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通天书院第三任山长失踪，十八年后，一本畅销的连载小说《通天异事》恰好连载到山长失踪之谜，连载一出便销售一空。小说的作者宋连禹因此被皇上赏识，下旨令通天书院破格录取宋连禹，并册封天下第一小说家。然而宋父却不同意宋连禹前往书院读书，因为宋连禹女扮男装这已经犯了欺君之罪。宋连禹在闺蜜方一晴和兰姿的帮助下离家出走前往书院。宋连禹来到通天书院报道时，却遇到了之前结下梁子的崔楚奕、钱嘉裕和段少轩三人，崔楚奕发现了宋连禹。宋连禹连忙躲避崔楚奕等人。通天书院的斋长介绍了斋舍的分配，宋连禹为了不暴露身份，找到斋长并调换了宿舍房间。崔楚奕三人痛恨宋连禹，恰巧宋连禹在前往澡堂时，被他们三人抓到，并将宋连禹绑进房间。
公子润救下宋连禹并为崔楚弈等人向宋连禹道歉。 第二天新生入学的放生仪式上，正在被人欺负的岳华生，被宋连禹撞见并解救。岳华生是方一晴的表弟，从小爱慕宋连禹，他认出宋连禹并知道宋连禹是女儿身，答应帮其隐瞒。宋连禹离家出走令宋父一气之下生了病，兰姿和方一晴照顾宋父，方一晴对兰姿出身舞坊颇有偏见，但是在知晓兰姿当年家庭遭遇变故，自己被卖到云水涧的往事后，解除了误会并十分同情兰姿。崔楚奕碍于公子润的说教，虽然不再明目张胆找宋连禹的麻烦，但是却在各种小事上对宋连禹进行恶作剧。崔楚奕等三人发现岳华生给宋连禹打热水后。三人向斋长和龚夫子揭发，龚夫子处罚宋连禹打扫澡堂一个月。却反而让宋连禹解决了洗澡的难题。
钱嘉裕和段少轩来到宋连禹家附近，经过一番打听，钱嘉裕终于找到宋连禹家中，兰姿见到钱嘉裕十分欣喜，原来两人早已情投意合，那日钱嘉裕是冒着违背家规的风险前去赎她，岂料半路杀出了宋连禹这个家伙。钱嘉裕想要带着兰姿一块离开，兰姿也想向他解释一切，转念一想又怕人多嘴杂，宋连禹女儿身的秘密被泄露，只得拒绝钱嘉裕，痛心地将其拒之门外。钱嘉裕被拒后伤心不已，开始买醉，突然下起了大雨，钱嘉裕醉倒在树下，被路过的方一晴带回永芳堂。学院初试放榜，前三甲分别是高学卿、宋连禹与公子润。高学卿在一众学子的簇拥之下，春风得意。但是高心里清楚，若不是他略施小计，让宋连禹扣了许多德行分，他也许不会拿到第一的成绩。
宋连禹和岳华生一起去食堂吃饭，梵小余给他们预留好了饭菜，开小灶引起了冯丹青的不满，正要教训梵小余时，宋连禹挺身而出，让出饭菜给冯丹青。不料吃了饭菜的冯丹青和赵寻中毒倒地。斋长和堂长开始调查中毒事件，分别询问崔楚奕、宋连禹、岳华生、邢睿之等人，最后为了尽快结束中毒事件，书院决定先把梵小余逐出书院。崔楚奕等三人感叹梵小余以后的前途怎么办，崔楚奕自言自语觉得是自己的胡诌害了他，去向龚夫子求情。最后龚夫子答应了崔楚奕请求，但要他调查清楚中毒事件，就让梵小余重返书院。宋连禹找龚夫子时听到崔楚奕的求情，决定要和他一起调查中毒事件。
宋连禹向兰姿问起她和钱嘉裕的关系，兰姿说明一切，宋连禹才知道怪不得崔楚奕一直叫自己无耻小人，原来都是误会。方一晴想到蕙心学堂的舞蹈老师刚好请辞，她可以带着兰姿前去应召成为蕙心学堂的老师，这样一来三人可以相互照应，兰姿也可以慢慢迎接自己崭新的生活。在学堂门口钱嘉裕再遇方一晴，方一晴归还玉佩，却被兰姿看到。方一晴才得知钱嘉裕便是兰姿口中的心上人，三人各自心情复杂。蕙心学堂开学，云集整个通天王朝各大名门闺秀的盛况，让书院学子们忍不住偷偷围观。尤其是天下第一美女苏瑶华的名声令所有人想要一睹真容。对于男子十分厌恶的孙姑姑命令学堂一众嬷嬷严防死守，防止书院学子进入。
