1931年，广东宝安县大鹏镇。从小就一身狠劲儿、天不怕地不怕的刘黑仔，是一帮顽劣孩子的头儿。黑仔等人看不惯镇上恶霸猫哥横行乡里，抢了猫哥赌场的钱。猫哥派人一路追杀。为保护好兄弟麦剑锋，刘黑仔用刀捅伤了押款的保镖。当晚，刘黑仔在女友阿娇家被警察捕走，刘黑仔被判刑7年。7年后，刘黑仔出狱，麦剑锋等兄弟来接他。出狱后，黑仔发现猫哥势力如日中天，还搞到了枪。猫哥威胁黑仔，要么入伙，要么等着被灭，黑仔倔强地拒绝。黑仔得知自己儿时的女友阿娇，此时成了猫哥的女人。当夜，刘黑仔欲杀猫哥，被阿娇阻拦。阿娇诉说自己的无奈，这些年家中遭遇变故，黑仔身陷囚牢。猫哥对自己有救命之恩。阿娇劝说黑仔放手。黑仔斩断对阿娇的情意，但发誓一定要杀掉猫哥。黑仔等人商量如何对付猫哥，决定先搞到一把枪。江湖传闻照相馆中来路神秘的照相师戴在初有路子。黑仔等人找上门去，戴在初答应帮忙搞枪，但提出了加入黑仔一伙儿的条件。黑仔观察戴在初，觉得此人言过其实，不以为意。从照相馆里出来，黑仔一会儿偶遇了新来邮政局长安景惠的女儿安娜。

在佩珍的帮助下，黑仔等人盗取了香港英方军官查尔斯的配枪。 在戴在初的怂恿下，黑仔等人决定既然是劫富济贫，就得干大的——抢劫香港的汇丰银行。抢劫行动一切顺利，当但保险库大门打开，里面没有一根金条，关着的竟是一群共产党。还有一个儿时黑仔熟悉的人——权哥。权哥是宝安曾经叱咤风云的人物，杀死警察后从此消失。江湖上流传着他的传说。有人说，权哥后来去了江西，参加了共产党。这一次，权哥带着共产党人，再次神秘地消失在了黑仔等人的视野中。一头雾水的黑仔等人质问戴在初，戴在初一口咬定自己毫不知情。抢劫案发生当天就在银行取钱的安娜，送回了黑仔遗留在案发现场的随身物品，保护了黑仔等人。有了枪的黑仔，回到大鹏找猫哥报仇。双方你来我往，互不相让。就在两派势力即将拼个你死我活的危急关头。国军正规军突然开进大鹏镇，浇熄了这场本无可避免的流血冲突。原来，国军到来是奉命驻防，以备日军入侵。不料，日军真正到来的时候，国军未放一枪一弹连夜逃走。猫哥带人和日军正面冲突，被打得剩下孤身一人。

刘黑仔等人设计伏击日军小队成功，遭到日军搜捕。黑仔送走父亲和妹妹，带着兄弟几人逃进深山。山洞中，黑仔等人踌躇不知今后打算。戴在初趁机鼓动黑仔，一心抗日，与其加入国军，不如加入叶挺将军组建的抗日模范壮丁队。正商讨间，遭遇了国军连长冉沛率领的小股残兵。黑仔虚报自己军衔，借机团结冉沛，决定杀一个回马枪，救援被松本押为人质的大鹏镇乡亲。 初次指挥战斗的刘黑仔表现出天生的连排级指挥才能。他布置了一场精彩的“围点打援”战斗，成功地从日军手中救出被俘乡亲，并将日军驱赶至镇警察局。黑仔等人乘胜追击，趁日军大部队不在镇中，鼓动警察局的警察们起义，围攻办公楼，将松本和鲍鱼强等小股敌人赶出了大鹏镇。得胜后的黑仔审问安景惠，斥责安是汉奸。安景惠被黑仔用枪顶着脑门，但寸步不让，反说黑仔等人是不顾大局的土匪，和义和团没有两样。安景惠被黑仔用枪顶着脑门，但寸步不让，反说黑仔等人是不顾大局的土匪，和义和团没有两样。安娜挡在父亲面前，掩护父亲逃走。黑仔警告安景惠，这次放过你，要是再做汉奸，必取汝首级。

老戴等人带着重伤昏迷的黑仔甩掉日军追击，突破英国人的封锁，逃亡香港。老戴等人躲进刘黑仔亲妹妹刘嘉妹在香港的家。重伤的黑仔继续手术，不然则一定会死去。老戴派剑锋和阿强去请一个大夫来。追踪黑仔未果的松本，将黑仔五人的照片和资料传给了香港最大的日本特务头子——东条正之。东条正之利用英国人绥靖的心态，暗地里借助查尔斯的力量搜捕刘黑仔等人。查尔斯有自己算盘，他既不想得罪日本人，给日本人开战的口实，也不想乖乖地把黑仔等人交给东条。查尔斯通过东条的情报，确认黑仔几人就是先前从自己这里盗取枪支的罪犯。通过酒吧的线索，查尔斯查到钱佩珍的住处，锁定了这条线索，一步步逼近黑仔等人。而东条则运用自己高超娴熟的特务技能，化装侦查，通过失踪车辆和医院失踪医生的线索，逐渐锁定了黑仔等人的藏身处。剑锋和阿强阴差阳错绑来的竟是一个日本医生，芥川龙。老戴等人对芥川威逼求情，芥川终于答应在缺医少药的情况下做手术。芥川表示，就算手术成功。仍需要大量持续治疗的管制药品。钱佩珍自告奋勇去药店偷药。

