美国纽约，会议中，全球两大打车软件的代表们正为合并事宜激烈的谈判。快闪代表陈莫在合并案的紧要关头突然反悔，拒绝合作。YEP的代表秦天宇和黄友鹏因为毫无进展的谈判项目进行激烈的争辩，秦天宇内心焦虑的等待在房间里。童薇在会议室中分析了陈莫的过往经历，思索着他临时反悔的原因。接到秦天宇求援的电话后，童薇立即赶往酒店。谢晓飞将车停在酒店门口，顺手将车钥匙想要扔给酒店的门童，正巧车钥匙掉在了刚刚从另一辆车上下来的童薇脚下，两人擦肩而过。童薇及时赶到总统套房，并且通过聪明的方式的敲开了谈判对手陈莫的大门。通过自己亲身的经历和对市场的分析，童薇有理有据的说服了陈莫，成功地解决了这场长达18个小时的鏖战。

谢晓飞看着眼前突然闯入母亲病房的女人，质问其身份，童薇道歉后匆忙离去。童恬恬被医院的保安找到，童薇欲将其带走，童恬恬在走廊中大呼小叫不肯走。谢晓飞十分生气地从房间出来并威胁童薇与童恬恬赶紧离开。童薇再次道歉，带着童恬恬狼狈离开。秦天宇和童薇带着童恬恬回到了上海，并护送回家。曼哈顿的夜晚，谢晓飞联系好友罗彬，准备在国内购入一块有一个钉子户的地。谢晓飞在谢氏会议中提出了想在苏州建设一家原生态体验度假村，但是并没有得到众人认可。赵晨曦拜访谢天佑，想要商谈俩家公司合作的事情。谢天佑向她介绍儿子谢晓飞，并让其与她在上海详谈。回上海的飞机上，赵晨曦偶遇谢晓飞，她主动打招呼并向谢晓飞解释是其父亲介绍她认识的。谢晓飞玩笑地称自己回国纯属玩乐，还是不要让他父亲知道为好。这时飞机上经济舱的一位老人突然晕倒，谢晓飞主动将头等舱让给老人，并戏谑的表示自己还是回到该属于自己的位置去，留给赵晨曦一个潇洒的背影。

谢晓飞下车的瞬间与童薇对视，两人都回忆起彼此。谢晓飞调戏童薇，童薇将高跟鞋砸了过去，并且和闺蜜携手溜走，留下谢晓飞一人愤恨地离去。童薇带领琪琪、蒋可进行前期资料收集，琪琪胆子太小受母亲约束太多，同事都不看好她。但童薇与崔西打赌，五年后琪琪一定成为厉害的谈判官。童薇去机场接谢氏代表，却得知谢晓飞两日前已到达上海，只好约明日见面一起开个策略会。没想到接几日，谢晓都没有到场参加会议，童薇都没有成功约见到谢晓飞。童恬恬与闺蜜在学校散步，遇到了篮球男神孙昊，十分花痴。老师让童恬恬回家邀请他姐姐童薇来学校做个关于商务谈判，童恬恬含糊应下。回家后两日斗嘴，童恬恬赌气说一辈子不求童薇。

翔亲自去劝老太太搬家，童薇却只派出了琪琪这个新人菜鸟去找老太太谈。赵晨曦哥哥出事，赵晨曦幸灾乐祸，并与学长杨潇分享了成长经历，获得杨潇的同情和支持。CAEA会议室内，谢晓飞宣布老奶奶同意搬走，众人十分高兴，但万万没想到钉子户老太太选择了琪琪的方案，童薇组获胜。童薇向谢晓飞证明了自己组的实力，谢晓飞第一次在心里发自内心的佩服这个女人。谢晓飞邀请童薇吃饭，并说开车是男人的事，没想到童薇车技高超，让谢晓飞感到惊奇。于此同时，也在同一家餐厅吃饭的秦天宇，正在询问商碧晨为何选择在这家素食餐厅请客户吃饭，商碧晨暗示秦天宇客户有吃素的习惯，这一细节让他顺利地拿下了客户所在集团法律事务的工作，这也让秦天宇第一次注意到了商碧晨的存在。商碧晨钦慕地看着秦天宇，秦天宇的眼里却只有坐在对面和谢晓飞吃饭的童薇。

童薇凭借扎实的专业功底和胆大心细的谈判风格，在商务谈判桌上无往而不利，是中美经贸协会中最年轻耀眼的谈判专家。一次商业并购项目让她结识了谢晓飞。谢家是美国社会隐秘而富裕的华人世家，谢晓飞是家族的唯一继承人。从小在美国长大的谢晓飞秦天宇去学校请童恬恬吃饭，旁敲侧击的打听童薇近来感情情况。得知并无竞争对手后，秦天宇吩咐助手买了花，开车去请童薇吃饭。秦天宇带着玫瑰去接童薇下班，谢晓飞心生妒忌，以工作之名拦下童薇。童薇无奈，只得放了秦天宇鸽子。谢晓飞带童薇去了罗斌的会所，并且点了美酒和精致的晚餐，想要给童薇一个下马威。童薇胃痛却还被罗斌劝酒，最终跑去外面呕吐，谢晓飞得知后心生愧疚，想要送她回家却被童薇拒绝，只能原地懊恼。秦天宇回家后被妈妈催婚，想到白天的事，感到心中抑郁。秦天宇给童薇发短信，未得到回复后去了童薇楼下等待，正巧遇上打车回来身体不舒服的童薇。秦天宇将母亲包的馄饨煮给童薇吃，童薇虽然感动，但还是巧妙的回绝了秦天宇的追求。

