鞋业公司销售部总监艾若曼在她28岁生日这一天，陷入了轻熟期的焦虑。就在连艾若曼的妈妈都忘记了她的生日时，有一个人，艾若曼的十年好友，高中同学鹿飞发来邮件祝她生日快乐，并提醒她进入了轻熟期。艾若曼气愤地回邮件想予以反击，她的思绪被拉回了他们的高中时代。当时她是纪律严谨的班长，鹿飞转学过来，成为了她的同桌。但两人关系一般。作为牙科医生的鹿飞碰上了修医生在训斥护士清清，鹿飞替她解围，清清非常感激，对鹿飞产生了好感。艾若曼在商场的咖啡厅和郭慧馨见面，她是艾若曼的好朋友，此时身怀六甲，来替艾若曼庆祝生日，鹿飞下班在去往餐厅的路上路过一家珠宝店，联想起了高中在大排档和艾若曼的酒后之约，如果28岁的生日两个人还没有对象的话就彼此在一起。

艾若曼在公司楼下的咖啡厅遇到了安卓，但没有放在心上。设计部的吉娜也来到咖啡厅，两人闲聊中产生分歧，不欢而散。回到办公室里，艾若曼发现新来的助理就是安卓。艾若曼去医院看望产完子的郭慧馨，郭慧馨抱怨她最好的时光浪费给了丁宇扬。时光倒回，当时艾若曼大学毕业后进了比安吉，也是在那里认识了郭慧馨。而丁宇扬却在艾若曼进公司不到一个月后，被调去美国总部。艾若曼不想再次错过，决定告白，但最终没有勇气，在街边大排档喝个烂醉。郭慧馨叫来鹿飞，鹿飞背着喝得一塌糊涂的艾若曼回家。郭慧馨劝现在的艾若曼一定要发展恋情，或许还可以考虑下姐弟恋。艾若曼听了郭慧馨的话，注意到了安卓，但还是觉得太离谱。安卓注意到了艾若曼加班晚，陪着她还给她买止牙疼的药。还表示想送她回家。

鹿飞和艾若曼一起逛超市，结账时艾若曼抢着付账，让鹿飞丢面子，而鹿飞也不在意，因为他了解艾若曼。艾鹿两人一起回到鹿飞家，鹿飞做饭，艾若曼接到艾妈妈的电话，得知她在鹿飞家就要和鹿飞讲电话，艾爸爸也抢着和鹿飞说话，关系很亲密。接着两人吃饭闲聊，艾若曼聊到了安卓，并且怀疑鹿飞也有了暧昧对象，鹿飞拒不承认。七夕来临。清清缠着鹿飞陪自己吃饭，鹿飞以自己要上西餐烹饪课为由拒绝，清清坚持要让鹿飞带上自己。

艾若曼在电梯里旁敲侧击安卓是否送花无果，直到艾爸爸打来电话，艾若曼才知道玫瑰花是爸爸送的，又气又怒。清清早起做便当想请鹿飞吃，鹿飞不忍心谢绝，偷偷把便当塞给了修医生吃。反而让清清误解鹿飞接受了她的好意。艾若曼下班赶上雨天没带伞，撒谎被吉娜看笑话时，安卓适时带着伞出现，送她回家。之后鹿飞来询问要不要接她，艾若曼洋洋得意自己早有人送。清清回到出租屋发现屋子进水，被房东大妈一通训。清清感到委屈，更加坚定要找个另一半。她在诊所被病人当作出气筒抽打，鹿飞又安慰清清。

艾若曼，条件不错、奋斗自强、一路向前，都市独立新女性的杰出代表，却始终不受男性青睐，还被前男友定性为没人敢爱。鹿飞（张若昀饰），温柔随和、与人为善、随遇而安，只想做60分就好的普通人，热爱烹饪、打扫和花草的居家良品，异性缘甚佳，恋爱履历却神秘空白，更不敢靠近婚姻半步。他们两个，都是大都市中奋斗着的三十岁单身男女。他们不甘心在三十岁被判定为黄金岁月告罄，都在努力进化出更好的自己，拉开更好生命的时光。而他们相识的十五年，则是在兜兜转转的友情之后，才认清彼此的有情，也是在进化出更好的自己后，才终于收获了属于自己的爱情。

