杨梅是个坚强勇敢，全身充满正能量，运气却是完全相反的女孩，从小到大倒霉事不断。杨梅却不改其乐，依旧乐观看待自己的人生，与姥姥过着相依为命的生活。这一天，杨梅十八代子孙的梅海波实在受不了梅家连倒了十八代的楣，穿越时空带来召唤石，要来帮杨梅改运，不料阴错阳差竟召唤来同人小说里的山寨货韦小宝，虽然是山寨货，但还是带来了乌蚕宝衣、含沙射影、蒙汗药等随身法宝，对任务多少有帮助，也算不幸中的大幸。

被召唤的韦小宝不打算就范，当下脚底抹油就溜了，还好召唤石留了一手，韦小宝不得不乖乖就范。韦小宝在同人小说里被七个老婆抛弃，又散尽家产，于是在这个新世界改名韦笑宝，盼望从此笑傲江湖。另一方面，杨梅得知自己身世，原来她的母亲兰诗翠瞒着梅青平独力生下她，难产而亡，瞒着梅青平是诗翠的遗愿，所以姥姥从未想过认祖归宗的事，且梅青平已经四年没有公开露面，梅氏保险集团也落入白傲晴手中，这第一步该如何踏出才好？

笑宝与杨梅抱持着不入虎穴焉得虎子的决心，打算进入梅氏企业工作。杨梅打败众多对手，得到了秘书的职务。笑宝没想到星愿公司的负责人居然是白傲晴的女儿梅小曼，他之前和她不打不相识，此时竟冤家路窄，小曼即刻不予任用，好在笑宝用计博得小曼的好感，即使总经理李智诚对笑宝玩世不恭的态度敬谢不敏，却还是进了星愿公司成了员工。姥姥怕杨梅入虎穴会有危险，于是先去踩盘子探虚实，不料，竟有一个神秘人捷足先登。

兰姥姥和神秘人对上，但因为各有顾忌，双方都是点到为止，找到机会便匆匆离去，所以神秘人的身分成了一个谜。隔天星愿公司开幕揭牌，白傲晴见不到小曼勃然大怒，原来她同意开这家星愿，说是梅青平的意思，但实际上却是为了替女儿铺路。小曼娇生惯养，该找个人随时盯着提醒，这等苦差事，智诚当然就交给了他的眼中钉笑宝。好在笑宝对付女人颇有一套，再加上小曼有如建宁的翻版，笑宝处理起来，竟特别得心应手，出乎智诚的意料之外。

杨梅使出浑身解数，依旧遭到刁难，幸好智诚全力为杨梅担保，这才让白傲晴收回开除杨梅的成命。而智诚也在这过程当中，看到了杨梅认真努力、乐观善良的一面，深深为她所吸引。另一方面，四年没有公开露面的梅青平，居然是被白傲晴和李智诚的父亲，也是梅宅的管家李无天，两人合谋给软禁了！一直支持着梅青平和两人周旋的动力，就是他一心想找到兰诗翠当年腹中的孩子，只不过现在他的体力每况愈下，怕是再撑不了多久了。

笑宝接到了他在星愿公司的第一件委托，帮癌末的赵爷爷买张保单，以照顾孙子。赵爷爷的处境与遭遇，引起众人的关注与同情，杨梅心急想帮赵爷爷完成心愿，和笑宝意见不同，起了争执。之后，杨梅透过笑宝和姥姥预先录制的道歉和打气视频，这才让杨梅和笑宝尽释前嫌。智诚见杨梅关心赵爷爷，愿意单独赞助保单，但杨梅经过笑宝的解释，明白现况已经不是一张保单的问题，更重要的是赵爷爷的孙子赵大智走上了歪路，伤透了赵爷爷的心。

在笑宝和杨梅的努力下，大智回家向赵爷爷忏悔认错，众人为之动容。一日，笑宝为求梅青平下落，认命当起小曼的一日男佣。不料，小曼却意外失足跌落泳池，同样不会游泳的笑宝拚了命救起小曼，小曼感动不已，隔日笑宝却因小曼落水一事被傲晴惩处无薪假。傲霜和无天为了更加巩固在梅氏的权力与获取梅家财产，欲促成两家子女小曼和智诚结婚。傲晴要小曼和智诚一同参加研讨会，小曼以此为条件，取消笑宝无薪假，笑宝顺利回归星愿。

傲晴暗中指使杨梅，要杨梅也去研讨会，并负责安排与确保小曼和智诚有共处一室的机会，杨梅无奈接下任务，笑宝见到杨梅与智诚出差，连忙也跟着小曼一块去参加研讨会。笑宝私下得知杨梅若无法完成任务，将遭到傲晴辞退一事，遂和杨梅连手撮合小曼和智诚有单独相处的机会。不料，因工作人员的疏失，使得笑宝和杨梅也被关在隔壁的仓库里，四人求救未果，彼此各怀心思，在仓库度过了一夜。翌日四人脱困，笑宝却不慎将计谋说溜嘴。

小曼冲回公司向傲晴求证，傲晴坦言要小曼和智诚交往，否则将断绝小曼经济来源。智诚同样受到了无天的压力，于是小曼和智诚私下和议，两人在父母面前假扮情侣。另一方面，麦大为将诗翠的日记归还兰姥姥，欲得知杨梅是否为青平之女，姥姥不知大为是敌是友，暂时隐瞒杨梅身世。杨梅和笑宝去市场买菜，两人意外在公交车上接吻。笑宝帮忙杨梅下厨做菜给姥姥吃，杨梅观察到笑宝的体贴与对姥姥的用心，心想笑宝若不花心，应是个不错的男人。

小曼和智诚被迫一起去逛家具店，两人草草结束约会。智诚希望杨梅能陪他出门透透气，杨梅答应。姥姥不放心，要笑宝暗中尾随两人。笑宝不仅破坏了约会，也不慎破坏了智诚的爱车，把智诚气得暗中咬牙切齿。笑宝领到薪水，大方捐赠爱心待用餐，杨梅欣赏笑宝的善良。记者想采访傲晴与小曼，小曼故意让笑宝代替自己受访。傲晴被记者追捧，展现难得的好心情，杨梅见机问起傲晴有关青平之事，不料却因此激怒傲晴，随即开除了杨梅。

智诚和笑宝一前一后去找小曼商量有关让杨梅到星愿上班一事，小曼回绝智诚，也故意刁难笑宝，要不会跳舞的笑宝在夜店拿到钢管舞比赛第一名，笑宝利用法宝夺得冠军，还跳舞逗杨梅开心，杨梅感动地主动抱住笑宝，惊讶自己真的喜欢上笑宝。杨梅顺利进入星愿上班，小曼不满笑宝对杨梅照顾有加，到了快下班的时候，故意交付杨梅新的工作，也借故将笑宝带在自己身边。笑宝心系杨梅，耍了小聪明，偷偷溜回公司，帮杨梅一块完成了工作。

笑宝怕小曼真对自己动情，便扯谎说自己已有女友，不料却被杨梅误会，还以为自己就是笑宝口中的女友，心中小鹿乱撞。小曼欲查证笑宝口中的女友是否真有其人，笑宝早有防备，拿出芭比娃娃，企图吓跑小曼，没想到此举只是更加激起小曼的胜负欲。另外，无天怀疑杨梅真实身分，姥姥和笑宝商量，或许他们可以试着从大为方面下手，取得更多可靠信息。大为和无天为了求证杨梅身世，分别用方法取得了杨梅的DNA，证实了杨梅的身份。