谢晓飞带领童薇去了室内蹦床，在众人的助攻下，谢晓飞意外的亲到了童薇的脸颊。一阵尴尬过后，两人的心里都好像有什么东西开始发芽。谢晓飞半夜给童薇打了一个道谢电话，感谢童薇对他的信任。童薇因此想起了童年悲伤的回忆。秦天宇紧接其后也给童薇打了一个电话，却被敷衍挂断，只好去找童薇的闺蜜夏杉杉帮忙。CAEA会议的中午休息时间，谢晓飞选择和童薇一起吃盒饭，并且监督童薇按时吃饭。在会议室外等候童薇的夏杉杉，把好友和谢晓飞的眉眼互动尽收眼底。夏杉杉替秦天宇当说客，提醒童薇，不要走自己的老路，童薇坚决否定，说她和谢晓飞坚决不可能。因为明天就是谢氏与科万第一次谈判交锋的日子，双方都紧张备战，做了充足的准备。谢晓飞提醒童薇放轻松，不用紧张，并地给她一盒“温热”的牛奶，童薇微笑接受。

童薇无法接受这样的失败，对谢晓飞失望透底，表示再也不信任谢晓飞。童薇回到公司后，被肖翔在背后打了小报告，被迫将项目交给了肖翔的组。肖翔一副小人得志的嘴脸，明目张胆的在公司欺负童薇的组，童薇只得忍气吞声。赵晨曦在大观会所遇见谢晓飞，上前询问为何搞砸首轮谈判，谢晓飞并没有回答，但赵晨曦还是表示期待后续的合作。童薇回忆了童年父母的死亡，想找出当年发生的事情的真相，而唯一的线索是“CAEA理事会会长蔡天澜”。谢晓飞和谢天佑视频通话，谢天佑痛骂谢晓飞的所作所为给谢氏和科万此次合作造成的严重后果，谢晓飞则玩世不恭的表示并不在意和科万的合作，这让谢天佑更为恼火。商碧晨在公司加班，秦天宇处于绅士风度送其回家。商碧晨却久久不能平静，在与母亲的通话中，商碧晨撒谎秦天宇是他的男朋友。

童薇出来办公室，看到了拿着黄玫瑰来道歉的谢晓飞，童薇当面表示两人不再有任何关系。谢晓飞在路上遇到了赵晨曦，赵晨曦带他去去了拳击馆，想放松一下心情。却恰巧遇上与夏杉杉一起在练习拳击的童薇。四人相见尴尬，童薇和夏杉杉选择离开。齐如山和夏杉杉谈起了他最近工作上的事，夏杉杉听后表示可以去帮忙。学校内，童恬恬看到情敌风光无限，和自己的男神合影，还有高级的化妆品，心里满腔怒火无处发泄。回家后灵机一动，去偷偷拍了童薇的化妆品发在了朋友圈，只为获得一点小小的虚荣感。童薇回来后，发现童恬恬偷喷香水，还不承认，却只得隐忍不发。秦天宇约童薇出来吃饭，打探她与谢晓飞情况，童薇表示没有可能，但也拒绝秦天宇的追求。两人去酒吧休闲一下，却再次碰到了谢晓飞和赵晨曦，童薇和秦天宇准备离开之际，谢晓飞拉走童薇，欲强吻她，秦天宇见状，与谢晓飞大打出手，各有负伤。赵晨曦送谢晓飞回宾馆的时候，看到了床头放着很多商业书籍，心想自己果然没有看错，谢晓飞并不是表面上看到的那种不学无术的纨绔子弟。

第二天童薇来到拳击馆，谢晓飞也追了过去，他想当陪练让童薇撒气，童薇转身离开，但谢晓飞紧缠而上。童恬恬再次乱动童薇东西，并私自将童薇父母遗物钢笔二手卖掉。童薇回家后发现，怒火一触即发，谢晓飞跟随回家知晓事情，用计骗出童恬恬说出卖钢笔的地方。谢晓飞和童薇赶到古董店，童薇急欲赎回钢笔，老板却表示钢笔乃私人收藏，不会卖。谢晓飞劝童薇先冷静，他告诉童薇自己有办法帮她从老板那拿回钢笔。童薇不可思议地看着谢晓飞手里的钢笔，经过谢晓飞的解释，她才明白原来是刚才的自己是太过冲动，并真心地想要感谢谢晓飞。秦天宇接到了童恬恬打来的电话，也敢去了二手市场，三人会面，场景一度尴尬。谢晓飞在与秦天宇的对峙中，说出了喜欢童薇，希望两人公平竞争。谢晓飞请求父亲，重新将童薇召回项目组，并承诺一定会拿下和科万的这次合作。谢天佑对谢晓飞的反常感到疑惑，便让谢晓天去调查童薇的背景。

