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曾经的千金大小姐乔安突然从国外回到上海,这让好朋友倪好十分费解。倪好的男友魏冬背着她劈腿。奥里斯的总经理陆远扬发现曾经老板的女儿乔安竟然来公司面试,他提出了谁能重新与已经倾向于与竞争对手菱美签约的客户邱先生签约,谁将获得这份工作。乔安机灵地与邱先生攀谈,满心以为会被录用,陆远扬却表示不会聘用她,理由是乔安因为前男友陈骁的名字会轻易失态。无处安身的乔安住进了倪好家,在奥里斯求职失败,无奈之下乔安放下自尊求助前男友陈骁,找到一个实习生的职位。
乔安的顶头上司冯缈缈非常不喜欢这个空降兵,乔安对这份工作不敢懈怠。乔安为客户陈总送请柬,却偶遇陈骁,两人又提起分手的往事,不欢而散。奥利斯CEO职位的竞争进入白热化阶段,北京公司总经理Steven找陆远扬挑衅,陆远扬坚定了求胜的信念。公司新的实习生韩铭磊碰巧是乔安的高中同学,三个月后两人之中只有一位能留下,因此韩在办公室散播乔安的“丑闻”。魏冬与喵喵在车上卿卿我我,被乔安撞见。魏冬将倪好一个人留在了火车站,打电话向倪好坦白,倪好十分难过。刚失恋的倪好,又被新邻居江齐飞用水枪喷了个全身湿透,当街嚎啕大哭,让江齐飞赔裙子。乔安用自己的人生信条安抚倪好,倪好却幻想着魏冬能够回头。
倪好冲到门口抱住了来还裙子钱的江齐飞,却让江齐飞与喜欢多年的乔安重逢。在公司受到众人排挤的乔安,与冯缈缈起了冲突,乔安表示自己肯定不会走。乔安帮冯缈缈去学校接儿子Allen,并很快取得了这个小男生的喜爱。倪好找魏冬求和,却碰到情敌喵喵,魏冬呵斥倪好,倪好辞职,伤心欲绝。倪好被江齐飞充当和各种女生分手的人肉道具,江齐飞的目的只有一个:追求乔安,却被乔安却轻车熟路地打发了。乔安带着Allen跟踪陆远扬,为了能合作,她亲自将西服送到他办公室,并发现一条领带对陆远扬有非常重要的意义。面临竞争CEO职位,陆远扬想尽一切办法保住重要客户林先生。
在家具城,乔安急中生智为陆远扬解围。为了争取和陆远扬合作,乔安帮他拿到了菱美公司回扣的证据,陆远扬终于保住了林先生这个客户。陆远扬和乔安到酒吧小酌,陆远扬望着乔安,想起了自己的前女友,两人冷冰冰的关系开始有所融化。江齐飞的车和信用卡都被爸爸没收了,他与失业的倪好过着拮据的日子。靠倪好帮忙,江齐飞实现了在自家夜总会日盈利一万的目标,拿回自己的车和卡,不想却碰到魏冬和喵喵,倪好声称江齐飞是自己的男朋友,江齐飞友情出演高富帅未婚夫,让倪好扳回一局,心里也荡起了异样的波澜。
陆远扬合作的条件是乔安公司大秀的详细策划,乔安果断地拒绝了。没有拿到和竞争对手韩铭磊一样的入职考试资格,形势所迫乔安再次找到陆远扬。乔安将得急性肠胃炎的Allen送到医院,冯缈缈表示感谢,同意让乔安参加策划会。虽然犹豫、忐忑,乔安还是带着大秀的策划案来找陆远扬,陆远扬拿出一个曾经属于乔安父亲的貔貅头茶壶送给乔安,他害怕受伤、想试探乔安,却分明对乔安有了异样的感觉。倪好收到一家杂志社的面试通知,原来就是奥里斯的APP部门。因为前女友小白堵上门,江齐飞再次找到倪好帮忙。
