对严华动手，此时洪三才知严华居然利用他干了票威胁三位老板的大事。显然，严华也是有备而来，他拉开衣襟，亮出绑在身上的两根雷管，一派要和三位老板同归于尽的样子。一旁的洪三吓傻了，劝严华不要乱来。严华为了不牵连洪三，当着三大亨的面儿和洪三绝交。剑拔弩张的对峙后，严华终于毫发无伤的走出潮州会馆。自洪三和齐林来上海以后，洪三平步青云和上海各方势力都攀上了点关系。相比之下，齐林却没有洪三那般顺利，不禁黯然神伤起来。林依依敏锐的觉察到齐林的异样，让洪三多关心齐林。

逃到英雄赌坊的洪三见一爷遇险，灵机一动，让随后追来的秦虎和永鑫公司的人与不明就里的八股党众因误会厮杀起来。史双龄被秦虎误杀，沈青山发誓要为史双龄报仇。三大亨也感事情重大，欲将洪三推出去为史双龄偿命。史双龄的死，惊动了英法租界和警察局。沈达率先赶到，从史双龄身上搜出契约，担心祸连洪三，不作声色的收了起来。徐国良和英租界巡捕知道史双龄身份特殊，知道事情重大，不想惹祸上身，便匆匆了事。洪三等人救下秦虎，在树林极尽“折磨”，秦虎仍旧嘴硬。

英雄赌坊易主，洪三耍赖住进一股党的大杂院。洪三、齐林与一股党结拜，红葵花与拐爷搭档唱戏，众人其乐融融。洪三陪露伶春买胭脂，因为一盒胭脂，露伶春与沈青山的姨太太梦楼春起了争执。梦楼春对露伶春冷嘲热讽，露伶春不甘示弱，洪三对胭脂打喷嚏化解危机。洪三将胭脂送给林依依，依依对洪三有了别样情愫。洪三、红葵花安慰受伤的齐林，齐林表示以后加倍努力，报答洪三和红葵花。露伶春因受不了梦楼春嚣张跋扈的气焰，向霍天洪软磨硬泡，硬是要办个“双春会”在台子上将梦楼春斗下去，然而这不是一场简单的比试，更是霍天洪和沈青山，法租界和英租界之间的较量，双方都不能输了脸面。露伶春跃跃欲试，但因自己多日没登台了有些拿不准，洪三给露伶春出了个稳赢不输的“万全之法”，二人遂去抓药。

“双春会”邀请上海首富于杭兴担任公证人。于杭兴携女儿于梦竹到场，艳压双春。露伶春和梦楼春抢着与于杭兴跳开场舞，洪三见状主动邀约梦楼春，被梦楼春奚落，于梦竹出面解围拉走于杭兴。洪三、齐林被于梦竹的美貌惊为天人。为了让梦楼春懂得尊重别人，于梦竹在众目睽睽之下主动邀约洪三跳舞。洪三和齐林都对于梦竹产生非同一般的情感，洪三更是在大杂院重任面前决定要对于梦竹展开追求！此话遭到林依依的讥讽，然而，洪三说其不像女人的话还是让林依依走了心。

为追求于梦竹，洪三想出一个英雄救美的昏招，他让“一股党”扮称绑匪，趁于梦竹外出写生之际，伪造一场假的绑架案，而他在恰当的时候出现，解救于梦竹，抱得美人归。事情按计划进行，而洪三万万没想到的是于梦竹遭遇了真绑架，他遇到的是真绑匪。千钧一发之际，女装打扮的林依依出现，为洪三挡下看向他的利斧。斧头帮帮主汪雨樵出现，将绑匪制服，并将受伤的林依依带回潮州会馆医治。阿星告诉洪三，一爷命在旦夕了。汪雨樵本欲放众人离开，但得知洪三效力露伶春后却改变了主意，将一爷扣为人质。并要洪三帮他一个忙，要一张双春会的门票。