周末商碧晨和秦天宇同在公司加班，两人一起共用午餐，秦天宇对商碧晨工作上的耐心教导，得到了商碧晨倾心。齐如山向夏杉杉求婚，夏杉杉终于守得云开见月明。谢晓飞死皮赖脸的追求童薇，童薇坚决不答应。次日，童薇重回公司主持谢氏和科万的合作，谢晓飞以退出项目作为苦肉计，终于得到童薇的回应，两人的恋爱之旅正式开始。谢晓飞和童薇两人感情升温，但为了不影响童薇的工作，还是必须隐匿在工作之下，谢晓飞答应与童薇谈地下恋情。童恬恬将一支与童薇父母遗物相似的钢笔放在童薇的门口，爱面子又嘴硬的她在童薇面前却不承认，童薇让谢晓飞拿到了童恬恬的偶像的签名照，姐妹俩冰释前嫌。

秦天宇找到了一本有关童薇父亲的笔记本，童薇收后到心生感谢，谢晓飞却打翻了醋坛子。 童薇和闺蜜夏杉杉晚上相约做spa，做完spa却看到齐如山和前妻一起谈客户，夏杉杉嘴上说没事，但却心情沮丧的回到家中。齐如山面对前妻威胁，不敢以事业冒险，娶夏杉杉的念头产生了动摇。夏杉杉失望的与老齐分手，狼狈的走出家门。童薇接到电话后立刻跑去接夏杉杉回家，为好友疗伤。谢晓飞一针见血地告诉童薇，齐如山一定不会娶夏杉杉。虽然齐如山已经离婚，但他的事业还离不开他前妻的支持，娶夏杉杉无疑对他的事业会造成严重的影响，所以夏杉杉注定会失望，现在分手也是一件好事。

第二轮谈判开始，谢晓飞并没有按照之前会议商量好的策略，反而在谈判中提出谢氏想要独资的要求，让对方拂袖而去。然而在这背后，谢晓飞也早已打起了小算盘。童薇猜到谢晓飞此举必然有他的目的，等他将真实的想法告诉自己后，童薇才恍然大悟到科万想要合作的真正诉求。谢晓飞向童薇道歉，两人和好。赵晨曦一边承受着宋浩杰的压力，一边在思考如何将谢氏的谈判进行下去。赵晨曦私下托罗斌约谢晓飞出来商谈。谢晓飞白天与童薇约会，接到罗斌的通知后赶往会所，准备和赵晨曦进行私下谈判。

谢晓飞来找童薇，童薇恰巧看见谢晓飞在与前台的美女聊天，她径直地走进办公室。谢晓飞进来找她，看到了玫瑰花，心生嫉妒，两人在办公室争吵了起来。谢晓飞以为童薇生气是因为自己误会了她和秦天宇，他不知如何哄生气的女人，只好去找童恬恬出谋划策。童恬恬来童薇处一打听，才知道是童薇原来是吃醋了。谢晓飞再三保证，以后绝不和赵晨曦纠缠不清。赵晨曦私下联系秦天宇，催他对童薇加紧追求，不然他就会很快失去童薇童薇的上司周倩发现童薇和谢晓飞正在恋爱，提醒她与谢晓飞不会有未来，同时也会影响她在CAEA的前途。周倩给她三天的时间，童薇面临着工作和爱情的二选一。

第二天CAEA的办公室，蒋可和KIKI正在眉飞色舞地讨论着昨晚谢晓飞与赵晨曦在演唱会上的接吻照片，童薇提醒他们上班时间不要八卦。周倩将童薇叫到办公室询问她与谢晓飞之间的事情，童薇表示两个人已经分手，周倩虽然心疼童薇，但还是向她解释了此次谢氏进军中国的重要性。谢晓飞道歉，希望得到童薇的原谅。但是童薇认为谢晓飞始终对秦天宇耿耿于怀，而她对于赵晨曦也不够放心。两个人相互信任不够，所以不该在一起。

赵晨曦母亲知道了今天在会议的事情，哭闹着给她打电话，赵晨曦匆忙赶到家中，耐心的解释自己已经掌握了宋浩杰三亚项目的气候报告，父亲知道后一定不会通过他的提案。赵晨曦母亲听后方能释怀。夏杉杉约童薇吃午饭，实则是听说那天谈判桌上谢晓飞对童薇的表白，她鼓励童薇再给谢晓飞一次机会。童薇则向她解释谢晓飞之所以这么做是因为他在报复自己，而自己也不会为了这段感情，赌上自己的一切。周总去罗斌的会所吃饭，无意中看见正在买醉的谢晓飞，她将童薇现在的处境告诉了谢晓飞，希望他能够放弃对童薇的报复，他打电话给童恬恬，让她偷走童薇的护照。