清清向鹿飞求和好，并且希望两人能再次合拍海报。鹿飞答应了。清清改变风格，一改往日青春打扮，变得妖艳成熟，然而鹿飞却依旧不喜欢。艾若曼开始迂回地试探安卓的心思，安卓也冷漠对待。在一次防火演练时，艾若曼撤下楼梯时生意外，安卓焦急地背起艾若曼。两人的关系破冰。却刺激到了吉娜，她递交了辞呈，老板拜托艾若曼劝说吉娜留下来。

鹿飞的诺基亚手机坏了，普通的手机店无法维修。手机里面珍藏着一份录音，是艾若曼曾经许下的酒后之约。鹿飞询问修医生哪里可以修诺基亚的时候，被清清听到，告诉鹿飞自己老家可以修。艾若曼打电话想正式介绍安卓给鹿飞时，发现鹿飞不在北京。他和清清去了老家修手机。鹿飞修好手机后，清清盛情邀请鹿飞去家里吃饭，还欺骗鹿飞爸妈不在家。结果一堆亲戚包括清清爸妈都在，一直盘问鹿飞，鹿飞这顿饭吃得尴尬不已。回去的大巴上不免有点生气。

安卓和艾若曼转战到旁边的游戏厅，艾若曼不感兴趣，但佯装开心。最后还是忍受不了吵闹，一起回了家想做饭，结果两人都不太会，只好叫外卖。吃完饭后艾若曼想让安卓留下过夜，安卓却拒绝离开了。鹿飞陪清清到店里选植物，表示自己经常无法理解清清，有代沟。鹿飞在公园落魄地坐了一夜，清晨回到家碰上艾若曼登门道歉，鹿飞取消了换房日，艾若曼津津自喜两万红包的赌约必然是自己赢。

艾若曼来商场巡视，发现橱窗和鞋柜的摆设经由安卓调整后，销量有明显提升。她遇到赵超后又发现安卓当天晚上情绪如此不对是因为受到赵超的侮辱。艾若曼终于打通了安卓的电话，不同意他辞职。两人在商场楼下广场见面，艾若曼向安卓示好，还想调他去上海的新店当店长。两人又重归于好。

插入高中时代艾若曼去鹿飞家的小超市买东西时，无意撞见鹿飞的爸爸妈妈吵架。艾若曼主动向鹿飞说了这件事，并和鹿飞分享了自己喜欢丁宇扬的秘密。清清的姥姥突发脑溢血，鹿飞请假陪清清回老家看望姥姥。并且勾起了鹿飞关于的回忆，忍不住流泪。清清问他他不说，反而打电话给艾若曼，坦白自己想起了外婆弥留时候的事，清清在背后默默地听着。进了姥姥的病房后，清清对着昏迷的姥姥说鹿飞是自己的男朋友，鹿飞无法开口反驳。

艾若曼跟安卓结束工作后浓情蜜意，谁料中途杀出个安卓的女朋友张静，指责安卓只是靠女上司上位，艾若曼才发现自己被安卓“欺骗”了。艾若曼情绪崩溃，打电话给鹿飞。鹿飞当即飞到上海安慰艾若曼，两人边喝酒边回忆鹿飞和马伶俐早恋的事情。鹿艾二人喝多了在宾馆过夜，早上起来发现姿势亲密，两人都有点尴尬。艾若曼一边胡思乱想一边打扫厕所，结果手机掉进了马桶里坏了。鹿飞找不到她人，非常着急。

安卓向艾若曼忏悔，表明自己当初接近她确实目的不纯，但是现在已经真心爱上她。艾若曼落荒而逃，用安卓还她的钱去汽车店买车，却在取手机时不小心撞伤了头。鹿飞想说清楚他和清清的关系，清清佯装没空，且故意在诊所里当着同事的面宣布她和鹿飞在一起的消息。飞去汽车店找艾若曼，发现她撞伤后送她去医院。清清故意用凯文送的肥皂擦脸致使过敏，发照片给鹿飞。鹿飞无奈之下只能赶回家，清清控诉鹿飞一直以艾若曼的事情为重，歇斯底里地大吵一架。