查尔斯认为佩珍没有价值，将其丢弃至垃圾场自生自灭。火胜单枪匹马将佩珍救回。伤愈后的佩珍，竟然在大街上偶遇了落魄带伤的阿娇。东条请芥川喝酒，席间含沙射影试探芥川。两人彼此心照不宣。芥川假意向东条屈服，提供了刘黑仔等人去向的假消息。但特务技术娴熟的东条，通过自己的推测分析，确定黑仔等人并未逃亡澳门，而是转移藏到了南丫岛一带。安娜斥责父亲，安景惠不但没有丝毫愧意，反而怒骂坚决抗日的刘黑仔等人是义和团是土匪，认为就是这些人把中国毁掉了。安娜对父亲更加失望。黑仔让阿娇走，阿娇回忆曾经并向黑仔吐露爱意。良久沉默后，黑仔告诉阿娇，会永远把她当做亲妹妹，并留下了阿娇。落魄的猫哥因抢劫被警察追捕，幸麦剑锋将其救下。麦剑锋将猫哥带到黑仔等人藏身处，黑仔二话不说就要打死猫哥。危急关头，阿娇出来求情。让黑仔等人意想不到的是，阿娇竟然提出自愿回到猫哥身边。良久沉默后，黑仔答应了阿娇，不管怎么选择，自己都会尊重。

老戴的神秘行踪终于引起了黑仔等人的怀疑，黑仔等将老戴捆绑，审问。老戴依旧拒不承认自己有出卖兄弟的行为。正僵持间，猪头华带人杀到。黑仔等人夺路逃走，山穷水尽之际，被驱车前来接应的权哥救下。至此，权哥和老戴向黑仔等人表明了共产党游击队的身份，并邀请黑仔加入抗日队伍。黑仔兴高采烈地答应。入队后的第一个任务，就是暗杀双手沾满了同志鲜血的华人警长猪头华。黑仔和保盟成员何敏仪接头，锁定了猪头华的行动规律。一场暗杀行动，悄然上演。黑仔利用嘉妹违反治安条例被抓的机会，进入警察局保释嘉妹，略施小钱就摸透了警察局的环境。第二天，刘黑仔化装成警察，押着假犯人剑锋进入警局，潜入猪头华的办公室。警察局外，老戴等人按计划在楼外放火开枪制造混乱，警局内的警察们草木皆兵，全被吸引到警察局外。同时，警察局内响起疏散火警。刘黑仔果断开枪击毙猪头华，麦剑锋立即拿出何敏仪准备的相机拍下了猪头华被击毙的照片。这是计划的一部分，日后要等在报纸上，扩大影响，这就是当汉奸的下场。

阻击战获得了胜利，黑仔几兄弟也因为擅离阵地冲锋给了日军撤退的机会，算是功过各半。广东的日军继续向纵深推进，各部都在换防集结。大鹏镇的松本奉命率部撤离镇子，临走前，他制定了日军撤离阶段大鹏镇的代理人，那就是维持会长安景惠。回到根据地的游击队开始了整训。黑仔等人的散漫习气和游击队格格不入。不服从指导员老戴的命令，险些导致斗殴。安景惠为了弥补自己的罪过，布置将日军未能带走的粮食分发给忍饥挨饿的大鹏镇乡亲们。但为时已晚，入住大鹏镇的国民政府军队派人将安景惠逮捕，并公开了他汉奸的罪名。大鹏镇民众开始唾骂安景惠，无人为其说情。在队列基础训练中，因为阿彪分不清左右，刘黑仔所在班被取消了训练资格。老戴下令，必须在一天以内解决阿彪的问题，不然罚去清理粪坑。黑仔等人费了九牛二虎之力，也没能让阿彪分清左右。而阿彪看起来彻底放弃，直接倒头就睡，一睡不起。第二天整训，意想不到的事情发生了！阿彪竟然准确地分清了左右，并且完成了所有队列动作。原来，阿彪偷偷地用水壶打掉了自己右边的一颗牙。他从此知道，少牙的就是右。

何敏仪逃脱追杀，躲进一间密室，和神秘的K先生相见。原来，K是军统的高级特务。而何敏仪也是军统女特工。K向何敏仪发出指示，以保盟成员的身份混进游击队，打探情报，在不暴露身份的情况下，伺机除掉刘黑仔。何敏仪领命。安景惠被关进大牢，眼见朝不保夕。安娜弟弟商量后，只身前往游击队寻找麦剑锋，希望能有人替自己的父亲求情。安娜找到麦剑锋，说明了原委。麦剑锋一见安娜就完全丢掉了原则，带着安娜冲到黑仔房间。黑仔还未等安娜开口，就猜到了安娜来意，一口拒绝。安娜既伤心又无奈，麦剑锋心疼不已。他答应安娜，就算黑仔不帮忙，自己也会竭尽所能把安景惠救出来。麦剑锋找到戴在初，弄清了对待汉奸的组织原则，得知组织上对于可以争取的统战对象，还是宽大的。一向小聪明多的麦剑锋弄来一只腊鸭，去找权哥说情。可是还没等他表明来意，就被权哥识破。权哥严厉地批评了剑锋的行贿说情行为，并教育剑锋，安景惠的问题，要根据实际情况，根据政策来处理。黑仔知道剑锋的行为后，将麦剑锋关了起来，命令他反省。

安娜回到大鹏镇，没有放弃对父亲的营救。她决定冒险一试，哪怕是，和心如蛇蝎的冉沛做交易。冉沛拒绝了安娜的要求。权哥找黑仔谈了关于安景惠的问题，达成了共识。而对于麦剑锋的处理，黑仔则明显袒护自己的兄弟。权哥和老戴商量，黑仔等人虽然有血性、有头脑，但纪律意识仍比较差，暂时还应该作为预备队，突袭鬼子据点的行动，就不要让黑仔等人参与了。哪知，这番秘密的谈话被黑仔碰巧听到。黑仔兄弟几个气愤不过，决定私自行动，在游击队大部队开拔前24小时，就自己去端掉鬼子的据点。黑仔观察据点环境，利用油桶制造连锁爆炸，端掉了据点。但他们还没来得及庆祝，鬼子一个大队的追兵就尾随而至。黑仔等人被追到山崖边，退无可退。危急时刻，戴在初率领增援来到，抵挡鬼子。就在撤离即将成功的时候，火胜为了找回自己给佩珍写的情书，脱队，陷入了包围。老戴为了救火胜，被日军手榴弹的破片重伤，生死未卜。权哥用辛亥革命时期的老办法，冒险给老戴治伤。老戴奇迹般地活了下来。