谢晓飞来找童薇，告诉她自己要离开，但希望童薇念在曾经彼此相爱一场的份上，能来送自己。秦天宇酒吧买醉，却还遇到了背后议论自己的小人，心情更加糟糕，大打出手后被保安赶了出来。商碧晨偶然看到了这一幕，秦天宇让商碧晨别管他，不想让别人看见自己一副失败者的样子。商碧晨告诉秦天宇自己一直很喜欢他，她将秦天宇带到了自己群租的房间里，向秦天宇讲述了自己在这个城市的生活，虽然很艰苦，但却充满希望。同时，她也叙述了自己对他的钦佩，并且鼓励秦天宇，希望他重新找回自信。

两人来到房间，童薇决定一个人要去睡沙发，谢晓飞耍赖似的要求与童薇共枕，最后两个人在嬉戏中进入梦乡。赵晨曦在父亲面前指出了宋浩杰项目的问题， 并且获得了父亲的鼓励，宋勇提出让赵晨曦不要放弃谢晓飞。童薇和谢晓飞开始进行日常情侣约会，他们一起驾车去野生动物园、去坐观光小火车、去玩迷宫，两个人在迷宫里寻找对方，像是与两人的命运对抗般，谢晓飞与童薇在迷宫中终于突破阻碍，找到对方，激动地拥吻在一起。谢晓飞还沉浸在刚刚的喜悦当中，但童薇却提醒谢晓飞他们只是三天的情侣，谢晓飞被拉回现实，决定提前结束三天的恋爱。

谢晓飞看着窗外面的谢晓天，他找到童薇和她告别，在两人即将分别之际，民宿的女主人瑞塔向他们两人说出了自己的故事，原来她的丈夫早在年轻时就牺牲在了战争中，她是通过对他的爱才坚持地活下来。她鼓励地告诉他们：只有生死能将两个相爱的人分开，除此以外，不要向任何东西低头！谢晓飞和童薇深受感动，决定私奔。 谢晓飞向谢晓天要求在离开之前，还要和童薇去坐一次帆船，两人在帆船靠岸后偷偷逃走。然而还是躲不过谢家的追踪，在两人被拉扯得即将要分开的紧要关头，童薇接到了快闪总裁陈莫的电话，陈莫要和谢氏谈合作。童薇和谢晓飞回国，召集部门人员加班加点进行谈判前的准备，功夫不负有心人，这次的谈判非常的成功。 谢晓天、童薇、陈莫三人在一起吃饭，原来陈莫之所以会选择和谢氏合作，是因为童薇早在与科万的第三次谈判后就找了陈莫，当时他没有回复，实则是在等待一个合适的时机。陈莫开玩笑的想请谢晓飞说情，将童薇从CAEA挖走，但童薇表示只要CAEA不开除她，她就会一直待在那里。

夏杉杉和童薇相约美容院，之后去逛街，却遇见了秦天宇带着商碧晨，夏杉杉拉着童薇故意在秦天宇面前提起童薇应谢天佑邀约，与谢晓飞一起去纽约参加庆功酒会的事情，实则她是生气秦天宇这么快就移情别恋。夏杉杉的话让商碧晨了解到童薇依然影响着秦天宇的心绪。谢晓天回到家中，再次母亲看到不受父亲的重视，难以容忍，心中愤懑不平。

谢晓飞带童薇去买发布会要穿的衣服，却遇见了他的婶婶，想要与童薇争夺同一件礼服，童薇表示抱歉想要让给她，但谢晓飞坚决不让，并指出他婶婶并不适合这款礼服，让其大为恼火地离开。谢晓飞给童薇带上谢天佑以前送给他妈妈的一条蓝宝石项链，对童薇真情告白，童薇感动不已。

来到拳击场，谢晓飞却得知之前的手下败将居然一直是爸爸受“收买”，这一系列的事情让谢晓飞倍受挫折，童薇只能尽力安慰谢晓飞。此时，爸爸告诉谢晓飞在中国悄悄给他注册了公司，让他去自由的实现梦想。谢晓飞终于理解的爸爸对自己的良苦用心，决定去中国寻找那个隐形持股人夺回谢氏。休假后的赵晨曦得知谢氏高层震荡，十分担心谢晓飞，不顾杨潇的劝阻表示绝对不能袖手旁观。焦急的赵晨曦找到秦天宇，帮助谢氏的同时，两人为了追求各自爱的人达成拆散童薇和谢晓飞的协议。

谢晓飞的自尊心受到极大的打击，但童薇一直陪在谢晓飞身边，讲自己儿时的故事鼓励他。原来童薇14岁时父母出了事故过世，叔叔婶婶成为了她的监护人，从乡下搬到了童薇父母给她留下的房子里，还拿到了童薇父母的存款，生活条件得到了改善，却不肯给花钱给童薇父母下葬，这使得童薇儿时就明白了虽然委屈难受，但人必须活着才能积攒力量。童薇的故事来鼓励了谢晓飞，两人感情升温。