洪三为了救一爷答应汪雨樵的要求，并假借釜底抽薪一说，拉来梦楼春的班底为露伶春唱戏，更把汪雨樵安排进这个班底这种。同时安排阿星、皮六等人偷偷将“起不来”放入梦楼春的茶中，露伶春这边过场戏都如火如荼，梦楼春却因腹痛无法上台。阿星、铁鼓、皮六欲行刺张万霖，千钧一发之际，舞台上的汪雨樵用花枪杀死了徐国良。会场大乱，汪雨樵受伤被追捕，被洪三所救。洪三让汪雨樵躲在露伶春的更衣室内，更拿露伶春和薛二的事威胁露伶春不要告发汪雨樵。

三大亨问罪洪三，洪三巧舌如簧，将嫌疑转嫁给沈青山，汪雨樵为娶林依依，开出定礼是帮一爷报仇，杀掉张万霖，一爷拒绝。洪三陪露伶春到警察局录口供，洪三巧妙的摆平了代理局长贾德利。全城通缉汪雨樵，众人为汪雨樵的义举所动，拐爷出谋，让洪三求于梦竹用自己的汽车送汪雨樵出城。于梦竹明知有诈，却也欣然同意。三大亨多方运作，徐国良被刺的嫌疑完全转嫁给了沈青山，迫于英法租界的压力，沈青山不得不把梦楼春推出去，成为替罪羔羊。

霍天洪为奖励洪三，答应让齐林加入永鑫公司，但却是跟着师爷夏俊林。沈达找洪三问什么帮汪雨樵，洪三以是否要革命反问沈达。沈达阐明革命的必要性，洪三暗暗记了下来洪三以沈达的话耍赖拜汪雨樵为师，且与余立奎成为了师兄弟。洪三将进永鑫公司的事告知齐林，虽然跟随夏俊林，齐林依然决心前往。夏俊林极尽鄙视、奚落齐林，齐林道出自己行事都只为一个女人。夏俊林让齐林去难缠万字口要钱，作为齐林入门的考验，此行凶多吉少，露伶春听到霍天洪和张万霖谈论沈青山将梦楼春推出去的事情，霍天洪对女人的言论让露伶春深感不安。

洪三回到大杂院，发现齐林藏在被子里的银元。以为是齐林告密得来的奖金，不等齐林解释便大打出手，众人赶来拉架，齐林出走。洪三与林依依来到房顶聊天，一爷知道高密的人在一股党之中。洪三与于梦竹接吻的新闻不胫而走，霎时间满城风雨。林依依召集一股党调查告密者，原来是阿星看不惯汪雨樵对待林依依的态度而为。一番激烈争吵后，阿星离开大杂院。洪三陪露伶春祭拜梦楼春，感慨男子薄情，看到沈青山对梦楼春的所为联想到自己。听着露伶春的泣诉，洪三对其产生了一丝同情。初予仙将看在眼里的事情告知林依依，阿星所为乃是对林依依产生超越兄弟情谊的情愫。而就在此时，林依依看到洪三和于梦竹的热吻照片被刊登上报纸上。

齐林带人到总工会闹事，威风不可一世，不想遭遇负责人严华，严华严厉的责备齐林，并让他回复张万霖严华创办总工会的决心。于梦竹带红葵花在洋货公司疯狂购物，不亦乐乎。永鑫公司的经漕运的货迟迟未到，霍天洪、张万霖忧心忡忡，遣师爷调查。此时，霍天洪得知露伶春出走，更重要的是她带走了极其重要的清瑸铁卷。怒极的霍天洪责令张万霖不惜一切代价，誓要抓回露伶春。于梦竹与红葵花满载而归，红葵花的装扮更是夸张之极，而于梦竹与洪三和洪母的关系更是让林依依感到不适。

