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从小向往台北时尚生活的怡姗，终于在大学毕业后，不顾母亲反对北上，寄住在永康商圈小阿姨家，一心期盼能找到心目中的时尚企划工作。 在同乡死党台南帮的慧如及承恩陪伴下，尽管工作面试一直不顺利，但三人的默契和友情总能适时化解她心里的苦闷。最后，小阿姨动用私人关系，让怡姗录取彩妆公司企划一职，但天真的怡姗并不知情，还以为自己是以实力得到新工作。然而最令怡姗不习惯的，是台北人的冷漠，以及一些似是而非的场面话，不仅令她困惑，更让她的职场初体验备感挫折。一次喝醉，邂逅了在小阿姨家附近卖面的阿南，同是台南人的背景让两人谈话投机，进而相知相惜。两人熟稔后，怡姗从阿南口中得知小阿姨家的秘密，却因此得罪小阿姨和表姊，不得不搬出去住，又因没钱只能被迫暂时住在破烂的出租隔间里，搞得身心俱疲。
为了省钱，怡姗搬到新北，每天骑车跨桥到台北市中正区上班。她偶尔会在阿南店里的住处过夜，两人感情稳定发展了两年。新工作是在面膜公司当客服，底薪不高，从小没吃过苦的怡姗只得向同事宝妹学着精打细算，过着小资族生活。刚开始吃阿南每天做的便当也算甜蜜，但时间一久，捉襟见肘的经济压力让她感到厌倦，加上阿南因房东要涨店租，决定减少娱乐支出，这让怡姗与死党外出聚餐总觉得罪恶，更让她萌生不想继续过这种鸟日子的念头。此时怡姗和宝妹发现主管藉工作疏失逼走怀孕女同事，决定携手向老板揭发主管的不法行径，但保守的阿南却以担心她工作不保，影响生计，而反对怡姗出头，反倒是慧如介绍认识的一位新朋友瀚宗大力支持她，业务出身的瀚宗分析利弊得失，讲得头头是道，极富个人魅力，甚至教导怡姗客服秘诀，使得怡姗顺利拿到当月奖金，让怡姗尝到经济宽裕的甜头。
一日在西门町，瀚宗传来分手简讯，避不见面，怡姗悲愤难耐，与台南帮喝酒发泄，并报复性强吻了慧如带来的新朋友华庆，一厢情愿地让华庆填补她的情感空窗。此时怡姗在客服工作一年多，经由主管推荐，被品牌总监奕君延揽加入团队。转任品牌部的怡姗发现新来的行销总监Allen时常与奕君发生冲突，因海归派的Allen认为本土派的奕君缺乏国际观，而奕君则认为Allen不懂在地市场，只会曲高和寡。怡姗虽是奕君人马，但也理解Allen观点，认同品牌价值不该只看业绩。华庆本性上的优柔寡断很快让怡姗失去兴趣，在华庆表示公司外派他去荷兰后，怡姗想顺势分手，但又不敢明说，两人最后在车站隔着车窗四目相对，挥手告别。为庆祝单身，怡姗和台南帮到夜店玩，差点被捡尸，所幸被慧如及时带走，没有发生憾事。
随着奕君愈来愈重视怡姗，并常赋予重任，使得怡姗因立场关系，多次与Allen发生冲突，而回家后，又得说服自己不应该情绪化，应该理性并且公私分明，因此过着双面人生活。不愿再忍受Allen跋扈与不尊重的奕君决定离职，同时推荐怡姗升任小主管，让怡姗更加感念，努力实践奕君的品牌理念。奕君走后，Allen随即说服高层让他接管品牌部，并擅自指派怡姗为副总监，以方便他全面改造品牌部。眼看Allen控制欲愈来愈强，怡姗发觉自己沦为工具，尤其眼看业务部莎宾娜与蔡经理的高调办公室恋情众人皆知，而莎宾娜为保有地下权势，被人指指点点也不在乎，虽然让怡姗忌讳，同时也暗中欣赏。此时，选择创业的奕君向她招手，邀她加入新创团队，让怡姗颇为心动。
怡姗为了保持体态，开始上健身房。新工作在仁爱路圆环，是国际彩妆中阶主管，上司经常催促绩效，让怡姗备感压力。一日，愤怒的怡姗把气出在健身器材上，被健寰发现阻止，并逗笑怡姗，两人互有好感，很快发生关系。完事后，健寰行为举止间透露着他很可能四处留情的迹象，对于这个神秘男子，怡姗内心难掩好奇。随着工作压力愈来愈大，对健寰的需求逐渐高涨，因此，忌妒心与占有欲也愈发强烈。她要求健寰陪她过29岁生日，时值中秋假期，健寰意外地没有给予陪伴，这使怡姗妒火难耐。回台南过节期间，想占有健寰的念头挥之不去，迫使她暗中调查健寰真正的身份，却意外发现一个极有可能是健寰真正伴侣的颂钵老师安禾。怡姗借故上颂钵课认识安禾假意接近，却被健寰识破，狼狈落荒而逃。最后她鼓起勇气去找安禾，要求安禾放下对健寰的控制，把健寰让给她。