恰逢童薇的生日，落魄的谢晓飞没有钱给童薇送礼物，而这时秦天宇出现在生日派对上，送给童薇昂贵的礼物，众人起哄问谢晓飞准备了什么礼物，童薇怕谢晓飞尴尬，一直帮他圆场，但谢晓飞心里五味杂陈。此时，秦天宇又悄悄帮童薇结了生日派对的账单，谢晓飞更觉得自己让童薇在朋友面前丢了面子，心中充满自责。为了弥补童薇，谢晓飞决定送她独特的生日礼物——翻跟头，童薇十分开心，但谢晓飞心中的酸楚只有自己知道。赵晨曦带着披萨到谢晓飞住的快捷酒店看他，谢晓飞向赵晨曦诉说着自己的穷困潦倒和痛苦，气自己的无能给不了童薇好的生活，赵晨曦看着此时脆弱的谢晓飞忍不住再次向他告白却依然被拒绝，只能留下一些钱转身离开。这时，童薇的领导周倩来找谢晓飞，表示自己的公司一直跟谢氏有合作关系，而谢晓飞现在与谢氏为敌，童薇帮他会给自己的事业带来很大的损害，如果童薇选择离职，根据之前签署的协议两年内她不能从事同样的职位，这样会毁了她一辈子的事业。为了童薇的前途，谢晓飞决定默默离开她。

秦天宇故意透露给童薇，谢晓飞和赵晨曦住在一起，看了照片的童薇五雷轰顶。这时童恬恬也来添油加醋，两人误会越来越深。童恬恬气不过，拉着童薇去赵晨曦家找谢晓飞，谢晓飞依然为了不妨碍童薇的事业，放了狠话，佯装已经丧失斗志爱上了赵晨曦，决定放弃和童薇之间的感情。看着童薇伤心离开的背影，谢晓飞也默默难过，他拒绝了赵晨曦的好意，离开了她家。而另一边，童薇被领导周倩和谢晓天叫去，威胁她交出神秘合伙人的照片，并以升职来利诱她。但正义的童薇对CAEA失望至极无法接受这种不正当交易，毅然决然的提出了辞职。童薇把辞职的消息告诉了叔叔婶婶，希望可以缓交自己这个月的生活费，却引得叔叔婶婶胡乱猜疑。童恬恬把在楼下遇到谢晓飞的事情告诉童薇，觉得谢晓飞心里还是喜欢童薇的。其实童薇心里清楚，谢晓飞是借赵晨曦演戏，她之所以生气是因为谢晓飞从不可一世的男人变作了向现实低头的懦夫。同时，谢晓天找到谢晓飞劝他交出合伙人照片，并告诉他童薇因为不肯交出合伙人照片因而辞职，听到这个消息的谢晓飞心急如焚的去童薇家找她。

谢晓飞也发现了放生桥，同样到警察局询问消息，通过警察谢晓飞得知童薇也在附近。两人在朱家角一家餐馆相遇。谢晓飞一路跟着童薇解释，但生气的童薇一直不理睬他。谢晓飞一路追着童薇赶回了上海，但童薇依然不肯原谅他。无奈的谢晓飞找到童恬恬求助，在他百般地请求和解释下，童恬恬终于告诉他，童薇就是不喜欢谢晓飞遇到困难退缩认怂的样子，谢晓飞知道后，更加充满斗志。这时，孙昊看到谢晓飞和童恬恬在一起，再次误以为谢晓飞是童恬恬的男朋友，心里不是滋味。谢晓飞租不起市区的大房子，只能委屈得住进合租房，而跟他合租的室友，正是喜欢秦天宇的下属商碧晨，与童恬恬的谈话中商碧晨猜测出谢晓飞是童薇的男朋友，而谢晓飞并不知情。

商碧晨把秦天宇带到自己的“秘密基地” 放松心情。 回到家后商碧晨接到妈妈的电话，迫不得已谎称秦天宇是自己的男朋友 。 经历过考验之后，谢晓飞和童薇的感情更加深厚，生活越来越甜蜜。在谢晓飞的撮合下，童恬恬也终于跟自己的男神孙昊走到了一起。孙昊和童恬恬的感情迅速升温。同时，谢晓飞为了讨好童薇借了孙昊的自行车苦练车技带童薇兜风，二人感情也进而升温。商碧晨不经意的一句话给了谢晓飞寻找合伙人的启发，他找到旧货店的老板试图寻找一些神秘持股人的蛛丝马迹，在旧货店老板的引荐下，一位早年的摄影师通过相纸的质感终于想起，照片中这个男人是他之前的一位顾客，男人名叫雷雄。童薇和谢晓飞了解到，雷雄得了重病后一直在苏州静心园修养，不接见客人，他们匆匆赶到，却意料之中地吃了闭门羹。后来，谢晓飞找到监控死角，翻墙进入静心园，终于见到了雷雄。雷雄被他们的真诚打动，但也告诉他们，自己只是谢氏股份的代持，真正的股东他自己也没有见过。就这样，他们努力已久的线索又断了。