清清听了凯文的指导，以退为进，为展现出成熟的一面决定搬出鹿飞家。鹿飞和艾若曼去看望郭慧馨，郭慧馨一时兴起给艾若曼在相亲网站上征婚。清清通过凯文找到了一个伪精英男，打算介绍给艾若曼。她将艾若曼p过的照片介绍给了精英男，并和该人先见面，教他要委婉地接近艾若曼。该精英男看了艾若曼的照片很满意，从清清那里拿到艾若曼的号码，给艾若曼发了条短信。艾若曼感到奇怪，没有理睬。精英男直接打电话约见面。

鹿飞温柔劝解委屈的清清，同时向艾若曼示好却频频被拒。艾若曼被老板勒令休假，生活显得充实又空虚。她主动来到鹿飞家，有和好的念头时，却撞见鹿飞和清清一起回家。顿时愤怒地杜绝了念头。鹿飞的表妹贾晓美要来看演唱的偶像会，和鹿飞妈妈贾淑琴突然来到鹿飞家住。结果偶像的演唱会被取消。贾晓美敏感地察觉到鹿飞和艾若曼之间有问题。

鹿飞告知艾若曼打算给贾淑琴过一个六十大寿，并打算请常年夫妻关系不合的父亲鹿鸣远。清清决定讨好贾淑琴，拎着礼物擅自登门拜访。贾淑琴知道清清是鹿飞的女朋友后又惊又怒，对鹿飞一阵咆哮，勒令分手。贾淑琴生日宴会当天，鹿飞并未告诉清清，却被修医生说漏嘴，清清决定擅自前去。清清内心忐忑不安，打电话求助艾若曼，跟随艾若曼去参加生日宴，并提出了要和艾若曼交换礼物的请求。贾淑琴看对不请自来的清清十分厌恶，而鹿爸对清清的示好激化了矛盾，砸了蛋糕，众人不欢而散。

清清十分伤心，寻找凯文、艾若曼倾诉，都得到了大家劝她放手的回应，鹿飞也再次正式拒绝了清清。 失恋后的清清情绪低落，清清爸爸找到了鹿飞，鹿飞坦诚相告，清清爸爸十分理解。鹿飞带清清来到了料理厨房，并告诉清清，这份感情让他意识到自己心中唯有艾若曼，这个真相让清清大受打击。

鹿飞内心动摇，试图向艾若曼表达真心。清清给鹿飞发了一封感情意义上的“律师函”，不明真相的晓美急忙给艾若曼打电话，艾若曼赶紧去网球场找到鹿飞并开解他。鹿飞冲动之下亲吻了艾若曼的额头，艾若曼落荒而逃。她开始回忆自己与鹿飞相处的细节，和别人议论他和鹿飞的关系，开始怀疑他们之间是不是存在着别样的情愫，两人暂时陷入尴尬。郭慧馨为儿子举办满月酒的现场，鹿飞看见了和郭慧馨的同事丁宇扬，也就是艾若曼暗恋了多年的对象。艾若曼最后一刻到达了现场，在地下室和即将离去的丁宇扬撞到。

鹿飞约艾若曼一起吃饭，两人互诉心声，鹿飞最后还是没有说出心里深藏的情愫。艾若曼站在公司大门口避雨。望着瓢泼大雨艾若曼却心花怒放，因为在她不远处站着同样避雨的丁宇扬。如此近距离地接触暗恋对象，艾若曼激动地如初恋少女般。她悄悄地偷窥着丁宇扬英俊的侧脸偷笑，最后她忍不住冲进雨里欢快跳舞，尽情宣泄她的狂喜……艾若曼把这段情节描述给晓美听，这边她还连接着桑妮的电话视频。晓美听了艾若曼描述连连感慨好浪漫，正在做饭的鹿飞不置一辞，桑妮脸上则露出恨铁不成钢的苦笑……

