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杜拉拉在企业公民颁奖大会的会场上遇到猎头赵东平,他向杜拉拉打听DB总监职位的事情,拉拉说第二天刚好有一位老板看中的人来面试。第二天,拉拉在公司见到了面试DB销售总监的陈丰,原来他就是自己在颁奖大会上误撞上的人。此时,由于经济形势不好DB面临重组和裁员,公司上下因此事议论纷纷,明争暗斗。
陈丰正式入职DB担任销售总监,由于之前在颁奖大会上的误会以及自己的完美主义作风,陈丰多次和拉拉发生冲突。王伟拿定主义要创业,进军饮料行业,拉拉担心创业的风险,建议王伟同盛骄阳的网游公司合作,但一向大男子主义的王伟,不愿受制于人。正在拉拉为王伟的事业及二人的感情担忧之时,王伟终于向拉拉求婚。
拉拉和李坤一起回到市场部,发现李坤的座位旁边堵了个半人高的铁柜子,挡出了李坤的一半出路。陈丰穿着一丝不皱的意大利衬衫和李坤一起推起了柜子。杜拉拉去向陈丰表示感谢,并希望陈丰可以好好珍惜公司的员工。
DB新人力资源总监上任后,开始全面改革,拉拉面临被审计,王宏借势上位,受到器重并开始处处刁难拉拉。乐观的拉拉不为公司的变动所扰,开始准备和王伟的婚礼。
正在王伟为自己公司的批文忙碌之时,王伟妈妈突然到上海,两家人会面商量拉拉与王伟的婚事。此时,陈丰被曝“小三丑闻”,拉拉因忙于救火事务,与王伟妈妈产生误会。
公司以拉拉处理“小三门”不当,评估时降拉拉两级,拉拉心中不服找新总监理论。王伟的批文下发,公司开张在即,拉拉父母想要入股,来缓和两家之前因“婚前协议”产生的矛盾。
邱杰克看到杜拉拉父母给王伟的借款协议,觉得条款太苛刻,王伟却说是自己要求的,老两口的养老钱觉不能有任何闪失。邱杰克第一次见到加入王伟公司的苏浅唱就被深深吸引了。苏菲对于王伟公司的工作非常满意。
海伦冲到新品发布会现场说让杜拉拉试一下新娘妆,杜拉拉莫名其妙被海伦拉到SPA馆,其实是王伟和海伦商量好了,要在新品发布的庆功会上给杜拉拉一个惊喜。王伟给了杜拉拉一个浪漫温馨的求婚仪式,杜拉拉非常感动,在一旁的苏浅唱却非常失落,邱杰克追出去安慰。正当两人都沉浸在幸福中的时候,忽然警察来找王伟。原来是王伟曾经找过的朱老板涉嫌行贿被抓了,请王伟去协助调查,众人在公安局外焦急等待。
王伟在广州的进展非常顺利,苏菲告诉他法国总公司老总对他非常满意,只是他原来在上海牵扯朱老板行贿的事情又被提了出来。王伟在展会上看到一个女白领被客户围着争执不休,出手替她解围,原来这个女白领竟然是原杜拉拉的老部下帕米拉,帕米拉离开DB发展的很好,现在已经是东源国际总裁助理。帕米拉听说王伟现在还没有工作,惊喜不已,说东源国际正在找市场部人才,希望王伟能加盟。
帕米拉为说服王伟去东源工作,私下把王伟欠杜拉拉父母的五十万还给了杜拉拉父母,王伟得知此情况,让杜拉拉妈妈把钱退回去。这引起了杜拉拉妈妈的不满,于此同时,杜拉拉看到王伟的行贿报道,打电话到酒店王伟房间却是苏菲接的电话。