张万霖带人捉拿严华，得到梁兴义和众工友的阻拦。剑拔弩张之时陆昱晟感到，化解了危机。三大亨分析工人联合会的情况，对于这种势力也只能是作壁上观。深夜，洪三来到薛二旗袍店，将薛二抓个现行，找到露伶春。洪三危言耸听以试探薛二对露伶春的感情，二人却是生死相托的苦命鸳鸯，且露伶春已有身孕。洪三让露伶春交出铁卷，并想办法帮他们瞒天过海，择机送二人出城。洪三将信件和铁卷拿给初予仙帮忙造假，初予仙告知洪三铁卷乃是清朝遗物、无价之宝，并将其仿制。洪三把信件和铁卷交予霍天洪和陆昱晟，计划顺利进行。不巧，张万霖出现，识破了洪三诡计，洪三撒谎，蒙混过关匆匆离开。

于杭兴到访大杂院寻找于梦竹，于杭兴吃到女儿做的馄饨感慨万千，更是表态看不起洪三，希望他加倍努力。齐林来到白渡桥边回想张万霖跟他说的话，回想过往，做出了一个艰难的选择。深夜，洪三给露伶春和薛二送饭，齐林跟踪。张万霖找到了露伶春的藏身之地，露伶春苦苦哀求，张万霖依然目光冷峻。洪三和齐林被叫到永鑫公司问话，他们见到的竟是露伶春和薛二冰冷的尸体。张万霖称齐林立功，洪三感觉自己知道了真相，后悔不已。三大亨欲奖赏齐林，齐林选择投入张万霖门下。陆煜晟为保洪三，收洪三入门。兄弟二人至此各位其主。

陆昱晟教洪三做大人，勿丢弃自身重情重义的品质。张万霖带齐林来到新世界，教齐林如何让别人怕，如何成为万兽之王。沈青山得到张万霖在新世界白相的消息并不气恼，似乎正在酝酿着什么阴谋。永鑫公司的烟土还没运到，烟馆面临断货停业的危机，三大亨如坐针毡，商议对策。失踪的神父、修女仍未找到，霍顿大发雷霆。最后三天，如果找不到人，沈青山和华人巡铺都将被辞职。沈青山则给部下两天的时间，洪三祭拜露伶春，也深感青帮禽兽不如。陆昱晟让洪三去牛头山打探断货的真相，前路凶险却只给洪三三五个兄弟。张万霖指使齐林去抢沈青山的货。

严华听说洪三要去牛头山，希望此次洪三可以将烟土这种祸国殃民的生意断送。洪三闻言觉得愕然，亦若有所思。于梦竹为洪三送行，西学的她送给洪三平安符，赶来送行的林依依见此场景只能把准备好平安符偷偷的挂在栏杆上。船上，洪三解决了性格身份各异的三条好汉的矛盾，并设计暗号，挤眉弄眼后即可动手，大家齐心奔赴牛头山。齐林跟铁鼓、皮六、万友三等人安排劫土的行动计划，还给铁鼓、皮六配备了枪支。洪三等人赶到牛头山，久等多时，洪三感到事有蹊跷，在带来的酒中放入起不来。

洪三掌握了此次事件的来龙去脉，原是是沈青山与二当家蒋鹰和三当家薛良羽勾结，以更高的价格收买了蒋鹰和薛良羽，囚禁了胡坤。而蒋鹰正是听说沈青山和洪三有仇，冒充胡坤摆下鸿门宴，欲绑了洪三给沈青山当礼物，不想弄巧成拙。齐林、铁鼓找不到皮六，不知如何向林依依交代。洪三到地牢救出真正的胡坤，胡坤本性刚正不阿。洪三以严华对于烟土毒瘤的危害国家的言辞说服胡坤断绝烟土生意，并与胡坤义结金兰。重伤的皮六被扔在大杂院门口，林依依等人惊慌失措，红葵花欲找于梦竹帮忙。

