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程序员郝端端就职的公司破产倒闭，能说会道的海归孙一柳看上郝端端研发的AI智能旅行定制系统，邀请他合伙创业。鹏鹏网员工李梦总被公司领导高总呼来唤去，压榨刁难，积怨已深的李梦阴差阳错地在年会上将高总的丑闻曝光在了大屏幕上，李梦被辞退。郝端端和孙一柳邀请李梦一起组队创业，公司名为“风向标”。
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郝端端入驻了一家联合办公社区作为风向标的大本营。李梦还在犹豫是否加入，为了招揽她和潜在的投资人，孙一柳教授郝端端“说谎三要素”。高总的副手周晓鸥偶然在办公社区看见李梦，便假意要投资，开始调查风向标，惊觉这款程序的潜力。而高总找出，年会当天李梦播放恶搞动画时，台下有一个“领笑”人，此人正是周晓鸥。风向标苦寻投资无果，此时因“领笑”失业的周晓鸥竟决定加入他们。
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为帮风向标拿到机酒资源，周晓鸥约悠悠网刘总打高尔夫。孙一柳意外发现他记下的风向标机密信息，认定他是鹏鹏派来的间谍。郝端端等人尾随至球场，竟发现高总，而其实高总是来阻止这场合作的。周晓鸥受尽高总羞辱，正要反击却被保安暴揍。得知真相的众人终于接纳了他，刘总也被其中年创业的勇气感动，同意合作。风向标智能系统终于问世，郝端端心仪已久的美食博主陈新新成为了第一位用户。
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风向标有用户却没有订单，众人发现鹏鹏网开启了自动比价，确保自己是全网最低，郝端端走投无路，发起机票补贴和免单抽奖活动以吸引客源，下载量飙升，但补贴款额早已超出预算。尽管立刻叫停了价格战，公司仍面临巨额亏损。最终抽中免单大奖的竟是在鹏鹏接替周晓鸥职位的老张，引来众人不爽，但他的一番话却启发郝端端开发出了动态行程调整功能。
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风向标面临倒闭危机，办公社区的经理潘玥来催租金，众人发现她和周晓鸥竟是夫妻。大家想吃散伙饭，却穷得只能点沙拉。孙一柳发挥魅力四处搜刮免费面包，竟撞见前任Fiona。正巧Fiona的公司要团建，她点名要跟郝端端谈业务，但实际上只是想利用他报复孙一柳。周晓鸥在潘玥的压力下来到高总儿子的生日派对，为了给儿子争取名校资格，不惜放下尊严恳求回到鹏鹏网，却被当众羞辱，此时潘玥出现救走老公，并决定掏钱投资风向标。
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有了救命钱，风向标决定扩大宣传力度，来到旅游集市招揽生意，却没想到鹏鹏也推出了AI产品智能鹏鹏，并分发大量精美小礼物占领了市场，风向标则无人问津。恰逢旅行网红多肉夫妇在直播，郝端端等人灵机一动，给直播间送礼物，让多肉不断念出风向标的名字，借此宣传，谁知鹏鹏也如法炮制，两家公司在直播间开启大战，引起了多肉的兴趣，他们决定就用风向标来策划下一次旅行。同时，陈新新邀请李梦合租，两人成为室友。
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多肉夫妇利用风向标直播摩洛哥之行，风向标订单量大增，大家决定庆祝一番，在李梦家开派对。郝端端一直在等陈新新来，却被李梦的“壮胆酒”早早灌醉，周晓鸥调的“失身酒”让李梦也昏睡了过去，而酒后的孙一柳竟和陈新新发生了一夜情。第二天，宿醉的众人被周晓鸥惊醒：多肉夫妇在AI的引导下竟陷入了流沙中，性命岌岌可危。
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多肉夫妇的生死直播还在继续，郝端端等人急得跺脚却爱莫能助。但一个北非小哥突然出现，救出了多肉还为他们布置了野外晚餐。原来风向标的AI系统侦测到多肉没有抵达下一站餐厅，自动把堂食改成了外卖。风向标成功逆转局面，还签约多肉成为他们的旅游达人。李梦找来更多旅游KOL们谈合作，但郝端端直言只想利用KOL们完善风向标，AI终将取代他们，惹毛了KOL们。同时，孙一柳跟陈新新越走越近，他苦恼该如何面对郝端端。
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风向标报名参加了创业大赛，郝端端却在展会上与一位不看好AI的教授争辩，结果发现对方正是大赛评委。陈新新偷偷来找孙一柳，孙想结束这段关系，但当她提出不谈恋爱只做炮友，他动摇了。李梦因KOL的事与郝端端冷战，周晓鸥他们安排两人见面言和。李梦坦诚，她拉拢KOL们是因为她只擅长跟人打交道，但郝端端仍坚持AI能取代人类。走投无路的李梦抱上郝端端，以此告诉他：人有温度，AI没有。内心震动的郝端端在第二天的初赛上竟真诚阐述了创立风向标的初心是想建立人和人的联结，此举感动了教授，风向标得以进入决赛。
