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宇文亮一家本是清末实业救国的爱国商人,却在新婚当日被捕入狱,陆续惨死,只有宇文亮在友人的帮助下保全性命。宇文亮在狱中偶遇神秘老人老罗,二人历经多年挖隧道越狱,终于重见天日。宇文亮逃狱后赶往汇丰银行,意外继承了老罗的巨额资产。宇文亮出海历经数年,摇身一变化身富商亨利罗,重回上海滩寻仇。他只身参加南市有轨电车募资宴会。会场上,亨利罗再遇时任副市长李简行、李家公子李思文、李家儿媳蓝欣怡等一众故人,可多年的沧桑让亨利罗早已面目全非,为了自己的复仇计划,亨利罗隐藏身份,并未与众人相认。在众目睽睽下,亨利罗高调捐赠十万善款震惊四座,开始自己的复仇的之路。
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亨利罗捐募八十万震惊众人。崔荣偷偷调查亨利罗,发现亨利罗不仅没钱,还欠了一大笔外债。亨利罗掏出汇丰支票自证,逼崔荣下跪道歉,身败名裂。李思文戳破亨利罗针对崔荣故意下套,李思文妻子进来,亨利罗发现她正是当年自己的未婚妻蓝欣怡。会场女服务生自称被崔荣酒醉用强,崔荣持枪挟持亨利罗入包房。李思文通知警察过来调解。崔荣质问亨利罗为何处处针对,亨利罗亮出身份,原来崔荣正是当年害死宇文一家的狱史长。
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崔荣说出实情,当年虽是他逼宇文老爷画押认罪,杀人灭口。可幕后真凶却是宇文家掌柜王天兴、时任警察局长赵勇,以及上海市副市长李简行。崔荣发狠与亨利罗拼命,却被闯入的女服务员罗佳彤踢出窗外死亡。原来这场闹剧是亨、罗二人联手策划的复仇戏码。亨利罗伪造杀人现场,却引起警察局副局长吴天的怀疑。亨利罗翌日来墓地祭拜父母,发现碑文却是吴天所立。亨利罗在报纸刊登老罗留下的藏头诗,希望借此找到老罗的女儿显晴。
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吴天不请自来,原来吴天正是当年在牢中救亨利罗性命的挚交好友,与亨利罗早已相识。吴天告诉亨利罗,宇文家入狱后,管家王天兴摇身一变,成了投行经理,帮各大家族操持巨额资金。亨利罗将计就计,谴罗佳彤偷偷给王天兴的姘头丁彩儿的吃食中下药,丁采儿脸上长斑,苦无良方,亨利罗用所谓的“进口特效药”治好了丁彩儿,这让王天兴嗅到商机。亨利罗提出由自己出资,购买“浦东西药”10万股,让王天兴操盘炒股。
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王天兴发现亨利罗推荐的“浦东西药”股票是支烂股,心里便打了退堂鼓。可没过多久,王天兴“碰巧”在码头感染了红疹,发现亨利罗的特效药正是“浦东西药”。与此同时,王天兴还发现亨利罗正联合英国专家、与市厅黄副市长斡旋商议 “浦东西药”在上海上市之事。王天兴恍然大悟,断定亨利罗手握一本万利的内部消息,连忙邀请亨利罗去迎春纺共进晚餐,席间,妓院头牌茉莉一反常态,主动提出要接待亨利罗。
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王天兴安排美女作陪,与亨利罗谈“浦东西药”的合作,却被亨利罗晾在一旁。王天兴授意头牌茉莉用美人计套出情报,亨利罗与茉莉耳鬓厮磨,试探彼此。英国专家乔治闯入罗府,斥责亨利罗故意传播病毒为新药上市炒热声势,赚黑心钱发财。茉莉将此事告知王天兴,亨利罗心知肚明,背后操盘操控,次日浦东西药股票大涨。王天兴横下心来,挪用各大家族的资金,大量买入浦东西药股票。
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茉莉与亨利罗秘密幽会,茉莉坦言自己有把柄在王天兴手上,希望亨利罗帮她摆脱控制。茉莉秘密会见王天兴,故意透露亨利罗一边下毒,一边制药,大量购入“浦东西药”股票。王天兴笃定浦东西药一旦登报面市,股票一定继续疯涨,却苦于自己手头资金不足,于是压上身家性命,动了南市电车的资金,并花重金买通亨利罗合作的英国专家,学亨利罗操纵股市。次日,亨利罗见时机成熟,准备“一刀断魂”,将股票做空。
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亨利罗做空股票,股价跳水大跌。王天兴发现被骗,抛售股票,股价早已跌落谷底。亨利罗找到万念俱灰的王天兴,亮明身份。王天兴道出当年实情,原来当年东窗事发后,宇文老爷一怒之下将王天兴私运的鸦片丢入江中,王天兴无力偿还李简行的损失,便在李的要挟下,指认宇文家通敌卖国。亨利罗绝尘而去,留下必死的王天兴。王天兴动了贵族的钱,此次亏空必遭报复,走投无路,跳楼自杀。