霍顿亲自带人抓捕沈青山，并下令查封所有沈青山的产业，不放过任何一个八股党。三大亨闻听此消息喜出望外，并安排接替沈青山，一统上海滩的准备。洪三回到上海，向三大亨汇报此行牛头山的经历，并假借胡坤的信件达成了断绝烟土的目的，陆昱晟笑而不语。此时，霍顿和雷诺阿气势汹汹的来到永鑫公司，众人一头雾水之际，霍顿道出洪三救了他最爱的人，并约洪三隔日在英领馆相见。洪三回到大杂院得知皮六不能再讲话，问明情况后气冲冲的找齐林理论，追悔不及的齐林告诉洪三愿意以命抵命。于梦竹欣慰于洪三平安归来，越发亲昵的行为被林依依看在眼里。

皮六醒来，洪三发誓要为皮六报仇。眼前的一切让林依依很后悔，洪三在露台安慰林依依。于梦竹到露台看到这一幕，林依依尴尬离开。于梦竹告诉洪三于杭兴要请他到家里吃饭，洪三开玩笑似的向于梦竹求婚。酒醉的齐林看到皮六的惨状后悔不已，歇斯底里的齐林被拉走。洪三送走于梦竹，发现躲在黑暗里的阿星。阿星看望皮六，林依依让阿星给洪三道歉，兄弟们和好如初。陆昱晟摆酒庆贺拔掉沈青山，席间摆明利害劝说霍天洪与张万霖，让洪三成为永鑫公司第四大股东。

洪三和齐林回到大杂院听说林依依不见了，齐林告诉众人林依依称去办更重要的事，一股党众人似乎有所隐瞒。洪三边担心林依依，还要陪于梦竹买衣服，准备订婚礼，忙得不亦乐乎。林依依还是没有找到，洪三指导于梦竹给林依依画影图形，安排一股党找各路朋友及登报寻人。初予仙等一股党到报馆找到洪三，对洪三说出真相，并分析林依依所谓的重要的事应该是对付张万霖，同时希望洪三不要大肆寻找林依依，以免给林依依带来危险。

齐林醉酒，欲向于梦竹表白，于梦竹看出齐林心思，巧妙化解，齐林偷偷拿走于梦竹的手帕，可以睹物思人。沈达来向小阿俏道歉，言辞恳切，小阿俏对沈达的爱意更浓。小阿俏来大杂院告知洪三，林依依安好。但林依依不想回来，且祝福洪三新婚大喜。小阿俏意味深长的让洪三想清楚自己的选择，洪三也不禁想起与林依依的周遭过往。洪三和于梦竹的订婚宴盛况空前，各路达官显贵云集。一股党等人也到现场，却还是没有林依依的消息。霍天洪和陆昱晟到贺，唯独张万霖不见踪影。于杭兴请霍天洪作为男方代表发言，张万霖出现在会场。

洪三和林依依躲进凤鸣楼，张万霖手下将其包围。沈达和红葵花、拐爷赶来，拐爷告诉洪三去仙倦找黄尚可保安全。小阿俏让沈达迎娶自己，方可答应帮忙，沈达应允。花国四美按照洪三安排搬请救兵，张万霖亲自来凤鸣楼抓人。小阿俏以一己之力喝得张万霖不敢入内，为救兵赶到争取时间。余立奎带着车夫会赶到，面对师爷毫无惧色。剑拔弩张之时，伊莎带着英租界巡捕赶来，伊莎为谢洪三的救命之恩，特送洪三和林依依离开。眼见洪三逃脱，张万霖眼里满是怒火。余立奎把洪三、林依依送到郊外，余立奎、伊莎与洪三、林依依道别。

于杭兴找到霍顿，以名画真迹投其所好，搭救于梦竹和齐林。与此同时，一个熟悉的身影回到上海。牢房中的学生和工人绝食抗议，齐林和于梦竹被巡捕带出牢房。面对于杭兴的搭救于梦竹并不领情，坚持要与同学和工人一起坚持到底，一旁的齐林劝阻于梦竹。严华和梁兴义组织工人代表开会，分析当前局势。因为罢工，工人们的生活苦不堪言，但却群情激奋。严华和梁兴义忧患于工人们的疾苦，此时，有人来找严华，此人原来是洪三。运动的持续严重影响到各方势力，于杭兴找到永鑫公司，希望请陆昱晟出面作为调停人，陆昱晟谢绝。