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决赛中，风向标竟又与智能鹏鹏狭路相逢。资深投资人何岩作为评委为决赛出题，拿出一张风景明信片，让入选团队为他定制旅行。风向标竟搜不到这张图片，后从多肉夫妇那里得知，这个景点早年坍塌，因此信息稀缺，郝端端忽有所悟。决战日，高总文不对题地展示了多种旅行方案，同时高调宣布KOL们已转投鹏鹏。郝端端则揭露这张照片的拍摄者正是何岩过世的恋人喵喵，他按照喵喵设计了一个AI形象，让何岩在VR中体验了定制行程。尽管创业大奖最终依然花落鹏鹏，风向标却收到了来自何岩的一百万A轮投资。
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有了投资，风向标得以入驻联合办公区的楼王，众人狂喜，郝端端却暗藏心事：开发风向标2.0需要海量的用户数据，他一个人无法完成。但这牵扯到他作为程序员的自尊心，他将这个瓶颈包装为工作量问题，试图招聘程序员，但他过度龟毛，来面试的人无一能入他法眼。此时，高中同学陈杰带着他濒临破产的用户数据公司如同天降神兵般出现，他承诺帮郝端端隐瞒并解决数据难题，郝端端被蛊惑，不顾团队反对，毅然拿出一百万收购其公司及所有程序员。
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陈杰强势入驻风向标，甚至拿走了CTO的职位，李梦他们担心郝端端被架空，他却无比信任陈杰，还答应了程序员们各种任性要求。周晓鸥暗中调查到陈杰是空手套白狼的惯犯。郝端端发现陈杰忙活了这么久居然只是在风向标主页上加了一个自己网站的入口，终于也意识到自己深陷陷阱，要和陈杰对峙，陈杰却主动要求被开除。郝端端再次上当，还帮他结清了尾款。不仅技术问题没解决，全部投资也被卷走，郝端端彻底崩溃，虽然李梦等人仍鼓励他留得青山在，他却宣布辞职。
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中学时，陈杰曾帮郝端端追校花，结果却是陈杰得到校花。现在郝端端离开风向标，陈杰再次找上门来，想以能专心开发AI的条件吸引他加入自己的公司。李梦等人想向何岩申请追加投资，但何岩开出条件：郝端端必须回来。在陈新新的生日会上，众人借机邀请郝端端回归，不料陈新新再也不愿隐瞒，向郝端端坦诚自己和孙一柳的关系，郝端端顿感被背叛，誓要与他们所有人绝交。
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郝端端向风向标索要源代码，铁了心要转投陈杰。李梦等人求助于何岩，却得到他们需自己找答案的建议。郝端端震惊地发现陈杰背后的投资人竟是高总，原来是高总指使陈杰挖来郝端端，好瓦解风向标。郝端端对陈杰彻底失望，想辞职却被其霸王合同条款所束缚。何岩请来的算法科学家看了郝端端的代码，一语道破瓶颈所在，众人这才理解郝端端心中难处，李梦决定去找回他。
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李梦告诉低落的郝端端，其实陈杰从中学起就一直利用他来为自己服务，郝端端也坦白离开风向标是因为害怕成为一个无能的人，李梦拥抱了他，并决定为他讨回公道。李梦威胁陈杰要将其黑料告诉高总，以此换回了郝端端的自由。但就在这时，智能鹏鹏2.0抢先发布，风向标还是晚了一步。高总想挖角孙一柳，后者借机说服高总收购风向标，而众人拿到不菲资金的同时，风向标也画上了句点。
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创业结束后，李梦回归传统旅游业，开了“梦梦旅行社”；孙一柳在鹏鹏继续过着白领生活；周晓鸥竟做起荐书直播。而郝端端在水族馆当饲养员，李梦去探望他，但他对工作和创业再无激情。如今在鹏鹏做客服的肉肉悄悄告诉孙一柳，鹏鹏网的AI是假的，是高总为了占据市场而做出的假象。得知真相的众人惊觉放弃得太早，想找回郝端端，却发现他去了自杀圣地天堂岛。
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李梦一行人来到天堂岛，跟着当地司机老陈寻找郝端端，一番周折后老陈才透露将郝端端送到了菠萝礁。众人乘船前往，终于见到了郝端端，原来他是想看到鲸鱼——水族馆中有一只鲸鱼骨架，名为艾丽丝，因频率与其他鲸不同而孤独终生，郝端端觉得自己就像是艾丽丝。众人以帮他圆梦为由带他上了回岛的船，途中他们互道真心，都后悔卖掉了风向标，决定再次创业，而这时他们竟真的看到了浮出海面的鲸。