童薇也处于失业状态，她跟夏杉杉聊天时，夏杉杉跟她透露自己怀孕了，希望齐如山能给她一个名分。 心灰意冷的谢晓飞终于收到了录取电话，对方通知他当餐饮公司的经理。谢晓飞兴冲冲把找到工作的好消息告诉了童薇。杨潇与赵晨曦共进晚餐，回忆起二人第一次见面的场景，顺而向赵晨曦告白，赵晨曦觉得自己和谢晓飞不可能了，内心有些动容，想起父母一直劝她跟杨潇在一起终于放下心中的包袱答应了杨潇的告白。本以为应聘中餐厅经理的谢晓飞到了酒店才发现酒店的经理有些忽悠，给他的职位只是送外卖。决心奋斗的他接受了这份工作，同时也开始了自己辛苦的生活。第一次送餐的谢晓飞因为电梯坏了辛苦的爬到13楼；匆匆赶往下一家后，碰巧发现这家的老人晕倒在家中，热心肠的谢晓飞及时拨打120把老人送往医院，却因为耽误了送餐时间被餐厅经理责备。谢晓飞每天辛劳的奔波在城市的车水马龙中，又瞒着童薇假装自己工作很体面。

商碧晨妈妈却屡屡发现秦天宇和童薇有些猫腻，要商碧晨告诉秦天宇趁早公开二人关系。童薇、秦天宇跟YEP的合作非常成功，激动地秦天宇顺势将手搭到童薇肩膀上，正巧商碧晨母亲看到了这一幕，更坚定了她认为秦天宇和童薇有些猫腻的想法。童恬恬跟孙昊为庆祝恋爱纪念月一起吃饭，却无意中发现了在餐厅当服务生的谢晓飞，谢晓飞十分尴尬，他请求童恬恬不要告诉童薇。童恬恬答应了谢晓飞的请求，心中却很不是滋味。赵晨曦和罗斌也知道了谢晓飞送外卖的事情，一心想帮助谢晓飞却被他毅然决绝。从罗斌那里赵晨曦得知是杨潇在谢晓飞应聘时处处封杀他，才使得谢晓飞沦落到送外卖的境地，赵晨曦对杨潇失望透顶。

商碧晨的妈妈最后得知秦天宇不是女儿男朋友。商碧晨也借此机会向妈妈吐露心声，妈妈终于理解她的想法了。童薇知道了谢晓飞送外卖，非但没怪他，反而表示支持和理解，谢晓飞也觉得相比之前谢家大少的生活更喜欢现在，现在让他很充实很幸福。童薇深切感觉到谢晓飞变得越来越成熟，两人感情更加深厚。商碧晨因为欺骗了妈妈心中十分愧疚，妈妈看出商碧晨心中喜欢秦天宇，怕她爱上一个得不到的男人，劝她还是回老家吧，商碧晨心中十分复杂。之前谢晓飞送外卖时救助的那位晕倒的老人，带着许多媒体上门报道，老人对谢晓飞赞赏有加，借助这件事情，原本想克扣谢晓飞工资的老板转而觉得晓飞很有潜力，于是给他升职成为餐厅经理，谢晓飞喜出望外立马跟童薇分享了这个好消息。

谢晓飞看赵晨曦过得不开心，带她去山顶发泄，赵晨曦十分感激他，她忍不住拥抱谢晓飞，不料被商碧晨看到。商碧晨本来只想私下打探下童薇和谢晓飞的关系，却一时紧张，口不择言地告诉童薇商碧晨和谢晓飞拥抱的事情，童薇大方的选择相信谢晓飞，两人彼此间的信任逐步加深。同时，童薇也鼓励商碧晨大胆的追求秦天宇。商碧晨终于鼓起勇气向秦天宇告白，秦天宇却只能把她当做妹妹。夏杉杉决定不再依靠齐如海，要靠自己养活孩子，于是隐瞒自己怀孕的事情去找了一份工作。她谎称自己单身，却在公司有几次忍不住干呕，差点被同事发现已经怀孕的事实。同时，夏杉杉的男同事高源对她展开了猛烈的追求攻势，她感觉十分尬尴。有一次高源送夏杉杉回家，不料看到齐如山等在楼下，夏杉杉为了让齐如山死心，佯装高源是她男朋友，这不禁令高源产生误会，也让齐如山伤心不已。童薇陪夏杉杉去医院产检，恰巧碰到公司的同事，夏杉杉怀孕的事情险些暴露，只能谎称是童薇怀孕了，自己是陪童薇来产检的，不过同事还是半信半疑。