艾若曼在聊天的过程中发现，丁宇扬完全不记得自己。包括她大学之后进了比安吉公司，曾在一个大学，甚至不记得是在一个高中。艾若曼情绪崩溃，郭慧馨劝说艾若曼放弃。贾淑琴知道了鹿飞和艾若曼没成的消息，恨铁不成钢，还打给艾若曼打听丁宇扬。清清终于愿意从失恋中走出来，和一个硕士男相亲。艾若曼在健身结束后碰到了丁宇扬，蓬头垢面的她本想偷偷溜走，被丁宇扬发现，拜托她帮忙代驾。一路上艾若曼对丁宇扬爱答不理，丁宇扬纳闷，不知道自己怎么得罪了艾若曼。艾若曼回去后才发现丁宇扬的袖扣落在了她的车上。追爱小组在讨论如何处理这枚袖口时，鹿飞爆料丁宇扬在满月酒现场，曾说过觉得鹿飞面熟。而鹿飞和丁宇扬仅有的两次接触都是艾曼若逼迫鹿飞去的。这直接引爆了艾若曼，她不甘心自己和丁宇扬这么多的交集却丝毫不被记住，所以要向丁宇扬讨一个说话。

艾若曼拿着帝王蟹去找鹿飞的途中，碰到清清搬家。清清临别走对艾若曼说鹿飞不是艾若曼所想的那样，艾若曼问鹿飞也没能得到答案。艾若曼为了再次见丁宇扬，又健身又护肤，打扮得光鲜亮丽去送袖扣。她的转变和欲拒还迎引起了丁宇扬的兴趣，两人互加了微信。艾若曼回忆大学时，发现丁宇扬交了女朋友后伤心欲绝，在大排档喝醉，展现了喝醉就说喜欢的酒疯。鹿飞约修医生吃饭，修医生继续灌输不能女强男弱的观念，男人一定要有钱。而鹿飞这几年一直租房，艾若曼却早早买了房。艾若曼对工作有进取心，而鹿飞安于现状。被刺激的鹿飞向修医生讨活，试图慢慢改变自己。艾若曼自从加了丁宇扬的微信后，就在意他给不给自己发消息和朋友圈点赞，而丁宇扬毫无动静。艾若曼把怒气牵连到不回自己微信的鹿飞身上，还误解他和修医生出去喝酒是在为和清清分手而伤心。艾若曼给丁宇扬朋友圈点赞后，丁宇扬主动给艾若曼发消息，并约艾若曼吃晚饭。吃饭时，艾若曼提起了丁宇扬大学时参与辩论的演讲。

艾若曼在网球中心发泄，被鹿飞撞见，艾若曼又朝着鹿飞一通发泄，鹿飞不仅没生气，还觉得她孩子气得可爱。清清来诊所处理旧物，最后一次跟鹿飞告别。艾若曼来到比安吉公司展示她制作的融资项目书，然而丁宇扬却对项目书展示的东西非常不满意。她为此熬夜加班忘记吃饭，鹿飞深知她的习惯，主动拿着外卖来公司找艾若曼，艾若曼表示自己甘愿被丁宇扬虐。艾若曼带着鞋子样品在机场围堵出差回来的丁宇扬，让他使用新鞋。两人都在为自己的事业打拼。艾若曼最终累病发烧，勉强支撑来到鹿飞家。鹿飞悉心照顾艾若曼。而艾若曼的付出也最终得到了丁宇扬的肯定。

艾若曼在开车时还想着丁宇扬，分心导致追尾。她打电话给鹿飞求助。在车上，艾爸艾妈跟艾若曼视频询问丁宇扬的事情，还说漏了日记。艾若曼以为全是鹿飞泄露的。艾爸艾妈还严厉反对艾若曼追求丁宇扬，更让艾若曼无比生气。觉得自己看中的人全部都看轻她。鹿飞控制不住拥抱了艾若曼，诉说她有多好。比安吉公司的内部庆功会上，郭慧馨打电话邀请艾若曼一起来参加。然而这个庆功临时被丁宇扬改成了古妮的生日会，郭慧馨只能叫艾若曼别来。艾若曼还是参加了自己公司的庆功会。鹿飞根据贾晓美发给他的卡拉OK地址照过来，偶遇了也在卡拉OK的丁宇扬，他正在跟人打电话，言辞暧昧。

