在首集中，获得格莱美奖、身价不菲的音乐巨星Kelly Clarkson将客座演出，扮演她自己（虚构的自己）。Simon最重要的客户需要为产品广告录制一段新配曲，Simon决心不惜一切代价劝说Kelly Clarkson加盟这个项目。

「Windy City」咖啡店需要Simon的公司策划一项广告宣传活动，Simon鼓励Sydney独自负责整个项目，结果……灾难发生了。与此同时，Simon让Andrew照顾一个小鸭子家族，引发了Zach的嫉妒！

一次客户推介活动令Simon回忆起他和女儿过去这些年所有不愉快的事情，Simon心中有愧，决定尽全力弥补Sydney对童年的糟糕记忆。他要干的第一件事情？重新教Sydney学开车！父女的珍贵时刻被拍摄下来，或许可以用作一个新广告的关键镜头？与此同时，Lauren称Andrew只不过是Zach的寄生虫，Andrew的自信心大受打击。

一家早餐墨西哥玉米煎饼公司需要一个新广告，Simon把众人召集到一起进行自由讨论，希望能尽快找到好点子。这些人讨论来讨论去，结果全都跑题了……他们开始讨论彼此的私人生活！

重要的国际客户Helena来到城中，Sydney、Zach和Simon各显神通，都想得到她的青睐。可是当事情向着「性」的方向发展时，他们三人意识到他们对彼此的秘密了解得太多了！

Simon获得广告业的最高荣誉——「年度最有影响力广告人大奖」提名。糟糕的是，Sydney的高中恋人竟然是她父亲最强的竞争对手！

一名曾经十分迷恋Sydney的前同事给Sydney写了一首让人感到肉麻的歌曲，而且这首歌隐含了骚扰她的意思。与此同时，一家澳大利亚旅游广告牌公司请Simon设计广告创意，但Simon的大脑中一片空白——因为那个熟悉的地方令他回忆起自己上次饮酒作乐的尴尬遭遇。

Simon的搭档Gordon Lewis强迫他放弃他生平第一个客户——因为这个客户与另一个更重要的客户存在冲突。著名演员Brad Garrett在本集中扮演Gordon Lewis，Gordon和Simon的性格截然相反——Gordon是个喜欢按本子办事的人，而Simon更喜欢天马行空的创意。另一位著名演员Ed Asner也将演出本集，扮演多年前家喻户晓的广告代言人Finger先生，Simon打算在一个新广告中重塑他的形象。

一年一度的公司垒球比赛开始了，对阵双方是客户部和创意部，但有一个人很可能为此丢掉饭碗。与此同时，Simon去年大获全胜的「真相」很可能浮出水面。

为了争取一个重要的客户，Simon和Gordon必须抛弃公司长期坚持的原则和道德观，这导致他们之间产生分歧。与此同时，Lauren试穿了一件价值数百万美元的「维多利亚的秘密」梦幻胸罩，却没办法把它脱下来！

一名重要客户的女儿成为公司的实习生，这个女孩顽劣无礼，不服管教，让所有人都感到头疼。Sydney开始为别人对自己的看法而感到担忧。

　Simon决定打乱正常的工作分配——现在Sydney负责一款游戏的广告和公关业务……结果Sydney迷上了这款游戏，非要把它打通关并赢得最高分数！

一个重要客户遭遇公关危机，偏偏办公室里大多数人都患上了流感……于是Simon给了Lauren一个展现工作能力的机会。但是她仅凭自己的力量能完成如此艰巨的任务吗？

科林是公司新聘用的高级数据分析专家，他在一场创意比赛中击败了西蒙，从而获得了为皇家凯蒂猫食做广告的机会。西蒙比赛失败，自信心受到打击，他涂鸦时被抓包，而他的狱友给了他一些关于猫食的广告灵感，他新奇的广告创意令众人非常满意。西德妮过分迷恋一只猫，她担心这会因此影响她未来的人际关系。

一个女人让Simon用广告的方式来歌颂自己快要死的父亲——他是一位广告短诗的作者，但并不太受人欢迎。

Simon急于抱外孙，于是对Sydney的新爱情关系横加干涉。与此同时，Zach和Andrew尝试分别与其他同事进行搭档。

Simon憎恨圣帕特里克节（St. Patrick’s Day）的一切，当Andrew的姐妹们齐聚办公室庆祝这个节日时，Simon更加忍无可忍！且不说她们要庆祝圣帕特里克节……这群女人叽叽喳喳吵个不停，而且一个比一个精力充沛，真是叫人烦透了！

为了给Simon留下好印象，Zach在一次广告策划中对一位客户夸下海口称乡村音乐巨星Brad Paisley会演唱一首由Danny Chase创作的短曲。现在Zach必须想方设法让这种理想的情况变成现实！

　Simon的新爱情突飞猛进……直到Gordon和同性恋伙伴的关系突然结束。Simon大受打击，他开始对真正的爱情失去信心，他和新女友的关系面临严峻考验。

Simon和他的团队试图用一种反常规的方法来拯救一家即将关门停业的图书馆，Gordon稀里糊涂地成了此次宣传活动的「海报男孩」……尽管他一百个不情愿！

在季终集里，一家大型企业想要收购「Lewis，Roberts+Roberts」广告公司，Gordon召集董事会成员投票决定公司的命运。当投票结果难分胜负时，一切由Simon的前妻（Sydney的母亲，Marilu Henner扮演）说了算。