内心激烈挣扎的谢晓天找到童薇终于说出心里话，他只是因为嫉妒、不想让妈妈受委屈才转向谢天成的，童薇规劝谢晓天和她们一起，帮助哥哥和谢天佑，重新把谢氏从谢天成的手里夺回来。谢晓飞来找童薇，告诉她因为谢晓天用自己的人脉帮助自己的餐厅拉客，现在餐厅的生意越来越好。他们明白谢晓天其实是很善良的，工作能力很强，谢晓也一心想让晓天继承谢氏，却无奈谢天佑一直不同意。夏杉杉来到公司，不料高源误会了夏杉杉的意思，把他们在一起的消息传遍公司，所有同事都在起哄，夏杉杉十分尴尬。 谢晓天告诉童薇，谢天成以停止谢晓飞母亲医药费作为要挟，逼谢晓飞签股权转让书。在童薇的鼓励下，晓飞终于跟爸爸打了一次电话，他怕父亲担心，只字未提自己在上海受过的委屈，渐渐成熟的谢晓飞也了解到父亲一直都是很关心自己的，不想再给他增加烦恼。而另一边，夏杉杉去医院产检，医生查出孩子染色体有问题，很可能会不健全，建议她拿掉孩子。

知道了夏杉杉是孕妇的事情破口大骂。离开医院的夏杉杉万分绝望，她迫不得已拨通了齐如山的电话，向他哭诉，齐如山十分心疼夏杉杉，也觉得之前让夏杉杉独自承受了太多压力十分自责，齐如海给她约了妇产科专家，两人复合重新在一起。夏杉杉怀孕的事情在同事间都传遍了，夏杉杉选择了辞职。齐如海给夏杉杉买了新房子还雇人照顾她，但迫于现实还是不能娶她，此时的夏杉杉表示自己为了孩子什么都可以接受也会变得更坚强，但齐如山看着她，满是愧疚。谢天成在谢晓飞母亲病房里变本加厉的威胁他，谢晓飞不想把股权转让给谢天成，但又担心谢天成断掉母亲所有的医药费。无奈之下童薇打算卖掉爸妈留下的那套房子，来支付晓飞妈妈的医药费，原本坚决不同意的谢晓飞也没其他办法只能接受。童薇告诉了童恬恬这个决定，童恬恬怕自己妈妈不同意，想了一个主意。为了卖房子，童恬恬故意支开爸妈，带他们去洗浴中心。

卖掉房子后，叔叔婶婶耿耿于怀地搬回了郊区，童恬恬也因为郊区离太远周末不愿意回家，童薇也只好投奔夏杉杉。童薇赶到后，才知道夏杉杉跟齐如山复合，还为她提供优渥的生活，童薇很担心夏杉杉和肚子里宝宝现在的状况，更看不惯夏杉杉为现实屈服的样子，两人因观念不和大吵一架，童薇拿着行李离开了杉杉家并与她绝交，夏杉杉觉得童薇看不起她伤心痛哭。童薇无处可去只好住到了谢晓飞的合租屋，童薇感觉自己很失败，亲人离开了自己、跟叔叔吵架、房子没了、跟杉杉也绝交了，心里很不是滋味。

童薇和原来在CAEA的同事跟她一起聚餐，许久不见他们和童薇感情依然如故，大家十分感谢童薇的严格要求和栽培。另一边，谢晓飞一边忙着餐厅的工作，一边和罗斌开发苏州那片地，谢晓飞决心一定要打造出一个新的商业帝国。谢晓飞和童薇两人都一起在进步。商碧晨从同事口中得知，秦天宇好像有新女友了，陪她逛街、吃饭、搂搂抱抱。商碧晨非常难过，也对秦天宇非常失望，于是提出了辞职，秦天宇不明所以只好找到童薇帮忙了解情况。

在谢晓飞的鼓励下童薇重新回到了CAEA。气鼓鼓的童薇冲到周倩办公室后草发现这原来是同事们专门为她准备的一个特别的欢迎仪式。恰逢CAEA中国区年会，周倩特意派童薇参加年会，告诉她在年会上极有可能见到CAEA理事长、也是父母当年的挚友蔡天澜，见到他童薇就有机会问出当然父母自杀的真相，了却多年的愿望。怀着忐忑的心情，童薇去了苏州。

回上海后，童薇一直把自己关在房间不吃不喝，谢晓飞心急如焚，一直默默守在她身边。他知道这件事情对童薇打击特别大，替父亲洗清冤屈是她活下去唯一的理由和信念，不由得更加心疼童薇。谢晓飞不知该如何帮助童薇走出阴影，无奈之下只好找到了夏杉杉劝说，却也没有什么效果。谢晓飞只好守在童薇门口寸步不离。直到童薇的叔叔和婶婶赶到，他们给童薇做了粥，说起自己和童薇一起生活了这么多年，是把童薇当亲生女儿的。童薇很受触动，决定接受父母的不完美，也明白是周围的朋友们陪着她一点点站起来，童薇也借此机会跟夏杉杉和好了。