艾若曼假装这些菜是自己做的，丁宇扬吃到这些家乡菜感动不已，开始追忆小时候，突然间想起了端午的事情，终于把艾若曼对上了号，艾若曼情难自禁地哭了。突然丁宇扬家停电，两人牵手，都想起高中的时候停电的事情。丁宇扬产生了疑惑。艾若曼把两人牵手的照片发到追爱小组的微信群，贾晓美不爽丁宇扬的浪荡作风，郭慧馨为丁宇扬辩护，艾若曼也纠结不已。这时贾晓美给艾若曼发去一张艾若曼生病时，鹿飞牵着她手的偷拍照。主任给鹿飞介绍对象，被鹿飞婉拒。鹿飞委婉地劝艾若曼放弃丁宇扬，认为二人不合适。两人激烈地争论时，艾若曼收到丁宇扬晚饭的邀约，鹿飞默默地离开。

丁宇扬约艾若曼打球，艾若曼的网球技艺不佳，请来了鹿飞当救兵。鹿飞一反常态，施展高超技术压制丁宇扬。修医生喝酒进了医院，诊所的工作交给鹿飞。鹿飞同时还被贾淑琴抱怨。艾若曼从贾晓美口中知道后，打电话给贾淑琴替鹿飞说好话，又去诊所看他缓解他的工作压力。艾若曼和丁宇扬一起去母校参加校庆，打篮球吃热狗，悸动不已。下起大雨，逛校园的艾丁两人去艾若曼的车上避雨听歌，车上突然放出了一段U盘的录音，是她和鹿飞的十年之约。

鹿飞和丁宇扬相约，两人醉翁之意都不在酒，谈论了关于艾若曼的事情。丁宇扬发自内心地觉得艾若曼很好。鹿飞出差去上海，下定决心要告白一次。匆忙回到北京后却发现艾若曼也出差去大连。鹿飞和郭慧馨聊了聊，郭慧馨劝鹿飞放弃，因为他和艾若曼的关系已经太亲近了，太害怕失去彼此，而恋爱是最容易失去一个人的方式。鹿飞让郭慧馨向艾若曼保密他来找过的事实，并把录音删除，还接受了主任的相亲。艾若曼知道相亲的事儿感到很不可思议，鹿飞又欺骗艾若曼他只是想向家里交差，对艾若曼的感情也仅只是可以发展考虑的对象，并不是真的喜欢。艾若曼气极。这事儿翻篇，鹿飞最终还是决定以朋友的身份陪伴在艾若曼身边。

艾若曼和丁宇扬约定中秋节在艾若曼家度过，然而节日当天，丁宇扬临时变卦。他的家中来了一个不速之客。郭慧馨告诉艾若曼丁宇扬的女朋友（实际是前女友）叶影从美国回来了，艾若曼陷入了巨大的焦虑。不相信丁宇扬真的有女朋友。她想找丁宇扬问个明白却又纠结不敢问。叶影在丁宇扬的微信上发现了艾若曼，偷偷把手机设置成了静音。艾若曼联系不上丁宇扬，从愤怒到担心，她激动的要冲去丁宇扬家，被鹿飞拦下了。艾若曼冷静的思考后，还是决定先不顾一切地告白。她穿上年少时丁宇扬借给她的那件雨披，来到丁宇扬家楼下等待，却等来丁宇扬和叶影一起回家的画面。艾若曼在楼下守了一夜，最后把雨披挂在丁宇扬门口离去。她回了老家疗伤。

