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赌场内,一颓废男子与对手对决,一局完毕,颓废男子获胜。原来颓废男子叫离歌笑,豪赌客称离歌笑为大哥,实际身份却是锦衣卫大将军应无求。歌笑内心挣扎之际,到书院找师父老郑开解,老郑一番话解开歌笑心结,决定出手找回黄金,救济灾民于水火,但提出条件,不要朝廷的人帮忙。于是,武功高强的翻江大盗柴胡,善于易容和暗器的戏子贺小梅,以及轻功了得的燕子神偷燕三娘纷纷被离歌笑收入团队,“一枝梅”初见雏形。
一枝梅的第一次任务就遇到强敌。离歌笑精密部署,先让小梅乔装成庄中仆人摸清了藏金的地点,再派燕三娘声东击西,偷走庄中所藏先帝御赐的尚方宝剑。另厢,三娘不费吹灰之力打开藏金点的锁扣,轻松将黄金抢回,却遭海瑞派出的官兵追捕,被诬为偷盗黄金的盗贼,深陷监牢。此时无求出现在牢中,一反常态咬定四人就是偷走黄金之人,让四人气结!海瑞决定三天后提审。
歌笑赢得白虎敬重,答应为了湘北灾民,发动全帮上下寻找运金路线。歌笑自己直面无求,却不幸中毒被抓,无求承认自己在为严嵩做事,吞掉了灾民的黄金。三娘等人正在与官兵苦战之时,歌笑押着无求带大家冲出重围,却在半路上放掉了无求,搞得另三人十分不解,原来只是欲擒故纵,想引出黄金的真正下落。严嵩寿宴,众人决定就在当天取回黄金。
小梅假扮无求将黄金带出,原来是歌笑以自己作为诱饵,分散敌人的注意力,歌笑却被捉拿,再次打入天牢。无求用尽各种酷刑逼歌笑说出黄金下落,歌笑拒不开口。三娘等人设计进入海瑞府,将十万两黄金全数返还,并请求海瑞想办法救出歌笑,海瑞劝大家冷静,承诺自己拼了命也要救出歌笑。海瑞到牢中与歌笑对饮,想帮他争取审讯的机会,或许可以脱罪,歌笑却只担心黄金能否送到灾民手中,置生死于度外。
歌笑用海瑞奖励的赏金盘下了一个酒馆,取名为“醉生梦死”,设有暗室,一枝梅的武器道具一应俱全。一枝梅接下的第一个任务,就是帮助苗家村打击豹子帮。柴胡小时候深受豹子帮所害,于是非常想借机报复,和三娘前去豹子帮内部探营。柴胡想直接杀了领头人张豹一了百了,被三娘阻止,柴胡忿然回到酒馆,歌笑却喝着酒,说慢慢想办法。小梅到处找草药救人,可此时张豹的队伍又派人准备攻打苗家村,他们出尔反尔了。
歌笑站在村口迎敌,正跟张豹交涉之际,县太爷梁大人也来收田税,还劝说张豹一起去喝酒。酒过三巡,张豹突然发现梁大人乃是小梅假扮的。歌笑引张豹来山上观看一个粮道,说要劫就去劫官粮,要干就干票大的,并把官粮路线交给张豹。陈烈带着张豹的儿子张忠赶到,直指歌笑是杀害张豹的凶手,叫嚣着要为父报仇,先把这话撂下,准备第二天再来折磨众人至死。
小梅告诉众人张豹未死,差点被人打死,紧急中拿出张豹的腰牌。余力逼问小梅张豹尸体的下落,并带着陈烈去找张豹。原来,是歌笑假扮张豹引陈烈凶相毕露,带陈烈去找张豹的,并不是余力,而是易容后的小梅。张忠看清了陈烈才是杀害张豹的真正凶手,亲自动手解决了陈烈,为父报仇。张忠接手了豹子帮,承诺以后再也不打平民,只打奸商,恶霸。一枝梅的第一次任务圆满完成,等待他们的,是跟蟋蟀有关的故事。
离歌笑摇身一变,成了刚到京城的富家公子云水漂,假装到陶然居跟萧本竞投虎头蟀,暗地里先把自己的空钱箱跟萧本的对调。歌笑将价格提高到一万两,买到了蟋蟀,众人叫嚷着要去库房验银子,结果不多不少正好有一万两。萧本气急,想带着钱箱打道回府,歌笑却假意送出虎头蟀,并承诺不管萧本钱箱里有多少现银,就搬走这钱箱。萧本中计,与歌笑假扮的云公子称兄道弟,歌笑趁热打铁,跟萧本赌一场蟋蟀,以铁剑王会飞将军,赌注是一千两。
一枝梅成功将飞将军还给梁日,以为可就此结案,可梁日觉得给萧本的教训还不够,还对冰冰大发脾气,认为她妇人误事。陶然居老板最近陷入赌局无法自拔,歌笑略施小计帮陶老板赢回所有的钱,但条件是借陶然居十天,骗萧本已经盘下陶然居,作为开赌坊的地点。梁日晚上找萧本寻仇,惹怒了萧本,冰冰为救夫君,找萧本去求情,反被萧本盯上,强逼她嫁给自己当第十八房妾室,不然就打死梁日,冰冰无奈下只好被迫答应。
歌笑说跟萧本的新娘本是两情相悦,一翻真心表白感动了众人。萧本讲哥们义气,竟然把新娘送给歌笑。歌笑顺水推舟,抱着三娘匆匆离去。三娘问歌笑如何能编的出来那一番话,歌笑淡淡的说不是编造的,都是之前自己的亲身经历。这边梁日终于明白对冰冰的感情,追了上来,柴胡和小梅也就顺势将冰冰还给梁日。时值一年一度的斗蟀大会就要开始,歌笑计划趁这次机会,让萧本不得翻身。