谢晓飞找到蔡天澜，却并不是因为谢氏股权的事情，而是希望蔡天澜能完成童薇的梦想，帮助她去CAEA总部跟偶像乔纳森一起共事，虽然谢晓飞心中明白异地恋对二人的感情是一种不小的挑战，但还是希望童薇能够圆梦。此时，童薇也来拜访蔡天澜，拿出谢晓飞的度假村项目想借以打动蔡天澜，把谢氏股权转让给谢晓飞。二人的真诚和善良打动了蔡天澜，蔡天澜决定把自己的谢氏股权转让给谢晓飞，也把童薇调到纽约总部实现她和偶像乔纳森共事的梦想。

但聪明的童薇全都一一化解，让乔纳森对她赞赏有加。有一次，乔纳森在谈判上遇到了棘手的事情，原本答应好合作的企业却突然改变态度漫天要价。因为对方是中国人，气急败坏的乔纳森带上童薇一起去谈判。细心又机灵的童薇发现对方平常都住在标间，只有与他们见面时才住回总统套房。经过分析后童薇断定对方的公司面临严重违纪，提出了很好的谈判方案，令乔纳森刮目相看。他们约了第二次谈判，这正是童薇展现自我的好机会，但正好那天也是谢晓飞的家庭聚会，童薇无奈之下选择陪谢晓飞参加聚会，但又隐隐挂念乔纳森那边。原本抗拒相亲的司徒志高看到商碧晨后是真心喜欢她，虽然自己没有什么钱但希望商碧晨给他一个机会，商碧晨心中却一直放不下秦天宇还是拒绝了他，祝福司徒志高早日找到爱他的女孩。

谢晓飞和童薇大吵一架，童薇把谢天佑和她谈话的事实的真相告诉谢晓飞，可谢晓飞并不相信她。这时童薇接到夏杉杉的电话，说她晕倒了，有流产的危险。童薇十分焦急，不顾谢晓飞的阻拦执意去了机场飞回上海。但当她赶到医院不久，夏杉杉就过世了，腹中的孩子也没能保得住。伤心的童薇把责任怪到了谢晓飞身上，如果再早到几分钟，或许就能保住大人和小孩。齐如山赶回来看到的夏杉杉已经过时也后悔不已。同一天，谢晓飞病床上的母亲身体撑不住去世了。谢晓飞在同一天失去了两个最爱的女人，深受打击，天天酗酒度日。赵晨曦从罗斌口中听说了晓飞的遭遇，逃离了杨潇的婚礼，赶到谢晓飞身边，赵晨曦父亲因此要跟她断绝父女关系。谢天佑看着赵晨曦为晓飞如此拼，希望晓飞和晨曦走到一起。童薇发现当初买下童薇旧房的人原来是秦天宇，童薇感动不已。谢晓飞和童薇的误会越来越深，童薇也打电话跟谢晓飞提出了分手，两人各怀痛苦，但是不得不开始新生活。

谢天佑告诉他童薇已经和秦天宇搬回了老房子，谢晓飞打电话给童恬恬求证，童恬恬生气地回答多亏秦天宇她们才能够回来。而另一边商碧晨要和会长介绍的司徒志高结婚了。她给秦天宇写了一封长长的信，祭奠她暗恋秦天宇的日子。秦天宇看着这封信，觉得自己辜负了这个善良真诚的女孩。商碧晨和司徒志高在机场登机，准备回家见父母。秦天宇来到机场挽留，他终于明白他喜欢童薇仅仅是因为无法得到才会越陷越深，其实他早已习惯商碧晨包围在他的周围的那种真实的爱。商碧晨最终选择留下来，两个人终于走到了一起。赵晨曦告诉谢天佑自己定了回上海的机票，谢晓飞决定和她一起离开，并且表示愿意和赵晨曦在一起，赵晨曦虽然高兴，但也有着深深的担忧。谢晓飞带着赵晨曦回到了大陆，进行新的“十八藏”项目的招待会准备。

秦天宇将自己的婚讯告诉谢晓飞，谢晓飞误以为新娘是童薇，则充满敌意的表示不会献上任何祝福，秦天宇微笑着向谢晓飞解释了事情的真相，自己的新娘是商碧晨。谢晓飞明白了他与童薇两人之间的误会，他找到童薇向她解释童薇走后发生的事情，童薇听后虽然难过，但谢晓飞与赵晨曦婚礼在即，无奈两个人之间有太多的阻碍，已无法回到从前。发布会的前一天，赵晨曦带谢晓飞来到山脚下，开玩笑地说只要谢晓飞能够比她先到达山顶，她就允许他悔婚，反之他们就要一辈子在一起。谢晓飞听后快速地跑向山顶，但在快要到达山顶时，却停下来。在订婚的宴会厅上，赵晨曦却迟迟没有出现，原来赵晨曦在前一日已经去找谢天佑想要解除婚约，她将昨天在山顶发生的故事告诉了谢天佑，表示谢晓飞心里爱的始终是童薇，自己得到的只不过是他施舍来的感情。谢天佑当众诉说了很多自己过往的事情，不希望自己的孩子也走上和自己一样不快乐的道路。所以希望童薇能够再给谢晓飞一个机会。谢晓飞处理完所有的事情后，去童薇的家门口，却没有找到童薇。