同是天涯沦落人的倪好和小白喝着小酒,互诉伤心情事,乔安干脆利落将小白打发。发现策划案泄露一事,让冯缈缈震怒,陆远扬竟然还故意跑到公司来挑衅。被出卖的乔安,愤怒地用高尔夫球杆砸了陆远扬的车,而他们两人的对话被韩铭磊偷听到了。竞争对手与自己公司同期举行大秀,冯缈缈知道乔安与陈骁关系,要求从陈家那里争取到最好的资源。江齐飞告诉倪好自己要向乔安求婚。被抢了活的Rubby故意找茬,乔安只好自己想办法,却无意中听到冯缈缈与丈夫争夺儿子抚养权。倪好帮江齐飞布置求婚现场,乔安还是果断地拒绝了他。倪好安慰江齐飞,江齐飞向她讲述了自己的童年创伤。
陆远扬与冯缈缈开始抢夺嘉宾,冤家路窄,乔安和陆远扬在高尔夫球会所又撞上了。打完球后乔安到陆远扬家喝酒,两人聊各自的生活哲学,又小心翼翼地互相试探,并最终接吻。宿醉醒来的陆远扬得到消息,自己名单上的明星被撬了。面对凯旋归来的乔安,办公室所有人对她的态度都一百八十度大逆转。因为倪好专栏成绩颇佳,被邀请参加FancyCo的after-party,为了在这种高级场合亮相,倪好花了血本买了高档衣服。不死心的韩铭磊试图从乔安嘴里套话,让她亲口承认是自己泄露了策划案,乔安轻易地就发现了韩铭磊准备偷偷录音的手机,韩铭磊无功而返。
倪好主动邀请江齐飞和自己一起参加party,江齐飞却决定去乔安在Samantha的那一场。与冯缈缈合作的明星被半道劫走,所有人都急的焦头烂额,冯缈缈却一反常态地平静,因为Allen被他爸爸带走了,乔安却表现得十分冷静,乔安的表现让冯缈缈决定和她正式签约。江齐飞、乔安、倪好准备一起出发去秀场,结果在停车场碰到陆远扬,乔安让陆远扬把明星还给她,并且偷录下两人对话,为了争夺手机两人被关在货车的集装箱里,陆远扬哮喘发作,乔安很紧张地帮他找到了药,陆远扬邀请她到奥里斯工作。倪好和江齐飞被困在荒郊野外,面对现场的众多媒体,陈乔治灵机一动用facetime的方式,让倪好远程亮相。
彻底失败的韩铭磊选择了割腕自杀,顿时让庆功的冯缈缈面临了一场公关危机。乔安赶到医院,让韩铭磊明白了现实的残酷,可乔安却将职位让给了韩铭磊。乔安终于在陆远扬面前卸下所有的坚强,二人一边调情一边对未来入职奥里斯的条件讨价还价。乔安到奥里斯正式报到,而此时陆远扬的对手steven已经找人调查乔安。倪好被乔安拆穿喜欢上江齐飞的事实,江齐飞被倪好准备的小“惊喜”搞得哭笑不得。与美菱公司比稿,乔安信心满满地准备了5套方案,没想到对手帕里斯借着优渥的家庭背景轻易得到客户青睐。乔安与陆远扬在争取客户的问题上发生争执,回家遇到江齐飞,二人谈心,齐飞明白了二人不可能发展成情侣。
经历了比稿挫折,乔安赌气要赢,她争取到三天的时间来证明奥里斯和菱美的影响力旗鼓相当的最后机会。奥里斯董事长费天南对乔安的表现很不满,暗示可能会影响陆远扬的升职,陆远扬挺身替乔安担责。乔安和陆远扬为了三天之约产生争执。夏强也表示不能理解陆远扬为情而做出的选择。江齐飞要过生日,倪好精心准备礼物,在采访失恋电视台主持人的时候,得到参加知识竞答赢取珍藏版变形金刚的资格。乔安突然得到启发,利用倪好对她电话求助的机会,用答非所问的方式,为奥里斯公司打广告。乔安不按常理剑走偏锋的出牌,终于打动了客户。