艾若曼和鹿飞去母校看望班主任，班主任错记成当年两人早恋。事实是当年班主任抓到鹿飞写情书，并且绝口不提写给谁。马伶俐奋勇地站出来表示是写给自己的。班主任翻出陈年的旧情书，艾若曼好奇想看，两人各抢走一半的情书。另一半鹿飞情急之下把信纸吃进去也不给艾若曼看到。贾淑琴跑到艾爸艾妈家，俨然已把艾若曼当儿媳妇看待。艾若曼言辞坦白地表明她和鹿飞不是爱情。鹿飞把责任揽到自己身上，他并不想结婚。

丁宇扬询问郭慧馨关于艾若曼的去向，郭慧馨质问他叶影的事情，知道了叶影已经是前女友。而丁宇扬也知道了艾若曼从高中就开始喜欢他。艾若曼知道这个事实说服自己不为所动。丁宇扬也跟叶影摊牌自己喜欢上艾若曼了。贾淑琴和鹿明远的情人因为钱的事情打起来进了派出所调解，场面不可开交，过程中误伤到了鹿飞。鹿飞被逼急离开，艾若曼跟上，两人来到鹿飞的外婆家。鹿飞回忆自己童年在外婆家的生活，他小时候颠沛流离，外婆把他带大，却因为疾病过早地离开了他。

一回北京丁宇扬又找艾若曼，艾若曼不屑一顾，宣布不再爱他。何馨牙痛去找鹿飞治疗，鹿飞在结束后还护送何馨回家，两人关系升温。鹿飞去找何馨让她复诊，看见她在教训工头装修餐厅超期的事情，恍惚间觉得她和艾若曼很像。两人聊起餐厅的事情，了解了鹿飞爱好烹饪。何馨有意让鹿飞来餐厅兼职。诊牙的过程中，两人的气氛很暧昧。丁宇扬没有放弃，在两家公司聚餐时，对艾若曼表现出亲昵。众人八卦出丁宇扬给艾若曼送过花，起哄两人喝交杯酒。艾若曼负气地自干三杯，撇清和丁宇扬的关系。

鹿飞陪何馨去选购餐厅的家具时，知道了艾若曼和丁宇扬在一起的消息。何馨以为他失恋了，带他去酒吧、餐厅、纹身店，鹿飞都不为所动。最后带他去卡拉OK，她在包间门外陪着鹿飞，让他一个人独处。结果招惹上了卡拉OK的醉酒男，还跟进了鹿飞的包间。鹿飞为了保护何馨和醉酒男打了一架进了派出所。艾若曼赶到派出所接鹿飞回去，目睹他和何馨关系亲昵，在车上对着鹿飞一通发火。艾若曼下班和丁宇扬约会，秘书安排在商场区的旋转木马。艾若曼发了朋友圈。鹿飞强颜欢笑地点赞。

鹿飞去何馨的餐厅试水做大厨，何馨夸夸其谈她的事业，鹿飞再次在何馨的身上看到了艾若曼。周末艾若曼和丁宇扬去超市买食材做饭，她忙活了一天做出了一顿黑暗料理，向丁宇扬承认他生病时送的饭菜是鹿飞做的。丁宇扬听到是鹿飞做的就不开心了。想要艾若曼约鹿飞三人一起吃饭。鹿飞在饭局上抱怨修医生和诊所的理念与自己格格不入，艾若曼针锋相对是他不懂进退，两人观念不和互相争吵，丁宇扬插不上话暗中观察。贾淑琴赶来北京，要给艾若曼和鹿飞买婚房。艾若曼陪着贾淑琴错过了丁宇扬的电话。鹿飞感谢她为了照顾贾淑琴的情绪，瞒着她有男朋友的事情，两人又和解。

鹿飞和何馨从装修的餐厅回来，因为下雨了何馨差点摔了一跤，鹿飞见状让她等在原地自己将车开过来。回去的途中，鹿飞说起自己和清清的故事，说自己终于从那段关系中走了出来。艾若曼打电话告诉鹿飞自己和丁宇扬在一起了，鹿飞突然就愣住了，然后说她终于如愿以偿了。何馨知道鹿飞不开心，静静的陪着他喝酒唱歌，看着他默默的流眼泪。