宋连禹看着苏瑶华，满眼流露羡慕和欣赏，如果她可以像苏瑶华一样不用女扮男装去施展才华就好了。宋连禹的表情被一旁的崔楚奕看到，崔楚奕厌恶地警告宋连禹不要癞蛤蟆想吃天鹅肉，还抱着炫耀的心声称苏瑶华是他的未婚妻，因为父母早就定下了娃娃亲。宋连禹鄙夷地反驳，说是鲜花插在牛粪上，崔楚奕气得和宋连禹互掐起来，两人却意外从房顶掉落在蕙心学堂的地上。一向痛恨男子的孙姑姑叫人将他们二人捆了起来。因为擅闯蕙心学堂犯下大过，书院众人只能干着急。斋长等人出面都被孙姑姑骂了回去。孙姑姑放出话来，要让龚夫子负荆请罪才肯善罢甘休。龚夫子虽然想要解救他们二人，但是碍于和孙姑姑的恩怨迟迟不想面对。
焦灼的众人各自想着办法。段少轩和钱嘉裕焦急地找到公子润想办法，公子润分析出，龚夫子和孙姑姑的恩怨才是解救的关键。原来当年二人情投意合，却因为龚夫子突然间决定去往他国而抛弃了年华正好的孙姑姑，孙姑姑甘愿待在宫中继续等他，年复一年也未曾得到龚夫子的消息。直到她以为对方已经不在人世的时候，龚夫子突然回来，在通天书院任职，这时的孙姑姑也已经建立了蕙心学堂。从此，孙姑姑对待通天书院的任何人与事都及其刻薄。众人按照计划，将孙姑姑和龚夫子引到后山的湖边亭子，化解二人心结，救出崔楚奕和宋连禹。回到书院的崔楚奕和宋连禹一起在食堂调查中毒事件，最终查明原来是赵寻为了替死去的哥哥报仇，想要杀死冯丹青。
段清欢命手下调查落水原因，发现竹筏的绳子被人割开了。邢睿之若有心事地回到斋舍，岳华生同样闷闷不乐的样子。宋连禹知道邢睿之本就不自信也胆小怕事，劝他不要在乎别人的目光，相信自己的实力，并告诉邢睿之自己已经为他借来了焦尾琴，邢睿之感激万分。几日后，音乐课的演出开始，书院夫子们都收到邀请旁听，当天蕙心学堂的学生们也前来观看表演。但是在比赛开始不久，邢睿之的琴弦就突然断了，台下观众嘲笑声不断，这让好不容易鼓起的勇气和多日来的努力都白费了，邢睿之难过得放弃了演出，逃离了现场， 邢睿之难过得不去上课跑回了家中，而崔楚奕和宋连禹也开始相互置气。当听说邢睿之离开书院后，宋连禹抓着崔楚奕前往邢睿之家里去登门道歉。
邢睿之若有心事地回到斋舍，岳华生同样闷闷不乐的样子。宋连禹知道邢睿之本就不自信也胆小怕事，劝他不要在乎别人的目光，相信自己的实力，并告诉邢睿之自己已经为他借来了焦尾琴，邢睿之感激万分。几日后，音乐课的演出开始，书院夫子们都收到邀请旁听，当天蕙心学堂的学生们也前来观看表演。但是在比赛开始不久，邢睿之的琴弦就突然断了，台下观众嘲笑声不断，这让好不容易鼓起的勇气和多日来的努力都白费了，邢睿之难过得放弃了演出，逃离了现场， 邢睿之难过得不去上课跑回了家中，而崔楚奕和宋连禹也开始相互置气。当听说邢睿之离开书院后，宋连禹抓着崔楚奕前往邢睿之家里去登门道歉。
苏瑶华拿到焦尾琴后，发现琴弦断裂的地方有问题，也就是说在崔楚奕调音之前就已经被人做过手脚。公子润和钱嘉裕、段少轩三人开始排查可能动手脚之人。岳华生不仅说出真相还告诉众人是高学卿挑唆他这样做的，高学卿否认自己教唆岳华生做了这些事情。岳华生气得和高学卿大打出手惊动了斋长。斋长威胁要赶走两人，岳华生、高学卿急忙承认错误。书院岁考临近，众人忙碌地准备着最后的各项考试。崔楚奕也黏在宋连禹的身边假装刻苦学习，书院最后一次月假，宋难得回家，崔楚奕来到她家的门口，见其穿着女装在院子里晾衣服。随后岳华生赶到宋的家中，方夫人，提出要撮合宋连禹和岳华生。宋连禹终于明白自己爱上了崔楚奕。
