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2000年，年孟宇和卢嘉嘉这对青梅竹马的发小高中毕业，一起从北京到南京读大学。年孟宇坐飞机提前到达，去火车站接为了省钱坐硬座的损友卢嘉嘉。可卢嘉嘉下了火车却遭遇小流氓骚扰，好在年孟宇及时赶到将坏人扭送派出所。迎新晚会上，年孟宇对台上弹钢琴的同级新生孙晓慧一见倾心，决定要赚钱追求孙晓慧。经过考察，最终在学校门口开了一家音像店。
徐杰要去上海参加辩论赛，卢嘉嘉决定去上海见他，为此她帮年孟宇打探孙晓慧喜欢的化妆品，换来了年孟宇的手机“使用权”。卢嘉嘉开心地坐大巴去上海，没想到年孟宇也一起跟来。车到了上海，卢嘉嘉找借口手机掉车上，趁年孟宇不注意逃之夭夭。卢嘉嘉在酒店等着和徐杰度过浪漫一夜，但最终等来的却是一家家酒店找过来的年孟宇。愤怒又尴尬的卢嘉嘉指责年孟宇过分侵犯她的私生活，年孟宇惊慌失措连忙道歉离开。徐杰聚餐喝醉被送回校方安排的宾馆，卢嘉嘉等了徐杰一整夜都没等到，两人开始冷战。年孟宇为哄卢嘉嘉开心，向好友刘达请教，却被刘达泼冷水多管闲事。后来经过闺蜜裴岩妍的调节，卢嘉嘉和徐杰才和好如初。
由于年孟宇的“反击”，卢嘉嘉被降了生活费，结果两败俱伤。卢嘉嘉决定靠捡瓶子卖钱补齐损失的生活费，同宿舍的室友赛楠等人集体抗议，认为卢嘉嘉捡瓶子败坏了宿舍的名声。卢嘉嘉不在乎别人的看法，年孟宇却从同学那里得知了卢嘉嘉的“丰功伟绩”。上课时，年孟宇偷偷劝卢嘉嘉放弃捡瓶子，但卢嘉嘉忍不住向年孟宇发火，导致两人被老师教育。
卢嘉嘉约徐杰在高中校园见面，选择在两人相识的地方分手。年孟宇见两人分开十分欣慰，还陪卢嘉嘉一起烧情书。在损友的陪伴下，卢嘉嘉渐渐摆脱分手阴影。课上，卢嘉嘉发现自己的心脏、肝脏标本不见了，她随口询问却被代课学长姜枫打趣，全班哄堂大笑。姜枫觉得卢嘉嘉与众不同，下课后特意把卢嘉嘉留下来，为课上调侃她道歉，还答应随时帮助卢嘉嘉解决问题。
学校举办运动会，卢嘉嘉为报复年孟宇替他报了三千米长跑。年孟宇反击，撺掇全班同学让卢嘉嘉运动会举牌子。卢嘉嘉因耳朵发炎，梦到自己耳朵红肿被人嘲笑，醒来十分挫败，姜枫听说后主动为她治疗。操场上卢嘉嘉练习队列，耳朵却越来越痒，姜枫把卢嘉嘉喊来上药并给她戴上太阳帽防晒。年孟宇看着两人亲密的样子，气的让大志把给卢嘉嘉买的帽子烧掉。年孟宇建议班主任改变队列入场方式，用纸救护车遮住卢嘉嘉脸。运动会当天，卢嘉嘉只能遮住脸入场，年孟宇也因被卢嘉嘉带跑而失去比赛资格，但纸救护车的创意竟让班级获得了最佳创意奖。
经历了球场的“惊心动魄”，两人正式和好，嘉嘉也答应帮年孟宇继续管账。暑假，年孟宇新开的网吧开始装修，来帮忙的刘达和卢嘉嘉嘲讽年孟宇和孙晓慧进展缓慢，年孟宇却对这段感情乐在其中。卢嘉嘉取得了学校去北京交换的名额，年孟宇以为两人要分开，以厨房升级为借口留下卢嘉嘉，后得知嘉嘉自愿放弃开心不已。姜枫问嘉嘉为什么放弃，嘉嘉说曾经喜欢的人已经不在，话里话外都有些自卑。姜枫拿培菌举例鼓励卢嘉嘉，并给她推荐了个造型师。
卢嘉嘉纠结半天，还是去了高蕊的工作室，在高蕊一番折腾下脱胎换骨，还被推荐去《佳人》杂志当模特。没想到杂志效果十分惊艳，卢嘉嘉激动地批发了许多让报刊亭和音像店售卖。年孟宇不满卢嘉嘉惊艳的样子被人看到，把杂志全部买下，还给她所有亲戚都寄去了一份，想让卢嘉嘉被骂。心细的刘达看在眼里，问年孟宇是不是喜欢卢嘉嘉，年孟宇说只把她当妹妹。卢嘉嘉在学校小火一波，收到了人生第一封情书。年孟宇对此不屑一顾，在音像店看剧的孙晓慧暗中试探，听到年孟宇对卢嘉嘉的吐槽才略微放心。
年孟宇给两人安排妥当去古镇游玩，裴岩妍打趣卢嘉嘉和年孟宇的关系，卢嘉嘉直接否认，只买了点毛线打个围巾报答姜枫。裴岩妍走后，卢嘉嘉查账时发现孙晓慧和其闺蜜花销太大，年孟宇却毫不在意。卢嘉嘉纠结半天，还是委婉提醒孙晓慧，却被孙晓慧讽刺“管的宽”。年孟宇没收到卢嘉嘉的礼物，却看到卢嘉嘉给姜枫织围巾。为了安抚年孟宇，卢嘉嘉用仅剩的毛线打了一个茶杯垫送他。没想到年孟宇让卢嘉嘉赔他限量版马克杯，想不出法子的卢嘉嘉只好“画”了一个。
年孟宇为孙晓慧在校外租了房子，随后孙晓慧妈妈便过来看望女儿，且叮嘱孙晓慧多留意卢嘉嘉。孙晓慧妈妈试图让晓慧表妹来代替卢嘉嘉会计的职位，年孟宇心有不忍，然而卢嘉嘉却主动让出会计。年孟宇拿着孙晓慧买的手表给卢嘉嘉炫耀，卢嘉嘉心中郁闷与赛楠聊起此事，发现自己可能过多介入好朋友年孟宇的感情，便决定悄悄退出，决定和年孟宇保持距离。
卢嘉嘉去找年孟宇，犹豫不知该如何告诉给他那件事，正巧孙晓慧赶来，三人相遇，卢嘉嘉最终没有当面拆穿孙晓慧。卢嘉嘉内心烦闷，于是她决定直接找孙晓慧对质，然而孙晓慧却认为“踏两条船”是理所当然。孙晓慧以退为进，将年孟宇花在自己身上的钱都还给他，并说卢嘉嘉怀疑他用钱太多在自己身上，不希望引起他们股东之间矛盾，以此来逼年孟宇远离卢嘉嘉。孙晓慧发现放在展架柜上卢嘉嘉的情书，决意反击。接着，电台就播出了给卢嘉嘉的情书。室友都听到了，大家明白肯定不是卢嘉嘉做的。但卢嘉嘉的追求者张健却不知道，认为丢了颜面的他开始围堵卢嘉嘉想要个说法，卢嘉嘉眼看要被围堵逼问，幸好得到了年孟宇的解围，这才逃过一劫。