洪三问齐林是否将他藏身仙倦的事告诉别人，齐林否认。二人去找沈达，沈达与余立奎每日切磋武术，小阿俏打理龙凤茶楼且有了身孕，众人见面分外亲切，洪三请沈达等人帮忙。杜美慧真实身份曝光，日本人蠢蠢欲动。齐林已运送急需药物为名，欺骗于杭兴开通部分航运。齐林帮助于梦竹逃出于府。洪三与沈达和余立奎送粮到总工会，解了总工会的燃眉之急。南小杜、教头、车夫几位江湖中人齐聚，余立奎不满于杜玉芳的名号在汪雨樵之上，欲与杜玉芳切磋，杜玉芳欣然应战。

洪三带赵管家来找初予仙假扮的徐半仙，红葵花和拐爷当托骗得赵管家的信任，死心塌地的按照徐半仙所言行事。货物运输得力，张万霖欲重新收齐林入门，齐林虽委婉回绝，但仍然保持着这种与虎谋皮的微妙关系。洪三等人按计划做着炖霍顿的准备，大家颇感新鲜，斗志高昂。赵管家按照徐半仙的吩咐将药放入霍顿的牛奶中，霍顿喝下。杜美慧以帮助沈青山东山再起为诱饵，与沈青山勾结到一起，并欲除掉洪三。炖霍顿的计划顺利进行，洪三等人将霍顿抬出，霍顿的阴曹地府之旅开始。半梦半醒中的霍顿被洪三等人设计的假象吓得要死，终于答应签署停罢协议，并释放被关押的学生。

学生被释放，记者赶到现场，走出的齐林被误认为是解救学生的英雄，齐林并未否认，报纸随即刊登出来。洪三等人准备趁热打铁，让霍顿在停罢协议上签字。于杭兴责怪齐林不可贪人之功，不知所以的于梦竹以吻感激齐林。齐林道出于杭兴为救学生所做之事，父女冰释前嫌。余立奎送洪三去英领馆，途中遇袭，幸得余立奎保护，仅受轻伤。霍顿会见井口，当面戳破井口妨碍停罢的用意，二人不欢而散。

沈青山兵分两路，一路要去往法领馆的洪三与陆昱晟的命，洪三与陆昱晟逃脱。另一路则瞄准了张万霖的货。张万霖的货运抵于杭兴的码头，横空杀出铁血救国会，宣称于杭兴私贩烟土，并招来众多记者。三大亨抓到刺杀陆昱晟的其中分子，得知是沈青山所为，其背后则另有人指使。张万霖得知货物出事大吃一惊，于杭兴得知消息带齐林赶往码头。夏俊林带人搜捕沈青山，沈青山早已逃之夭夭。于杭兴责问齐林事情原委，齐林佯装不知，于杭兴和齐林被雷诺阿抓走。

洪三找到林远步，将其带回总工会。林远步将了解的情况告知洪三和严华等人，林远步怀疑齐林，张万霖也逐渐浮出水面。于梦竹从于杭兴的账本中发现父亲一直在支持罢工和救济工人，颇为感动，忧愤交加的她病倒。洪三带林远步参观总工会，阿星与林远步相见，林远步就是林依依失散的弟弟。看到病床上的于梦竹，想到于家的遭遇都是自己一手造成，齐林做出一个艰难的决定。齐林到法租界巡捕房自首，被抓入狱。查良伟将消息第一时间带到了总工会，余立奎也将发现沈青山的事情告诉了洪三，真相大白。