何敏仪按照计划，顺利进入了游击队。她的掩护身份和谎言无懈可击，又以一手神准的枪法赢得了黑仔等人的尊重。安杰知道姐姐的遭遇，飞奔到游击队找到黑仔。黑仔二话不说，留下一张假条，赶往镇上营救安娜。麦剑锋忍住嫉妒的怒火，和阿彪阿强等人给黑仔打掩护，假装黑仔还在队中，不料被权哥识破。权哥得知原委，立即判断出安娜只是冉沛的诱饵，冉沛就是想借此挑起冲突，等黑仔钻圈套。权哥立刻布置了智取的增援方案。刘黑仔单枪匹马冲进冉沛办公室，叱令冉沛放人。冉沛的部下早就做好了伏击的准备。正在危急时刻，剑锋等人依照权哥的布置，在军营外故布疑阵。冉沛心里有鬼，又怕引发大规模冲突自己吃亏，只好忍气放走了安娜。安娜被黑仔救出，追问黑仔到底对自己是什么想法。黑仔只冷冷地丢下几句硬邦邦的话就转身离去。但这种男子汉气概，则更加让安娜对黑仔倾心。安景惠在广东军政长官余汉谋的帮助下，被释放出来。他不但不接受游击队的好意，反而斥责女儿，并警告她以后坚决不要和共产党人有半点来往。猫哥找到冉沛，散德行，想和冉沛联合。

黑仔奉命带着队员，回到镇上挨家挨户赔礼道歉。正好遇上了安娜，黑仔恶作剧式的偷走了安娜的钢笔。 冉沛对安家的骚扰和挑衅始终没有停止。他命人伪装成流氓打上安小杰，借机威胁安家，如果不对自己言听计从，一定会有更严重的事情发生。黑仔前去医院探望小杰，遇到正在医院散德行的冉沛。黑仔丝毫不惧冉沛的挑衅，话语间充满了对冉的蔑视。冉沛隐忍，他告诉自己的部下，这全在自己的计划之内。刘黑仔这样的人就像一只炮仗，就是要想办法激怒他。戴在初向黑仔提出了入党的提议，送给他革命思想的书，要求黑仔好好体会理解。游击队和冉沛部开始在镇上抢兵源。游击队抗日积极，正如黑仔所料，老百姓都是自愿加入游击队。冉沛心怀怨恨，派人找各种借口骚扰安娜，安家被骚扰得不胜其烦。黑仔则借着在镇上执行任务的机会，派手下的人保护安娜。安娜觉得，长此以往下去，自己会成为一个拖累黑仔的麻烦。安景惠提出让女儿带着儿子去香港暂避风头，安娜知道这是个好办法，但心里又舍不得黑仔，踌躇难以决定。

在权哥和戴在初的介绍下，黑仔在党旗前宣誓，加入了中国共产党。麦剑锋被派到广州去找商会会长筹集抗日物资。商会会长虚与委蛇，就是不肯出钱出力。麦剑锋发挥自己的流氓本色，威逼利诱，终于从广州城搞到了物资。老戴明白黑仔想念安娜的心情，给黑仔派了一个去东莞的任务。黑仔到了东莞，找到安娜，解释了茶楼失约的误会。两人漫步在荔枝林中，坐在篝火边。黑仔第一次向安娜吐露心事。自己并不是一个铁石心肠的怪物，自己也曾经爱过一个女孩儿。只是现在爱情已经不重要了，甚至很奢侈。黑仔告诉安娜，自己说不定有一天就死了，他希望到时候能够独自离开，不让自己爱的人，和爱自己的人伤心。安娜也向黑仔吐露了爱情，如果换做自己，就算知道要死，也要轰轰烈烈地爱一场。如果自己爱上的是一个强盗，则愿意做他的同谋。两人在火堆前，月光下，深情对视。安娜在东莞的格子铺遭到人为纵火。黑仔分析这一定是冉沛派人干的，东莞也不安全了。黑仔要安娜去香港找姑妈暂避，香港是英国人管辖的地盘，暂时还是比较安全的。两人连夜告别。

日军即将进攻香港，黑仔被派到香港执行任务。在刘嘉妹那儿，黑仔得到消息，得知了安娜的行踪。黑仔花光身上所有的钱，买了安娜最喜欢的巧克力，到教堂找安娜。他正好遇上安娜和老同学叶明在钢琴前四手联弹。黑仔怅然，留下巧克力，默默离去。日军对香港外围的进攻开始。松本在汉奸鲍鱼强的指引下，通过西贡土匪头子李观姐部下的情报，绕到英守军阵地后，突袭得手。松本用鲍鱼强的反埋伏计策，用空虚的军械库做诱饵，钓来了黑仔率领的奇袭队。千钧一发之计，负责外围接应的老戴果断行险招，引爆军械库，掩护黑仔一行人突围逃走。黑仔等人巧妙利用英军逃兵的信息，潜入日占启德机场，未放一枪一弹，从启德机场内获取了大量自动武器，补充了急缺装备的游击队。黑仔回到游击队，接到了潜入香港营救文化人士的任务。要想打通这条关键的营救交通线，必须经过土匪遍地的西贡。黑仔决定带人消灭掉无恶不作的西贡土匪头子李观姐。