怡姗30岁生日，与台南帮在信义区餐酒馆一起度过，慧如的新男友阿怪巧遇棋社老友松铨，热情介绍大家认识。闲谈中，怡姗分享生日愿望，希望自己更勇敢成长，让松铨印象深刻。几天后，松铨邀请怡姗出席一场饭局，事关他的创业成败，怡姗这才知道松铨是百货巨擘名升集团的家族成员。由于怡姗席间发言助攻，让出席长辈愿意出手协助，让松铨对怡姗好感加倍！他带怡姗参观名升集团立基的纺织厂，虽已荒废，但在他心中早已规划蓝图，要在此创建全新的电商事业，同时向怡姗告白。正式交往的两人相处甜蜜，但松铨毕竟身处豪门，怡姗终究得面对其家人，她发现松铨同父异母的哥哥松杨虽为名升集团经营者，但实际掌握财务的则是松铨的母亲贵姨。贵姨对待松铨的妻子敏敏极为苛刻，这让甫见面就与敏敏相谈甚欢的怡姗感到畏惧，担心自己也步入后尘。
已是电商平台高级主管的怡姗，与建筑界的黄金单身汉男友执富同居在大直重划区。执富不喜欢小孩，信仰不婚主义，认为相爱的两人不该被婚姻育儿影响生活品质，深信爱情混进了权利与义务后，就一定会变质。刚开始怡姗也同意这样的论点，因执富不论在各方面都与她最契合，让她格外珍惜这段得来不易的关系，但年过三十的身体状况骗不了自己，多少会让她担心一旦过了适孕年龄，将来后悔想生就来不及。由于承恩及慧如分别在自己的婚事及孕事上遭受阻碍，对怡姗附和执富的态度非常不以为然，加上怡净传来怀孕但暂时不会与男友Glow结婚的消息，更让结婚生子的话题延烧到台南父母身上，迫使怡珊反思自己内心真正的声音。
36岁的怡姗依旧独居单身，工作上因电商平台亲子馆表现优异而又被调回精品馆。正逢双11筹备期，为了解新世代流行趋势，怡姗从年轻同事身上得知交友软体的存在。在怡净家帮忙哄睡3岁外甥后，怡姗开始研究交友软体上的年轻人穿着，被好奇的怡净鸡婆乱按，给了一个小鲜肉爱心，怡净觉得小鲜肉长得很像怡姗高中时期所暗恋的一个对象，没想到对方也很快回应，顺利配对成功。小鲜肉名叫晓风，年纪比怡姗小12岁，在赤峰街的咖啡店工作，成为独当一面的职业咖啡师是他的梦想。个性成熟的他，很欣赏怡姗这样事业有成又保养得宜的女性，而晓风的热情与帅气，也让怡姗决定抛开自我设限，大方拥抱与晓风的青春爱恋。
高度国际化且步调快速的新加坡，一开始就让怡姗感受到不便与冷漠，而新老板的紧迫盯人，更搞得她胃痛。所幸她带领的团队成员各个独立成熟，深知异乡打拼辛苦，竞争之馀也会互相帮助，给予怡姗很大的慰藉。和怡姗同样是中阶主管的Joy，据传出身拿督世家贵为千金，行事风格犀利直接，对于老板淘汰她的提案而选择怡姗的，虽很不以为然，但仍愿意公事公办，协助怡姗的专案更臻完备。但由于Joy个性刚强求快，让压力很大的怡姗以为她要搞破坏，两人大吵，怡姗指责她是心眼狭隘的千金小姐，让她一头雾水。事后虽证明误会一场，但也让怡姗得知Joy背景的真相，两人成为亦敌亦友的异乡知己。
怡姗的云端餐厅专案在Joy的协助下，顺利进入行销规划阶段。怡姗想找欧文担任代言人，而欧文也因为想追求怡姗，答应邀约，于是两人感情在工作的推波助澜下进展快速。此时，COVID-19疫情席卷全球，两人开始对于戴口罩及防疫观念的不同而吵架。为了赔罪，欧文学煮台湾牛肉面给怡姗吃，让怡姗感动，并意外得知欧文上一段恋情的伤痛，导致他不敢再认真谈感情，直到遇见怡姗。在海边，欧文向怡姗求婚，怡姗感动答应。不料疫情升温，新加坡封城，冲击欧文服务的餐饮集团业绩，但怡姗的电商工作却反而更加忙碌。
