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随着杨梅真实身份暴露，无天和傲晴想好了对策，却因为智诚对李婶行为起疑，令无天的谋划节外生枝。同时，杨梅和小曼之间的争风吃醋进入白热化。杨梅气恼韦笑宝暧昧态度，其实韦笑宝是因往日惨痛经历不敢再爱，只想完成任务及早离去。而小曼为了尽快俘获韦笑宝的心，对韦笑宝实施翁宝和梁马写的方案，但结果事与愿违。小曼对二人大发雷霆，却不知背后是杨梅偷偷篡改了企划案。杨梅也由此体察到笑宝心境，趁机对其进行开导。
无天阻止智诚其打听梅家的事，更不准再和杨梅交往，智诚在发觉父亲曾做过亲子鉴定后，智诚跟踪无天至梅宅，意外发现面具人现身。智诚想向无天诉说疑点，但被搪塞。小曼为帮笑宝执行了第二套方案，再以失败告终。而杨梅也暗中用自己的方式继续帮助韦笑宝化解心结，使其有所领悟。一日，保户林威仁因父亲林强案与梅氏发生理赔纠纷。杨梅携手小曼共同应对，第一次感受到彼此的默契和善意。事后杨梅和韦笑宝归家途中遭遇面具人。
面具人攻击杨梅未能得手主动撤离，杨梅和笑宝对其身份来历百思不解。小曼到林家调查，发现林家家境堪忧，更加坚定要帮其申诉赔偿的决心，但遭到白傲晴激烈反对。林威仁再次上门聚众抗议，杨梅挺身相救小曼，小曼对杨梅更加信赖。笑宝私下会见大为，却不知已被人盯梢。智诚因为跟踪李婶与父亲关系恶化，顶着压力对林强案撤诉，同时自动请辞。另一方面，傲晴告诉小曼，杨梅其实是她同父异母的姐姐，而她和笑宝进入公司是另有企图。
梅小曼震惊，不知如何是好。笑宝向杨梅和姥姥透露了从大为处得来的的信息，决定与其暗中结盟。另一边，智诚因无天说情保住了职位，父子关系有所缓和。小曼借故让笑宝也当起了自己保镖，整日黏在一起。杨梅虽气结但无奈，更不明白小曼为何对自己转冷。笑宝私下对杨梅表忠心，杨梅稍感安慰。智诚送杨梅疗愈娃娃，笑宝撞见，和智诚斗嘴，被杨梅按下耳环控制。笑宝心有不甘，半夜闯入杨梅房间偷取耳环，却意外惊醒杨梅招致惩罚。
大为被无天被逼着交出青平遗嘱复印件，但没想到大为计高一筹令无天作罢。智诚为杨梅安排了一场浪漫的生日晚宴，并当场表白。杨梅回到家中，迎接她的是笑宝和姥姥为精心准备的生日惊喜，还由此牵出一段杨梅的情史。笑宝和杨梅回家看到姥姥捡回一口铁锅。姥姥借铁锅上的掌印道出自己当年与桂仁美的一段恩怨情仇。翌日，姥姥与桂仁美不期而遇，姥姥渐落下风，幸被周其和阿信出手相救，结识这对神马侠侣。
小曼急欲占有笑宝，将其哄骗至酒店房间，笑宝巧计逃出，小曼追出时巧遇无天和傲晴，识破二人的真实关系。小曼在停车场意外被面具人绑架，智诚相救，二人不禁心生同病相怜之感。傲晴劝小曼谨防杨梅，小曼单方面宣布要和韦笑宝结婚。笑宝为了找到青平决定答应，引杨梅担忧。在包厢的庆祝会上，大家举杯相庆，小曼高兴醉酒。笑宝和杨梅只好决定开车把小曼送回，却不知车子已提前被人动了手脚。
三人有惊无险，逃出生天。傲晴借机将笑宝和杨梅开除。小曼找智诚商量对策，智诚冷静分析赞同杨梅离开，二人破冰握手做朋友。杨梅和笑宝回家被姥姥安慰说可以拿出版社赚的钱养他们，却突然接到出版社倒闭，老板卷款跑路的通知。姥姥情急之下随众人现场抗议，被保安壮壮误伤住进医院。姥姥被壮壮及时送医抢救无大碍。在病房，杨梅高中同学黄百合竟是这里护士。而笑宝通过观察医院Logo向大为求证，得知此处是青平当年住过的医院。
笑宝找到青平病历，还意外发现桂仁美就是李婶。杨梅和笑宝决定从李婶处找突破口。仁美到姥姥病房假意探望，所幸李婶并未出手离去。小曼依然抱定和笑宝结婚的主意被傲晴反对，母女二人言辞激烈剑拔弩张。小曼向智诚诉说家事，使得智诚对青平的下落疑虑深重。无天为了打消智诚更多疑虑，坦诚杨梅就是青平的女儿，但对青平下落依然讳莫如深。壮壮在负责看护期间，和杨梅、姥姥一拍即合，决定与大家创业，成立一家和星愿一样的公司。
笑宝潜进李婶房间搜查线索，恰巧李婶回家，小曼想办法拖延李婶，并给韦笑宝发讯息提醒。笑宝带回几张购物单据，大家由此断定李婶和青平失踪大有关系。另一方面，智诚向杨梅透露李婶每周买药情况，笑宝猜测其是为青平买药，委托大为找私家侦探跟踪李婶。同时，由吾壮壮、杨梅、韦笑宝、姥姥一起开的快乐人生公司开张，智诚上门道贺，送上一份贺礼——委托向笑宝挑战，笑宝欣然接爱挑战。
笑宝和智诚约战的奖励是与杨梅的交往权。杨梅虽气恼，但又想探得笑宝真心只好勉强默许。双方加紧备战，上演了一场别开生面又啼笑皆非的赛前特训。开战前夜，杨梅想知道笑宝应战的真实意图，韦笑宝却完全顾左右而言他，故意令杨梅猜不透。另一方面，大为派出的侦探跟踪李婶，并成功将追踪器放入李婶挎包。智诚和笑宝的擂头赛开式开打，韦笑宝落入下风，虽偶有小胜，但终被李智诚打倒在地，比赛结果似乎对韦笑宝不利。