陆昱晟来见霍天洪，霍天洪对张万霖利用于杭兴码头私运烟土一事心知肚明，但是点破却不说破。同时，霍天洪也感慨于人到暮年，倍感悲凉。洪三见到于杭兴，于杭兴带洪三看他出资设立的粥棚，并告诉洪三因为私怨而不会在停罢协议上签字。 于梦竹探视齐林，她感谢他，他话里有话的向她暗示。梁兴义嗔怪于杭兴因私恨而不顾大局，严华想到了办法。牢房内，沈青山遭到张万霖手下刺杀，为日本人安插的内线所救。严华找到于梦竹，希望于梦竹说服于杭兴签署停罢协议。

徐世昭眼见总工会势力越发壮大，不免忧心忡忡，让陆昱晟邀请洪三。在张万霖的安排下，齐林逃出牢房。徐世昭带来上层对永鑫公司的褒奖，并欲慰问总工会。杜美慧劝说于梦竹尽快做出决定，以免越发伤害齐林。齐林的兽性被张万霖彻底激发，并欲死心塌地的听命于张万霖。徐世昭带来对洪三的奖励，让洪三带信给总工会，明显有拉拢与打探之意，并隐晦的告知洪三彼此有缘。霍顿因为假的清璸铁卷对洪三大发雷霆，并威胁洪三到永鑫公司盗取真货。

洪三用假铁卷迷惑霍天洪，霍天洪晕头转向。洪三调包，再用假铁卷支走霍顿的卧底，将真铁卷藏在身上。阿星欲刺杀张万霖，为了阿星安全，洪三阻挠。大杂院内，红葵花、洪三、拐爷、初予仙对着铁卷一筹莫展。因红葵花的鸡汤馄炖汤意外洒到铁卷上，第二天早上，洪三、初予仙、拐爷用醋解开了铁卷的秘密，铁卷背面显露出两首诗，众人合力破解了两首诗，知道了宝藏青冢在莫干山洗剑池。

受徐世昭之命，陆昱晟来到大杂院，被洪三告知从严华那得知的：总工会两日后将武装起义攻占上海市政厅之事。陆昱晟告知三大亨和师爷，并决定在国民党面前立一功。沈青山夜晚突袭大杂院，拿初予仙、红葵花、拐爷威胁洪三，被迫说出宝藏地点。协迫洪三一起去寻宝之际，洪三被知道了铁卷是假的霍顿手下－英租界巡捕带走。刚出狼窝又入虎穴，洪三告知霍顿宝藏地点，想借霍顿之手阻挡沈青山，自己却被关进监狱。陆昱晟去见北洋军阀李宝章，告知总工会武装起义之事，欲借军阀力量打压共产党力量。

霍顿在山下客栈看穿沈青山的埋伏，与沈青山一行人相互试探。杜美慧带着日本人住进来。两方力量相互压制，霍顿部分手下吃下被下蒙汗药的面，进而霍顿一行人被沈青山控制。洪三伊莎骑马去莫干山，住进客栈。杜美慧黑衣蒙面夜袭洪三反被抓。洪三认出杜美慧。沈青山拿霍顿与洪三换杜美慧，洪三将杜美慧与伊莎调包。交换后，伊莎拿枪抵住沈青山，这时杜美慧挣脱绳索，要求部下杀掉洪三霍顿一行人。混乱中，霍顿沈青山互相开枪杀死对方，洪三带着伊莎逃跑，杜美慧一行日本人紧追。总工会准备武装起义。

洪三伊莎所在的棺材被冲到水底，又在另一洞中浮上来，并在棺材中找到一封羊皮卷，上面有宝藏的更多信息，两人找到真正的宝藏入口。洪三用从棺中尸体上的祖母绿戒指打开石洞机关，进入青冢，见到四座雕像。根据羊皮卷中口诀，洪三用尿打开第二道石门。齐林抱着于梦竹一路狂奔回家，两人互相安慰。齐林亲吻于梦竹，而于梦竹因被齐林救，“身体也可以给齐林”，但齐林放开她，跑出去。永鑫公司，三大亨和师爷边打麻将，边等待李宝章来求救。