正所谓冤家路窄，被游击队撵出来的猫哥恰好在李观姐的赌场闹事。猫哥耍横，向李观姐索要两万元赔偿。反被狠毒李观姐剁掉了小拇指。猫哥和刘黑仔再一次面对共同的敌人。黑仔决定和猫哥联手收拾李观姐。黑仔派出阿强和阿彪去故意去李观姐的赌场捣乱，把李观姐的手下引到游击队的地盘。李观姐得知以后，决定按照江湖规矩，先让刘黑仔一手。他的部下均不服气，李观姐告诫手下，刘黑仔的背后是惹不起的共产党，不到万不得已，能忍让就忍让。刘黑仔命令强彪两人步步进逼，整天到李观姐的场子闹事，破坏生意，卷走大量钞票。李观姐的手下终于忍耐不住，对阿彪下黑手。刘黑仔得到口实，派人砸了李观姐的舞厅，并留下几把砍刀示威。不料李观姐性格沉稳，没有将冲突升级，反而当着黑仔等人的面亲手杀死自己手下兄弟，赔礼道歉。刘黑仔和猫哥等人商量，分析李观姐的性格弱点。黑仔得出结论，这人既然是人情淡漠，那就一定爱财如命。黑仔决定，继续挑衅李观姐，就要彻底断掉他的财路。

黑仔假装抢劫杂货店，向安娜传递了营救情报，告之具体营救计划。同时，营救陆滢的计划由于东条的谨慎，被中途搁置。东条通过对于杂货店案件的分析，断定这是刘黑仔一伙人的计划，并推算出黑仔的目的。眼见双方即将爆发武装冲突，日军总部却向东条布置了其他任务，东条恨恨地放弃了计划。刘黑仔成功将民主人士从安娜所在的圣公会救济站救走。哪知，一个教授将记有香港所有民主人士通讯方式的笔记本遗忘在了救济站。黑仔只好单枪匹马潜回香港。在救济站中，安娜拦住黑仔，向他表露了炽热的爱意，希望黑仔能带走自己。黑仔割舍儿女情长，绝然离去。黑仔一不做二不休的性格，让他临时再次改变计划，通过与何敏仪默契的配合，成功地将港星陆滢从日本特务的眼皮底下救走。很快，港英政府正式向日军投降。游击队向黑仔派遣了营救英国军官的任务。黑仔施展金蝉脱壳的诡计，潜入日军集中营，神不知鬼不觉将英军的几名军官救出。其中就包括了曾经是死敌的查尔斯。逃出集中营的英国人仍处在日占区，随时有被捕的危险，黑仔和组织商量后，决定进行一次远距离海路转移。

计划开始得很顺利，但当刘黑仔带着查尔斯等人到了海岸边，左等右等，终于没有等来麦剑锋答应接应的船只，反倒等来了日本人的追兵。原来，麦剑锋这次是收了货不办事，根本没有准备接应，反倒趁机去抢金铺。但麦剑锋的行动被宪兵队察觉，宪兵队对其穷追不舍，最终将麦剑锋生擒。海滩边，刘黑仔等人山穷水尽之际，海面上划来了阿强阿彪的船。原来，戴在初一直对麦剑锋不放心，准备了备用方案。黑仔等人成功将英国军官救离港岛。刘黑仔等人通过新入游击队员糯米鸡的帮助，借着元旦花车游行的机会，将英国军官化装成戏班，送出了日占区。分别之际，刘黑仔一番掷地有声的话语，深深地震撼了查尔斯等人的心灵。后来，查尔斯果然重新做人，在后方自觉组织抗日力量，为中国的抗战贡献了一生。麦剑锋被捕后，戏耍东条，告诉东条关于游击队的假情报。他谎称是带领日军侦破游击队交通站，实际上借机向刘嘉妹传递了自己被捕的消息。黑仔接到消息，不顾老戴的坚决反对，执意要将麦剑锋从域多利监狱中救出。黑仔一行人化装成日本宪兵队军官，大摇大摆进入监狱，借转押之名救走麦剑锋。

黑仔在港岛四处躲藏，藏进了安娜家，两人重逢。两人共处一室，彼此都流露出柔情蜜意。安娜正式向黑仔提出了加入游击队的想法，黑仔冷静地拒绝了安娜。他告诉安娜，游击队的生活不属于你这样的女孩儿，一切要等到战争结束了再说。在一次偶然谈论文学名著，听音乐的机会中，两人对同一首曲子产生了共鸣。黑仔突然意识到，原来，自己和安娜是心意相通的。安娜也发现，黑仔并不是一个真正铁石心肠的人。他只是，心里装了太多了责任和愤怒。麦剑锋将抢来的金十字架包裹起来，寄给安娜，并附上了一封柔情似水的信。安娜读信，被麦剑锋的不离不弃打动。正好这时黑仔来告辞，见到了信和金十字架。黑仔从这几天短暂的柔情中清醒过来，他审视自己和安娜的关系，和有汉奸嫌疑的安景惠的关系，也更加确定了麦剑锋对安娜的情意。黑仔告诉安娜，麦剑锋这样的男人才是更适合守护你的。黑仔辞行离开后，安娜则久久不能平静。她知道，自己已经深深地爱上了这个天不怕地不怕的热血男子汉。

猫哥土匪作风不改，屡次向游击队讨饷讨粮未遂，心生歹念。他联合冉沛，出卖阿强押送物资的路线。冉沛带人化装半路袭击阿强，游击队死伤惨重，阿强死里逃生，被村民救回。安景惠不但不同意安娜和黑仔交往，反而大发雷霆，威胁安娜。如果不从此和黑仔一刀两断，就和安娜断绝父女关系。安娜割舍不下黑仔，忍痛离家出走。黑仔看着重伤的阿彪和死去的兄弟们，怒火中烧，点齐了人要去找冉沛拼命。戴在初将黑仔拦下，冷静地分析出这次秘密路线暴露，一定是队伍里有内奸。仇一定要报，但要先抓出内奸。黑仔巧妙地试探猫哥，狡猾的猫哥对答如流，看似完全没有嫌疑。安娜回到游击队，本欲找黑仔告别。她向黑仔说明了诀别的原因，黑仔用自己的真诚和男子汉的霸道留住了安娜，向安娜起誓。安娜被黑仔感动，决定两人再也不分开。此时，麦剑锋突然到来，提醒黑仔，自己看到了猫哥和冉沛有来往。黑仔欲挽留麦剑锋，剑锋冷冷地回绝了，毅然离去。安娜留在游击队中，倔强地要求和战士们过一样的苦日子，结果闹出许多尴尬。钱佩珍等人的友善和耐心，更加让安娜觉得惭愧着急。