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梦梦旅行社成为新的创业根据地，郝端端决心开发出AI旅游新程序。何岩的酒庄承办了鹏鹏今年的年会，他邀请郝端端等人参加，希望他们与高总言和，因智能鹏鹏如今已成为真AI，连他也决定注资。但他们却阴差阳错再次破坏年会，反加深了和高总的矛盾。尽管众人这回出师不利，芳草旅行社的方总，也是李梦的亲大姨，为奖励侄女的努力决定赞助一单公司团建的生意。另一边，陈新新给何岩酒庄的红酒写的吐槽酒评很是专业，何岩对她产生兴趣。
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客户马总往年的团建都是顶级标准，但众人提交的奢华旅行方案都被否。为找到用户心仪的定制方案，郝端端开发出新程序“指南针”。马总的测试结果是个旅行成本很低的古镇，而他竟表示赞同，原来公司盈利不佳，负担不起昂贵旅行了。但事后郝端端向团队坦白指南针其实窥探了用户隐私，尽管尚不触法，但大家一致决定放弃这个不道德的技术，并相信郝端端能做出更好的程序。另一边，何岩给陈新新的酒评公众号投资了五百万，两人接触频繁，孙一柳内心嫉妒却不愿承认，此时陈新新宣布要去法国学习红酒。
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孙一柳主动提出分手，陈新新见他如此决然，便答应了，潇洒地前往法国。孙一柳表面无所谓，却终日醉酒，还找何岩干架。郝端端帮他设计了一个心理测试，结果显示他最怕被抛弃，这源于父母在他小时候就离婚各自组建家庭的童年阴影。测试的治疗方案指向一个游乐园，正是当年父母最后带他去的地方。孙一柳卸下伪装，哭着承认主动提分手正因害怕被抛弃。众人陪他去游乐园完成治愈旅行，而郝端端得到灵感重新设计了指南针，使其通过心理测试建立人格模型，从而能帮助客户完成最符合其内心需求的旅行。
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郝端端将指南针发给肉肉内测，肉肉测出自己的应许之地是博格达峰，与他心中的答案一致，他毅然决定辞职前往。虽然他这回独自出行，但其实他很需要多多的陪伴，李梦建议给指南针加一个会说话的“旅行伴侣”，众人赞同。肉肉离职的消息传入高总耳中，高总立刻向郝端端等人提出合作，却被拒绝，于是他照葫芦画瓢做出了智能鹏鹏3.0，同时买通各路媒体狂黑指南针。原本对指南针有兴趣的投资人们纷纷退却，李梦等人好不容易联系到其中一个，却被告知他们现在唯一的出路就是争取回何岩这个投资圈风向标。
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郝端端等人来到唯一还没黑过指南针的媒体黑天鹅财经，主笔人竟是郝端端的师姐。大家以采访何岩为筹码希望师姐写一篇公正评价指南针的文章，结果一向排斥采访的何岩对师姐口出不逊，师姐的文章反而加深了众人和何岩的误会。原来当年师姐答应和郝端端约会，他的程序却将她错误导航到了墓地，师姐一度成为全校嘲笑对象，郝端端为当时造成师姐心理创伤向她诚心道歉，师姐终于答应帮他们撰文。同时孙一柳主动找到何岩，希望他公私分明，再给他们一次机会。体验了指南针后，何岩决定再次投资他们，但条件是一个月内需达到一百万注册量。
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多肉夫妇被鹏鹏网挖走，指南针急需一对新CP来直播吸引用户注册，周晓鸥和潘玥总吵吵闹闹，大家决定无记名投票，在郝端端、李梦、孙一柳中选出一对。李梦想和郝端端组CP，郝端端却不解风情，抗拒直播。在众人提醒下，郝端端这才理解李梦的心意。他向李梦袒露心扉，认为二人个性相差甚远，不适合组CP，而谈话中李梦发现他竟非常了解自己，感动之余决定作出牺牲和孙一柳组CP，但临到出发之际却发现郝端端竟已独自前往极地村直播。
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郝端端与高总的旅行直播对决正式展开。高总在风景宜人的海滩，有美女相伴，直播观众飞升，而郝端端独自在极地村手持摄像，观众寥寥无几。暴风雪中郝端端意外遇险，但他却根据手机里“李梦”的指引，成功和李梦汇合——原来手机里的声音不是真的李梦，而是功能升级了的指南针。两人也终于互表心意，走到一起，直播热度飙升。孙一柳接到陈新新电话，也解开了误会。指南针下载量破百万，眼看事业成功，周晓鸥和潘玥竟决定生二胎。智能鹏鹏则因盗取用户隐私出现问题，高总面临被董事会弹劾。
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