洪三回到大杂院，得知铁鼓牺牲消息。倾盆大雨中，一众市民看着兄弟们的尸体，不能上前认领。洪三首先站出来，于梦竹齐林站出来，阿星杜玉芳皮六站出来，所有的市民们站出来，手挽着手慢慢向广场中心走去。李宝章不敢下命令开枪，无奈撤退。陵园，大杂院一行人为铁鼓送别。陆昱晟也来了。洪三质问是不是他把起义消息告诉李宝章，出卖了总工会。陆昱晟回答：不是出卖，是选择。他选择了国民党。而洪三不懂作出选择，只懂选择认为正确的事，对得起兄弟良心。洪三正式与陆昱晟、永鑫公司恩断义绝。

洪三带车夫余立奎去绑楚航，余立奎打不过楚航，洪三反被绑。老乞丐楚天枢给余立奎再出一计，绑不了大的，绑小的。余立奎绑了楚航的妻子和儿子。楚航绑着洪三打进丐帮。原来楚航是楚天枢的儿子，当年楚航爱上外国女子娜塔莉，楚天枢各般阻挠他出国，父子两人水火不容。在洪三的调解下，父子两人冰释前嫌，一起为孙子小天天过生日。全城乞丐帮卖古董。洪三筹全一万五千大洋。全城搜捕共产党，禁止带武器进城。严华只得找洪三帮忙。洪三来见于杭兴，求于杭兴为总工会的再次起义把武器运进来。

洪三来见于杭兴，求于杭兴为总工会的再次起义把武器运进来。于杭兴再次以于梦竹的婚事相逼，把订婚戒指给了洪三。齐林在窗边偷听着。齐林给刘七二百大洋，刘七要求年结，并当场羞辱齐林，让齐林给他擦鞋。齐林给刘七擦了鞋。晚上，张万霖夏俊林请刘七吃饭，齐林出现，刘七吓到要给齐林擦鞋。师爷把刘七勒死，尸体挂在北郊站。洪三拿着随心所欲骰子和戒指纠结，齐林拿酒来和洪三聊天。齐林大声说自己爱于梦竹，而洪三依旧爱着林依依，齐林希望洪三不再伤害于梦竹。

徐世昭给陆昱晟发来电报：国民革命军将不日进入上海。总工会再次武装起义，工人占领市政厅，建立上海特别市政府，李宝章退防浙江。上海总工会再次挂牌酒厂外。国民革命军开进上海，黄孚代表南京国民政府，被选为上海特别市市长。黄孚和徐世昭代表国民党，梁兴义严华代表共产党，双方就上海新政府谈判，就工人武装是否保留，是否并入上海驻军的问题相持不下。为防撕破脸皮，最后工人总工会保留了工人武装，保留了工会自治权。齐林洪三一起参与总工会的庆祝会议。于梦竹希望齐林所做的一切不是为了讨好自己，希望他为自己而活，而齐林认为讨好于梦竹就是自己想做的。

张万霖请齐林帮忙找严华吃饭，借口外地商人求见。张万霖夏俊林趁机抓了严华，带严华和齐林来到郊外树林，已挖好坟，皮六一路跟踪。不顾齐林苦苦相求，张万霖开枪杀死严华。皮六被发现，永鑫公司的人追捕。齐林早皮六先回到大杂院，与皮六争斗中杀死皮六。被红葵花看到，齐林杀死红葵花。陆昱晟给洪三船票，让洪三在“大事”前离开上海。洪三不要船票，两人诀别。洪三找沈达小阿俏询问调查“大事”是何事。洪三回到大杂院，发现美人不见了，院中有血迹。

黑白无常带人打进龙凤茶楼，洪三等人带麻袋从后门逃出，沈达为拖延时间，与黑白无常大战。洪三等人分三路，扛着麻袋，分散黑白无常兵力。车夫洪三躲进龙享居，梁兴义在妓院洗澡盆躲过搜查。梁兴义醒来执意离开，被洪三下药睡不醒。全上海严密搜捕共产党人，为护送梁兴义出上海，而目前“十三太保”中，只有纳三少和老乞丐有可能帮忙。洪三去旗人馆找“纳三少”纳兰树，报价一个银元，但纳三少作为清朝拥护者，最恨革命，拒绝了洪三，并扬言“谁革命杀谁”。