黑仔押来战斗中抓获的冉沛手下士官。俘虏招供，亲眼看见冉沛和猫哥密谋，亲耳听见猫哥和冉沛达成协议，出卖游击队。猫哥死硬到底，继续抗辩。老戴指出依旧缺乏有力证据，随意处置会影响统战。黑仔下令将猫哥严密看押。实际上，这是黑仔试探虚实的计谋。果不出黑仔所料，做贼心虚的猫哥打晕守卫逃走，黑仔带人全村搜捕。猫哥被钱佩珍抓住。哪知，阿娇出现用身体挡住猫哥，掩护猫哥逃走。猫哥逃走前开枪击伤佩珍。佩珍懂得阿娇保护男人的心，为阿娇保守了这个秘密。猫哥逃窜至香港，被鲍鱼强擒获，交给了东条。东条请来外科医生拆卸猫哥肋骨，折磨他。终于，猫哥熬刑不过，答应给日本人做事。游击队的生活依旧让安娜觉得越发不适应。她整天找不到事做，只能看着身边的人忙忙碌碌，心中更加恐慌和不安。她日夜守在游击队岗哨前，等着外出执行任务的黑仔归来，像一块望夫石。但黑仔是一个战士，他表现出的冷漠和无所谓让安娜觉得分外失落。港岛。芥川和嘉妹扮作假夫妻，情意日浓。偶然的机会，嘉妹发现了猫哥已经叛变，她找到麦剑锋在港岛的据点，将消息传递给麦剑锋。

麦剑锋突然来到游击队，偷偷地要将安娜带走。但安娜坚决拒绝了麦剑锋粗暴自私的要求，斩钉截铁要和游击队呆在一起。麦剑锋对安娜说出了猫哥叛变的消息，日本人扫荡在即。他欲将安娜强行掳走，被黑仔拦下。兄弟两人拳脚相向，麦剑锋痛斥黑仔不能给安娜幸福，只会带给她死亡。黑仔冷冷地回绝了麦剑锋，警告他不要再碰自己的女人。游击队侦查证实了日军扫荡的消息，全员带着老百姓转移。松本布置诱敌战术，故意放出风去，通过抢老百姓粮食引出游击队。火胜佩珍的分队中计，陷入埋伏。火胜奋战掩护佩珍突围报信，自己带人将日军引上退无可退的高地。游击队立即作出战略安排。麦剑锋何敏仪负责带领乡亲们撤离。一路上，麦剑锋多次恳求安娜随自己离开，安娜一口回绝。刘黑仔迅速组织部队接应火胜，在日军两个中队合围完成之前救出火胜。手枪队转移易守难攻的山脊地带，建立阵地阻击日军。这时松本派出了秘密武器骑兵队，将黑仔的防守冲散。黑仔率人退入村子，这是游击队最后的防线。黑仔和老戴命人和鬼子展开肉搏战，抢占了作为夜间退路的山峰，并留下足够兵力防守。

一切如黑仔所料，松本派出的骑兵队果然冲向村庄。但是，骑兵队长命令全队停在村口，观察，就是不进村。黑仔将自己当做诱饵，激怒骑兵队长。骑兵队呼啸着冲进村庄，进入了游击队早就设好的伏击网。游击队利用早就练熟的绊马索，依借村庄有利地形，将骑兵队歼灭半数，大胜。松本并未在意这场失败，他推断游击队一定会退入北部山区。松本依靠自己过硬的战术素养，快速划出了封锁区域，命令所有部队进山搜索游击队。黑仔等人撤入山林，偶遇了投奔而来的小鬼队队员曱甴仔。曱甴仔抗日积极头脑灵活，在最短时间给游击队画出了极其详细的地图。为了避免粮仓暴露，黑仔命令火胜一人负责粮仓。但贪吃的阿彪忍不住饿，私自潜到粮仓偷了一枚红薯，被日军发现，游击队的粮食全部被烧毁。整个游击队陷入无法突围，又无粮充饥的困境。 黑仔分析附近局势，猜出了松本三面包围，一面设伏的口袋阵。他决定反其道而行之，进攻看似最为坚固的日军碉堡。这座碉堡是由皇协军守卫的。通过曱甴仔，黑仔请来皇协军中的小队长张阿才，说服他帮助游击队。张阿才因为母亲被扣做人质，不敢答应。

游击队在张阿才的帮助下，夺去了碉堡，取得了宝贵的给养。松本命令骑兵队最快速度追击刘黑仔，在游击队抢过吊桥前将其拦截。游击队也全速前进，和鬼子争夺时间。最终，游击队抢在鬼子之前过桥，并将唯一的通道吊桥炸毁，甩掉了鬼子的跟踪。游击队接到香港方面情报，有一批新到的电台等待接收。火胜自告奋勇打前站，独自前往香港。火胜在香港顺利交联。但他没有想到的是，地下交通站早就被东条破获，和自己交联的是日本人派出的密侦。东条命令密侦稳住火胜，等待刘黑仔等人前来运货，一网打尽。火胜机智地观察接头人，用江西俚语拆穿了特务身份，将其击毙。他发现约定地点已被日特重重包围。火胜必须通知黑仔等人，以防他们调入圈套。火胜毅然做出了牺牲自己的决定。他大摇大摆走进街头大楼，发出了最后一封电报，和鬼子血战后，重伤被俘。权哥和戴在初轮番找安娜谈话，要求她为了黑仔的前途而离开黑仔。安娜经过强烈的思想斗争，认为自己和黑仔确实不合适，又会影响英雄的前途，在黑板上留书一封，准备离开。正在这时，黑仔来到教室，看到黑板上的字，心痛懊悔不已。

