对只有16岁的Carrie来说，生活并不容易。母亲去世后，妹妹Dorritt变得更加叛逆，父亲Tom则忍受不了家中变故及独自抚养两个未成年女儿的现实。还好Carrie的朋友们能给她些许安慰，但那不足以抵消康涅狄格州郊区生活所暗藏的种种烦恼和麻烦。父亲提出让Carrie去曼哈顿的律师事务所实习，Carrie立刻答应，初次来到纽约城，Carrie立刻被这里的繁华和热闹吸引了。

Carrie和Sebastian陷入热恋，但Carrie要面对的麻烦也不少：被父亲禁止外出，而且「情敌」Donna使出卑劣手段拆散他们。更重要的是，Carrie担心Sebastian终有一天会对她失去兴趣。Carrie渴望抓住一切机会与Sebastian单独相处，这意味着她必须向父亲撒谎。

Tom禁止Carrie与男友再次见面，Carrie偷偷查阅了Tom的工作文件，发现了一些和Sebastian的过去有关的信息。Carrie准备与Sebastian当面对证，但Sebastian的反应却出乎她的意料。Maggie与Walt分手后情绪低落，她决定向Dorrit寻求安慰——这也是她所知道的唯一能减轻痛苦的方法。与此同时，Larissa带Carrie参观一个前卫的纽约表演艺术俱乐部。

Larissa邀请Carrie参加万圣节聚会，Carrie把Walt也带上了。Carrie被迫留下来照顾吃药吃的太多的Larissa。聚会上的一个宾客有意接近Walt，这让Walt感觉很不舒服……不过他很快兴奋了起来。与此同时，Maggie劝说Mouse和她一起参加Sebastian举办的万圣节聚会，乘机对他进行「监视」。Doritt想要溜出去，被父亲逮了个正着，不过她很快发现并不是件坏事。

Carrie在实习的时候遇到一个老朋友，对方邀请她去曼哈顿参加他母亲举办的晚宴。Carrie不想做出背叛Sebastian的事情……直到她看见Sebastian和另一个女孩在一起亲热的模样。Mouse和Seth重新走到一起，这让Mouse十分激动。但是Mouse的床上功夫很糟糕，她担心Seth会因此再次离开她，于是暗中向Walt求助。

Carrie想要给家人及新男友George烹制一顿感恩节大餐。她太投入了，甚至跑去向Mouse求助。Tom对厨房里发生的混乱毫无察觉，而Dorrit想了一个新方法来折磨Carrie。Maggie一想到要和Walt的家人共度感恩节就兴奋，可是当众人开始谈论大学的话题时，她突然意识到自己从来没有思考过未来的打算。与此同时，Sebastian得知母亲和男友会到外地去过感恩节，留下他一个人自己照顾自己。

Larissa对Carrie的创新能力印象深刻，于是提出让她来《访谈》杂志社实习。这反而让Carrie犯了难——接受还是不接受？Carrie邀请George参加学校舞会，但示意他提前她带离开。George误会了Carrie话中的含义，还以为她想和他……Dorrit每年都要和母亲一起去看芭蕾舞剧《胡桃夹子》，今年只能和Tom一起去。两人都觉得很尴尬……

Carrie夜里留在曼哈顿与Larissa及其他《访谈》杂志的同事一起狂欢，这本来是一件令人兴奋的事情，可是一个不速之客的到来彻底搅乱了。Maggie和Mouse当面质问Sebastian究竟对Carrie有没有感情。她们告诉他：要想赢回Carrie的心，他最好表明自己的立场，否则一点机会都没有。

Dorrit在Carrie的照看下「神秘」失踪了，Carrie惊出一声冷汗，将一肚子火气都发到Sebastian身上——她大概没有想到，Sebastian是唯一能帮助她找到Dorrit的人。Mouse与颇受欢迎的运动员West发生矛盾——更糟的是，Mouse只能懊恼地看着他抢走自己班级第一的位置。Walt对某个人的信赖带来了出乎意料的结果。

Carrie的17岁生日来了，她面临两个选择：要么抓住机会与纽约城里的名士联络感情，要么留在朋友们（特别是男友Sebastian）身边过一个简单热闹的生日。与此同时，Mouse采取各种手段取悦哈佛来的某人，但此人却只关注West……Dorrit打算为Carrie寻找完美礼物，却因此陷入意想不到的情形……说不定，她还会在此过程中收获爱情。

Carrie决定抓住机会假扮Larissa！但是Larissa过去的行为带来一些出人意料的后果，Carrie开始感觉到事情和她想的不一样。在曼哈顿过了快节奏的一天后，Walt必须面对自己竭力想要隐藏的真实情感。Sebastian和Maggie约定向Carrie保守一个秘密。与此同时，Tom决定参加禅修班，但是他却没有在那里得到安宁，反而与另一名学员爆发矛盾。

Carrie不小心在自己和Sebastian之间制造了一些障碍，为了修补两人的关系，Carrie带他去参加麦当娜的《The Virgin Tour》启动仪式。Carrie以为会是一个浪漫之夜，可事情反而变得更糟了。尽管Mouse竭力躲避West，但她不能否认两人之间存在「爱情火花」。Dorrit向Donna寻求爱情建议。与此同时，Tom在一个从未去过的地方度过夜晚，遇到了尴尬。

Carrie对即将到来的校园舞会充满期待，但是当不为人知的秘密曝光之后，她不得不改变计划。Dorrit决心将自己和Miller的关系推进到「下一个阶段」，但是却遇到了很大的障碍。Mouse生平第一次敢于违抗父母的意愿与自己喜欢的人约会。Tom开始疑神疑鬼，他总是觉得有人要对付他。与此同时，Larissa向Carrie和Walt提出一个诱人的提议。