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亨利罗斥巨帮茉莉赎身,吴天质疑茉莉身份,亨利罗替茉莉正名,原来茉莉就是老罗的女儿—爱新觉罗.显晴。李思文背后偷偷调查亨利罗,怀疑王天兴的死与其有关。亨利罗从昔日结发妻子蓝欣怡处购回宇文家老宅,并向李家示好。李思文会见亨利罗,劝亨利罗在市长选举一事上支持李简行,亨利罗假意逢迎,托李思文引荐自己给李简行。
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丁彩儿主动找到亨利罗,揭露亨利罗操纵股市的真相,逼迫亨利偿还王天兴私用的家族亏空。亨利罗将计就计,送给丁采儿三艘货船货物当礼物,以身入局,想用货船的鸦片为条件,跟丁采儿合伙做鸦片买卖。众人不同意亨利罗的做法,亨利罗却说自己给的货是假货。缴获当日,亨利罗带丁采儿验货,并亮出外国军舰资质,躲避海关检查,希望丁彩儿可以向李副市长引荐一二。丁彩儿害怕以防有诈,直接报警,将亨利罗抓捕入狱。
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吴天替亨利罗斡旋开脱,被警察局长赵勇阻挠。亨利罗让其不要轻举妄动,自己所做一切是为了将李简行、赵勇等人一网打尽。茉莉找到昔日风月场好友、现青帮头子陈斌的妻子于燕求助,罗佳彤也只身闯入李府,找蓝欣怡帮忙救人。李思文得知此事,向李简行提议乘机拉拢亨利罗,李简行坐山观虎斗,若亨利罗活着离开警局,再考虑与他合作。茉莉见到青帮头子陈斌,认出他竟是当年强奸施虐的恶人,便拿酒瓶砸在陈斌头上,想跟他同归于尽。
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蓝欣怡想让李思文救亨利罗,被李思文拒绝,蓝欣怡独闯警局,却看到亨利罗与吴天大摇大摆走出警局,原来亨利罗金钱开道,买通赵勇放人。亨利罗提醒蓝欣怡,让她与自己保持距离,蓝欣怡黯然神伤。亨利罗来青帮要人,搬出青帮幕后靠山黄副市长的名号,并用一箱金条换回茉莉性命,得到青帮副帮主蒋云欣赏。丁采儿见亨利罗安然无恙,终于提出与亨利罗走私鸦片,亨利罗将交易鸦片的时间地点告知黄副市长,准备翁中抓鳖。
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亨利罗心中有愧责备罗佳彤,让她别将蓝欣怡牵扯进来。亨利罗送蓝欣怡一家服装铺子以表歉意。蓝欣怡约亨利罗来宇文老宅,逼亨利罗承认自己是宇文亮,亨利罗不承认身份,只是劝蓝欣怡死心向前看。亨利罗提前找到李简行,将丁采儿在码头私运鸦片的事提前透露,还将黄副市长知情的消息告诉李简行。黄副市长按亨利罗提供的线索来码头抓人,却看到李简行先人一步,将丁采儿缉拿入狱,并带来大批记者,为自己歌功颂德。
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丁采儿被李简行关进大牢,丁采儿向李思文求情,希望李家父子看在往日情分上,饶自己一命,被李思文冷漠拒绝。亨利罗两头报信,同时招惹了两位副市长。亨利罗在黄副市长面前巧舌如簧,将脏水泼给丁采儿、并拉警察局长赵勇下水。李简行带亨利罗来牢中与丁采儿对质,反被亨利罗挑拨。李简行对丁采儿彻底失去信任,担心丁采儿将自己的丑闻抖出去,只能亲自动手杀死丁采儿,亨利罗逃出生天。
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亨利罗逃出生天,李简行怀疑不减,派人跟踪亨利罗。亨利罗将报仇目标锁定在当年的刑捕、如今的警察局长赵勇身上。亨利罗带礼品来服装店看望李思文、蓝欣怡夫妇,见到二人的女儿李诗月。青帮以服装店未交保护费来闹事,吴天带警察来阻止,青帮却出言侮辱,冲突加剧,警察和青帮上演全武行。吴天事后挑拨离间,直言青帮辱骂赵勇,赵勇勃然大怒,正要找陈斌理论,却被黄副市长勒令讲和,让赵勇想法子与青帮交好。
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赵勇、陈斌二人握手言和。亨利罗得知赵勇好色,托蒋云找人口贩子,在茉莉、罗佳彤的帮助下绑架陈斌老婆于燕,又让吴天破案将于燕救回,以失踪人口的名义将晕倒的于燕押回警局,引赵勇上钩。赵勇并不知道于燕的身份,色胆包天想要轻曼于燕。陈斌四处寻不到于燕,正心焦时,却接到吴天通知,忙带人赶往警局。亨利罗将计就计黄副市长来警局捉奸,却撞见陈斌、赵勇二人火拼,赵勇中枪身亡。亨利罗意外看到茉莉持枪现身,连忙追了出去。