就在黑仔点齐手枪队人马准备出发之际，阿强带来了火胜的死讯。报纸上印着火胜被汽车分尸的号外。黑仔等人失声痛哭，立誓要为火胜报仇。远处，钱佩珍默默地看着这一切，转身悄然离开，她作出了自己的决定。离开游击队的安娜，流落香港，在街头被日军士兵盯上，欲抓其去慰安所。安娜逃跑，千钧一发之际被好心的老太太收留。老太太可怜安娜，答应安娜先躲在自己家中，暂避风头。黑仔一行小队潜入香港，准备刺杀鲍鱼强。K先生向何敏仪下达命令，接日本人之手除掉黑仔等人。何敏仪阳奉阴违提供了错误的住址，日军扑空。K先生大发雷霆，以死亡威胁，必须在一天之内除掉刘黑仔，否则就用军统家法处置何敏仪。何敏仪踌躇再三，最终没有下手。她主动向黑仔等人承认了自己的身份和目的。令她没想到的是，黑仔和老戴早就知道了她的身份和所作所为，一直想给她一个改过的机会。经过老戴的思想工作，何敏仪决定去游击队后方改造学习，并承诺会以一名合格的共产主义革命战士身份与大家重逢。黑仔等人监视鲍鱼强的日常生活，寻找规律。

黑仔等人布置了刺杀计划，决定两天后行动。翌日，阿金准备烈酒。阿娇在戏院后台管理员面前装可怜，讨回了打杂的工作。一切看似很顺利，但变故发生了。东条通过特务手段，查出了钱佩珍的身份。鲍鱼强当机立断找到钱佩珍，将其缴械控制。钱佩珍后悔不已，自己居然成了东条反刺杀计划的诱饵。 刺杀当天，戏院内外被日特团团包围。黑仔等人注意到佩珍的备用暗号——佩珍带了一只黑手镯。这说明计划有变，我已暴露，迅速撤退。黑仔并不罢休，他早就准备了备用计划。鲍鱼强得意洋洋地请出黑仔等人，向他们宣判死刑。黑仔等人“仓皇”逃走。所有的日特全都蜂拥追击。就在鲍鱼强自以为计划得逞时，黑仔等人鬼魅一般出现在他身后。原来，黑仔使用了备用计划，金蝉脱壳之计。逃跑过程中，早就准备好的替身假黑仔吸引了全部敌人。戏院外，老戴和阿金早就等候，用大批烈酒制造爆炸，将日兵和特务阻拦。戏院内，刘黑仔开枪打穿鲍鱼强两边膝盖，让他跪下。佩珍上前，用火胜的刀结果了鲍鱼强性命。失败的东条受到酒井中将的责罚，酒井替东条向冈村宁次求情，免了东条死罪。

已经彻底暴露身份的佩珍，必须离开游击队去往后方根据地。手枪队和佩珍依依惜别。佩珍的身影渐渐消失在黑仔等人的视线中。东条调来一批生面孔密侦，全香港搜索安娜的下落，想借此牵出刘黑仔。安娜前往救济会寻找工作，无人敢收留他，在修女的介绍下，安娜前往永生机械厂求职。机械厂的工头收下了安娜。等安娜开始工作才明白，这里完全是一个被日本人控制，奴役虐待工人的黑厂房。安娜在这里结识了患难好友菊妹，过着苦兮兮的日子。老戴向刘黑仔坦白了自己劝走安娜的事实。黑仔没有生气，他原谅了老戴的错误。黑仔向老戴坦诚心迹，自己和安娜分手，并不只因为安娜是汉奸的女儿，而自己是抗日英雄。更重要的是，自己给不了安娜未来。黑仔说，从此愿和兄弟们生活战斗在一起。叶明偶尔间发现落魄潦倒的安娜，请她一起喝咖啡。闲谈间，安娜得知叶明已经替日本驻港的公司做事，戴上了白袖标。叶明对日本商人的媚态令安娜既愤怒又恶心。她拒绝了叶明替自己找工作的建议，断绝了和叶明的关系。安娜营养缺乏过度劳累，病得不省人事。

东条派人秘密逮捕了安杰，并以安杰的生命要挟安景惠。安景惠担心安杰被日本人杀死，向东条出卖了游击队地下交通站的地址。东条秘密派人捣毁了交通站，将游击队员全部抓获，并让安景惠隔着汽车玻璃指认。安景惠指认后，东条将游击队员全数杀害。安娜看到弟弟被放回，几句话就问出了真相。安娜无助、愤怒、痛心、失望，她质问父亲。安景惠此刻已经完全铁了心，他告诉女儿，只要能保住女儿和儿子的生命，自己做什么都可以，哪怕是做遭人唾骂的汉奸。1944年，中美联合航空队的飞行员克尔执行任务时迫降。日军和游击队同时撒网寻找克尔。游击队员率先一步将克尔救下，送回了刘黑仔处。克尔和刘黑仔很快建立了深厚的友谊。同时，国军方面也得到了克尔的行踪。冉沛请来麦剑锋，开出大价钱，要求冉沛从刘黑仔处将克尔抢过来。麦剑锋一口答应。安娜内心充满了负罪感，日夜难寐。她决定用死来向游击队通风报信，也为自己的父亲赎罪。就当安娜拿着刀冲向蹲守在交通站的日特时，麦剑锋救下了她。麦剑锋将安娜带回家，告诉安娜在此住下，自己会去通知游击队。