洪三去漕帮找胡坤秦虎帮忙，为了帮里的兄弟，胡坤拒绝了。但胡坤秦虎两人决定和洪三一起出发上海。张万霖为让齐林打探出梁兴义藏身地点，捅了齐林一刀。齐林被送回于府，告诉于梦竹严华死一事。于梦竹一路从大杂院、凤鸣楼找到花街柳巷，见到洪三告知严华死讯。洪三、于梦竹、车夫余立奎雨中走出龙享居，找齐林问严华尸体所在，黑白无常尾随。车夫背着齐林，和于梦竹洪三一起到郊外树林中挖严华尸体，并挖到了皮六尸体。洪三在大杂院为严华、皮六设置灵堂，记者查良伟来祭拜，并为洪三带来张万霖还在走私烟土的照片。

洪三开始送梁兴义出城计划：胡坤秦虎伪装成永鑫公司弟子劫持张万霖的烟土货船，并在烟土中放上永鑫公司的标识。杜玉芳在龙享居前引开永鑫公司弟子的注意，同时假的梁兴义引开黑白无常的注意，然后洪三和伪装成梁兴义的初予仙再次将张万霖引到码头的货船上。真正的梁兴义杜玉芳到达码头等待上客船。货船上，张万霖没找到真的梁兴义。被安排好的记者，发现船上带有永鑫公司标识的烟土。陆昱晟赶到，与认真周旋，并将烟土现场销毁以示清白。洪三看客船人群的表情被陆昱晟开破，面对黑白无常等人的盘查，梁兴义等人只得悄悄溜走。

杜美慧在和于梦竹选礼服过程中，说服于梦竹不要结婚，因为洪三不爱她，但于梦竹主意已定。于汉卿已知洪三于梦竹结婚是为了送李新力出城，不顾蒋委员长的亲笔信，决定帮助洪三。婚礼当日，教堂外面，总工会、秦虎、胡坤和永鑫公司弟子、黑白无常等人均虎视眈眈，伺机而动。夏俊林也以准备好捉拿人。纳三少也为铲除革命者而来。婚礼照常举行，当于梦竹要说出“我愿意”时，藏在二层的齐林将红葵花尸体扔下，洪三崩溃，婚礼暂停。送李新力出城计划未能执行。大杂院，于梦竹安慰洪三，两人送别时，洪三承认此刻爱着于梦竹，于梦竹亲吻洪三，被藏身的齐林看到，齐林杀心顿起。

齐林来大杂院，佯装不知红葵花之死大哭，并将“牵机”放入洪三的酒中。阴差阳错，这碗酒被赶来的老乞丐楚天枢喝下，老乞丐懊恼窝囊而死，齐林不知踪迹。洪三决意第二天发丧，将李新力送出城。大战前夕，秦虎、胡坤两人喝酒，赶来的漕帮弟兄决定和两位当家的一起参加。车夫余立奎也包下整间酒馆，满足车夫会弟兄们没做过自己黄包车的最后愿望。龙凤茶楼中，小阿悄担心沈达出门而不敢睡觉。

发丧队伍在城楼遇见师爷的等候，直接遭遇国民党的枪炮袭击，胡坤带几位兄弟抬棺迎枪而上，都被打死，第一口棺中的炸弹炸开，第二口棺中杜玉芳双枪而立，为后面三口棺杀出血路。杜玉芳一人挡百名永鑫公司弟子断后，被众人打死。拐爷初予仙被捕。剩下的三口棺兵分三路：一路楚航带领，遭遇纳三少的旗人馆，纳三少楚航大战，楚航败。纳三少打开棺材，老乞丐楚天枢从中睁开眼，打死纳三少，也耗尽最后一口气。一路洪三、阿星遭遇夏俊林。混战中，阿星洪三被捕。