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陈斌杀了警察局长,被青帮老爷陈世昌软禁府内。亨利罗戳穿茉莉不是显晴的事实,逼迫茉莉说出真相。茉莉承认自己骗了亨利罗。原来她并非显晴,只是和显晴在同一青楼的歌姬,二人情同姐妹,因此她知道了显晴的身世,还有老罗留下的藏头诗。陈斌当年寻花问柳时看中显晴,玷污了她,显晴不堪其辱,自杀身亡。所以茉莉这些年,其实是为显晴报仇。亨利罗承诺一定会帮茉莉杀了陈斌。亨利罗准备从蓝卓奇下手,逼李简行销货鸦片。
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李思文查找当年资料,怀疑宇文亮可能没死。亨利罗与蓝欣怡见面,请她代为引荐军阀蓝卓奇。蓝欣怡回到家,李思文质疑她与旧人见面,二人渐生嫌隙。亨利罗与蒋云合谋,设计挑拨,让陈斌放弃黄副市长,转而投李简行。陈斌心动,向李简行毛遂自荐,却吃了闭门羹,李简行、李思文想要试探陈斌的决心,让陈斌在城里搞些动静出来,以表忠心。
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亨利罗如约见到蓝卓奇,请他放弃为李简行、李思文等人站台,只与自己合作,早到了蓝卓奇的拒绝。李思文跟李简行经过调查,发现亨利罗的真实身份就是当年的宇文亮,连忙让蓝卓奇连夜杀死亨利罗。蓝卓奇带人连夜端掉罗宅,亨利罗下落不明,生死未卜。李思文告知蓝欣怡亨利罗死讯,蓝欣怡难掩悲痛。蓝卓奇让李简行将拖欠军饷一次偿还给他,李简行拿不出巨额巨响,又动起了鸦片的心思。
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陈斌遣青帮在城内大闹特闹,黄副市长濒临倒台。陈世昌得知此事,逼陈斌立刻离开上海,却被陈斌弑父夺权。李副市长与陈斌正式合作,陈斌亲自帮李简行销货鸦片。正当二者在码头交货时,黄副市长却带一众记者出现,李简行的罪行曝光。原来亨利罗并没有死,这一切只是他与李思文引蛇出洞的一招险棋。陈斌趁乱逃出生天,却被蒋云下药带至小巷。茉莉手刃陈斌,为显晴复仇。
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李简行自知死期将至,求亨利罗放过李思文,亨利罗答应。李思文在狱中与父亲见面,李简行不解为何他要谋害亲爹,原来当年李思文的额娘不同意李简行纳妾,李简行一怒之下将发妻丢入大牢,李思文的额娘思孩成疾,变成了个疯子。自打李思文记事起,李简行一直撒谎说她是难产死的,直到丁采儿告知了李思文真相。李思文暗暗发誓,要向生父寻仇,李简行悔不当初,可为时已晚,只能在狱中悔恨余生。
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蓝卓奇带人包围了罗府,押送亨利罗来到汇丰银行,亨利罗在蓝卓奇的挟持下,将汇丰银行名下财产全部转给了李思文与蓝卓奇二人。李思文将亨利罗关入牢中,告诉亨利罗残酷的真相。原来十年前害死宇文一家的幕后黑手就是李思文,李思文疯狂迷恋着蓝欣怡,可她的心中只有亨利罗,亨利罗得知真相后惊愕不已,李思文却没给亨利罗思考的时间,想要就地枪决亨利罗。危机时刻,茉莉、罗佳彤带英国领事馆的大使来狱中要人。
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蓝卓奇不愿与英国人为敌,放亨利罗安全离开大牢。李思文求蓝欣怡说服蓝卓奇杀死亨利罗,被蓝欣怡拒绝。李思文失去理智,带走李诗月做人质,将蓝欣怡软禁在自己身边。亨利罗遣吴天闯入李宅搭救蓝欣怡,却被蓝欣怡婉拒。亨利罗情急之下,将蓝欣怡约至教堂,告知蓝欣怡酿成宇文家惨案的真凶就是李思文,蓝欣怡不可置信。若亨利罗一定要杀李思文,蓝欣怡表示她来做,她不想亨利罗变成一个杀人犯。
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李思文不听蓝欣怡的劝阻,想要带二人离开上海。亨利罗找到蓝卓奇,道破李思文威胁他的把柄,蓝卓奇答应两不相帮。李思文一家人准备坐船离开上海,被亨利罗拦住去路,李思文用李诗月的命威胁亨利罗,原来李诗月其实是亨利罗的骨肉,亨利罗大为震惊。就在李思文扣动扳机的刹那,蓝欣怡挡在亨利罗面前中弹身亡,李思文在警察的枪下丧命。亨利罗抚养李诗月长大。七年后,蓝卓奇倒台,李诗月成长为一名进步青年,大家开始崭新的生活。