黑仔用兄弟家法处置阿强阿彪，将两人打得皮开肉绽。之后，黑仔要求老戴用双倍鞭数责罚自己。老戴气愤离去。游击队员们也无人敢对黑仔下手。夜里，黑仔亲手给兄弟两人上药治伤，三兄弟谈起未来的打算。就在黑仔准备带人去接应糯米鸡时，麦剑锋却带着糯米鸡和阿炳来了。只不过，麦剑锋带回来的是两人的首级。黑仔等人震惊愤怒。麦剑锋告诉黑仔自己只是替游击队清理了门户，并提出自己的人已经戒严了能将克尔送走的道路。麦剑锋向刘黑仔索要克尔，刘黑仔竟然答应了麦剑锋的要求。当夜，大雨瓢泼。麦剑锋率人押着克尔离开，却突然遭到了日军搜索队的袭击。更令麦剑锋没有想到的是，自己带走的“克尔”竟然是阮永彪假扮的。原来，大雨天大家都穿着美军的军用雨衣，克尔利用一次小便的机会，和永彪互相换了身份。失败的麦剑锋硬起头皮，扔去找冉沛索要报酬，冉沛以江湖之礼回应。麦剑锋向冉沛表示，从此自己就跟着冉沛干了。刘黑仔找到麦剑锋，提醒他，姓国姓共自己并不在乎，只要打日本人，就还是兄弟。若跟着冉沛作恶，自己不会放过麦。

安娜答应麦剑锋，要求离开之前去见一面自己的父亲。麦剑锋答应安娜，两人约定第二天离开香港。就在安娜即将从制造场离开的时候，黑仔找来了。大雨中，黑仔在厂区广播中播放了那张曾经和安娜一起听过的唱片，熟悉的旋律中，这对恋人在雨中重逢。安娜鼓起勇气，自尊地拒绝黑仔。黑仔疯狂地将安娜搂住，向她表白。安娜被感动，答应和黑仔下午一起坐船离开，回游击队。安娜离开前去医院探望生病的父亲，父女二人告别。安娜无意间透露了和黑仔约定的时间地点。安娜走后，东条率领特务尾随而至。东条告诉安景惠，安娜的性命已经完全掌握在自己手中。他以安娜威胁安景惠说出机密。安景惠扛不住压力，说出了安娜和黑仔的计划。此刻，在病房外的小杰正巧听到了这番对话。小杰飞奔到郊区，联络上小鬼队，找到权哥和老戴。权哥知道详情后，连忙布置了紧急营救的计划。黑仔等人前往码头的路上，偶遇日伪警察陈警官。主动亮明身份后，黑仔逼问了日本人的设伏计划，并向陈警官提供了虚假的己方撤离线路。黑仔三人一离开，陈警官就迅速找到了东条，如实汇报一切。

入夜，权哥在埋伏重重的楼顶天台和黑仔三人相遇。权哥主动现身攻击日军，给黑仔三人争取逃离的时间。最终，就在黑仔等人将要突破包围时，权哥被松本狙击步枪击中头部，坠楼身亡。黑仔等人眼睁睁地看着自己的革命导师死在面前。安杰和权哥的警卫员也在突围交火中身亡。东条并不因此而感到高兴，对他来说一个死了的敌人不会提供任何有价值的情报。东条判断刘黑仔的性格，一定会单枪匹马来为权哥报仇，目标一定是安景惠。东条命令松本，要故意将安景惠作为诱饵，必要时，可以牺牲安景惠。刘黑仔潜入安景惠寓所刺杀，击伤安景惠。就在关键时刻，安娜赶到，用自己的身体挡住父亲。安景惠趁机在日特的保护下溜走。安娜跪下向黑仔求情，黑仔毅然的拒绝了安娜。安景惠从此毅然决绝地做起了汉奸，双手沾满了反日志士和无辜百姓的鲜血。安娜恳求麦剑锋去替自己向黑仔求情。麦剑锋应允而去，正逢黑仔等人在商讨刺杀安景惠的计划。黑仔告诉麦剑锋，安景惠是杀定了，但求麦剑锋不要让安娜亲眼看到那一刻。

翌日，刘黑仔利用金蝉脱壳计，用假“黑仔”将日特全部引走，自己潜入安景惠的病房。刘黑仔面对死不悔改的安景惠，毅然扣下了扳机，就在这一刻，安娜冲进了病房。东条等人追击“假”黑仔，最终发现中了圈套，反身包围病房。东条冲进病房，里面除了安景惠被打得千疮百孔的尸体和惊魂未定的安娜，根本没有黑仔的影子。东条审问安娜，安娜下意识地看向开着的窗户。东条以为黑仔跳窗逃走，命人上街追击刘黑仔。就在日特离开后，黑仔从天花板通风管中跳下。原来，是安娜掩护了黑仔。黑仔向安娜道别，要安娜从此忘了自己。黑仔前往嘉妹处暂避风头，正发现嘉妹和芥川龙越来越亲密。黑仔斥责嘉妹，嘉妹反而大声宣布自己和芥川是真心想要，要和芥川结婚。对日本人恨之入骨的黑仔无论如何不能接受，以断绝兄妹关系威胁嘉妹。嘉妹伤心难过，一语点破黑仔心思。因为断了和安娜的未来，就要来断自己和芥川的未来。黑仔一时间暗自神伤。经过一段相处，黑仔对芥川渐渐改变了看法，他告诉嘉妹，如果战争结束了，他同意芥川和嘉妹结婚。猫哥重新找到了阿娇，并且通过跟踪阿娇找到了嘉妹。

日军士兵本能开枪射击，将嘉妹击毙。松本失去了诱饵气急败坏，正要发动冲锋，突然接到总部要求回援的命令。兽性发作的松本命令放火，将祠堂内的老百姓们活活烧死。戴在初等人奇袭成功，还抓回来一批日军的随军家属。阿彪等人群情激昂要杀日军家属报仇，被戴在初拦住。老戴领着日军家属看了松本等人的暴行，审判了丧失人性的日军，并将这些日军家属尽数释放，让他们回去把这里的真相告诉更多的日本人。老戴的攻心战让东条赶到恐慌，他秘密扣押了全部家属，命人将他们全部杀死，并对外宣布这些家属们是死于游击队的袭击。松本并不明真相，从此对游击队更加痛恨。安杰的生日这天，麦剑锋陪安娜完成安杰心愿，吃西餐。在餐厅中，麦剑锋送给安娜一枚自己抢来的戒指，向安娜表白，求婚。餐厅中的顾客们都被感动，起哄让安娜答应。第二天早晨，安娜默默地为麦剑锋做了早饭，答应了嫁给麦剑锋。安娜和剑锋婚期临近，却沮丧的发现两人都没有什么亲朋好友可邀请。麦剑锋自告奋勇，不能让安娜委屈地出嫁，他要去将黑仔等人请来参加婚礼，接受他们的祝福。

麦剑锋继续替冉沛干着走私的勾当。他自以为隐秘的一条线路被猫哥注意到，并将消息通知了日本人。麦剑锋在海滩上被日军宪兵擒获，再度投进了监狱。左右想不出的办法的安娜，在街上遇到了执行任务的黑仔，她告诉黑仔剑锋被俘的事情。黑仔答应一定会救剑锋。而面对黑仔的冷淡和客气，安娜觉得内心被深深刺痛。安娜只好去找冉沛帮忙，冉沛在猫抓耗子般地戏弄了安娜一通后，同意会通过商会的关系，行贿救麦剑锋出来。他向安娜明言，救剑锋是为了以后让他去杀黑仔。游击队中，黑仔也为救剑锋的事情和老戴发生了激烈的争执。老戴知道黑仔的脾气，略施小计，在黑仔的面条里投了蒙汗药。等黑仔中招昏睡后，将黑仔锁在房中。阿强阿彪看到，明白老戴的用心。他们两人自作聪明，决定提前去除掉猫哥，这样黑仔醒来以后就可以全心全意营救麦剑锋了。阿强和阿彪赶到港岛的联络点发记苦力馆，向交通员要了请帖和礼服，踏上了猫哥上任典礼的这条死亡之路。猫哥在港岛的大酒楼赴任飞龙队大队长。这实际上是他和东条合伙做下的圈套。东条算准了，刘黑仔一定会把妹妹被害的仇记在猫哥身上。

东条将阿强和阿彪的尸体挂在牛池湾的铁桥上示众。刘黑仔得知此事后，孤身前往重兵包围中的桥头，给自己的兄弟收尸。黑仔将纸钱洒向空中，在漫天纸钱和大雨中，如同天神下凡一般，抢回了阿强和阿彪的尸体。此事让东条的自尊心极度受挫。他命令猫哥，再做一次诱饵，无论如何要将刘黑仔引入圈套消灭。黑仔将计就计，巧妙地让芥川用模糊不清的日语假冒东条，再错搭特高科的电话线路，使用假情报将猫哥引到己方设伏的屠宰场。屠宰场中，罪恶累累的猫哥终于被黑仔亲手击毙。黑仔和老戴策划搞一次更大的行动，彻底震慑驻港日军。黑仔提出，爆破日军重要航空兵枢纽——启德机场。游击队派熟悉地形和当地风俗的何敏仪进村探查。何敏仪查知当地有一伙儿神出鬼没的小混混，人称地老鼠。黑仔顺利和地老鼠们接上头，通过他们对防守严密的启德机场进行侦查，获取了机场的详细防御部署。在游击队养伤的阿娇，放不下对黑仔的思念，再次向黑仔表白，希望成为黑仔的恋人。黑仔毅然地拒绝了阿娇。黑仔对阿娇坦诚心迹，自己余生唯一的目标，就是把侵略者赶出中国，为那些死去的人报仇。

原来，黑仔等人一直躲在启德机场下水道。夜里，行动开始了。战斗异常激烈，芥川与何敏仪牺牲。黑仔击毙了宿敌松本。爆破机场的任务获得了最后的成功。不久，刘黑仔向老戴提出一个大胆的计划，活捉东条。黑仔利用东条爱吃羊肉的习惯，将羊肉店的厕所彻底改造，变成了一个由卡车拖动的活动房屋。在一个大雨滂沱的夜晚，东条在严密地保卫下仍旧掉进了刘黑仔的陷阱，被游击队活捉。就在刘黑仔审判东条的当口，冉沛却带着国民政府的命令来要人。刘黑仔忍住愤怒只能将东条交给了冉沛。老戴和黑仔都知道，国民政府保走东条，是为了将来对共产党作战。老戴提醒黑仔，一定会找到报仇的机会，东条逃不过人民的审判。1945年，日本正式宣布投降。冉沛对身为战犯的东条抛出了橄榄枝，只要东条帮助国军对共产党继续展开情报战，国民政府会保证东条的军人荣誉。东条和冉沛成为了同谋。但刘黑仔没有给东条这样的机会。黑仔孤身一人潜回深水涉的理发店，化装成理发师等待东条到来。在对东条进行了正义的审判后，黑仔一刀结果了东条的性命。

国民党不承认华南地区有抗日武装。共产党游击队分三批北上，在湘粤边境跟三五九旅的南下支队汇合。一路上，国民党军队对游击队围追堵截，切断给养，不断打冷枪挑衅。K先生布置指挥了对刘黑仔的歼灭计划。冉沛在界址镇埋伏，将刘黑仔诱入包围圈。安娜从被软禁的剑锋处得到情报，大着肚子前来报信，但已经晚到一步。黑仔在战斗中负伤，染上了破伤风。病床前黑仔向老戴道歉，感谢。他感谢这一路上因为有了老戴的指引，让自己的生命更有意义。一向的坚强的老戴落下了热泪。他向黑仔保证，无论如何一定会救活黑仔。侦察队带来了冉沛部的布防情况。原来，这是一个巨大的针对游击队突围部队的阴谋，是一个环形包围，属于围点打援战术的变体。老戴识破后决定，部队不能原地待援，必须突围出去。他向每一个战士传达死命令，就算打剩到最后一个人，也要将刘黑仔背出去。我死了，你就跟上，你死了，他再来跟上。屋中的黑仔听到了这些情况，下定了决心，牺牲自己为兄弟们争取一个活下去的机会。在黑仔生命最后的时光里，安娜伏在他的床前。两个人互表心意，直到这生命的最后一刻。