丁宇扬带着艾若曼去坐旋转木马，艾若曼说自己送给了丁宇扬一罐子星星。丁宇扬表示自己收了太多这样的东西，艾若曼表示自己的每颗星星上都有愿望，丁宇扬承诺自己会在以后的日子里实现艾若曼的所有愿望。吃饭的时候，丁宇扬说自己想吃艾若曼做的鱼羹了，艾若曼没有办法只好硬着头皮上，忙活了一下午终于做出了两个人黑乎乎的菜。两人没有办法只好决定点外卖，丁宇扬让她点之前的那家，艾若曼脱口而出那是鹿飞做的。丁宇扬生气的将菜倒进垃圾桶，艾若曼不解，丁宇扬说等到她做菜有进步了再说。

艾若曼，条件不错、奋斗自强、一路向前，都市独立新女性的杰出代表，却始终不受男性青睐，还被前男友定性为没人敢爱。鹿飞（张若昀饰），温柔随和、与人为善、随遇而安，只想做60分就好的普通人，热爱烹饪、打扫和花草的居家良品，异性缘甚佳，恋爱履历却神秘空白，更不敢靠近婚姻半步。他们两个，都是大都市中奋斗着的三十岁单身男女。他们不甘心在三十岁被判定为黄金岁月告罄，都在努力进化出更好的自己，拉开更好生命的时光。而他们相识的十五年，则是在兜兜转转的友情之后，才认清彼此的有情，也是在进化出更好的自己后，才终于收获了属于自己的爱情。

何馨带朵朵再次来香港看鹿飞时，鹿飞和何馨表明自己并没有和她在一起的打算。何馨略微失落。艾爸艾妈来北京看艾若曼和丁宇扬，他们对丁宇扬比较满意。丁宇扬随口夸赞艾爸的手艺，艾爸就亲手下厨想给丁宇扬尝尝，但丁宇扬一直没有时间。艾若曼要求丁宇扬挤出一餐的时间来，丁宇扬很勉强同意，还让艾若曼陪自己参加商务酒会作为补偿。艾若曼在酒会中倍感无趣。为参加朵朵的生日，鹿飞惊喜地从香港回来出现在何馨的餐厅，被艾若曼发现他的定位在北京，以为他特地回来找自己。她心神恍惚，不想再陪丁宇扬，选择立刻去找鹿飞。等她来到餐厅，看到对面的鹿飞和何馨还有朵朵三口温馨的画面，才知道他不是为了自己回来的。她失魂落魄地来到鹿飞家，而鹿飞在送走何馨朵朵想联系艾若曼，却迟迟不敢发微信。

鹿飞感到奇怪。他询问贾晓美是否出事，视频的时候发现贾晓美住进了艾若曼的公寓，才知道艾若曼和丁宇扬同居了。艾若曼和丁宇扬的同居有诸多摩擦，丁宇扬总是把工作的作风带到生活中，两人的喜好和生活习惯也不同。鹿飞和何馨去爬南丫岛吃海鲜，鹿飞聊起鹿爸爸罕见来找他的事，担心他的身体出事。何馨安慰他可能鹿爸是想回归家庭。两人的互动暧昧温馨。艾若曼陪着丁宇扬参加比安吉公司的素质拓展活动。郭慧馨因为恐高不敢做信任背摔，丁宇扬非常强势地要求郭慧馨跳，艾若曼不满，顶撞丁宇扬。两人冷战。林总升职为副总经理，还将艾若曼调去市场部。艾若曼气愤不已，丁宇扬非但没有安慰艾若曼，还对她的工作不屑一顾火上浇油，两人的矛盾再度激化。

贾淑琴得的是良性的脑膜瘤，手术很成功。出院后她终于下定决心离婚。她想开了，解开了这么多年的心结，和鹿飞也能更好地相处。丁宇扬以为当晚艾若曼擅自离开是因为艾爸，也亲自去老家拜访，却听说艾爸是早上扭伤，发现和艾若曼离开的时间不吻合。在逼问下艾若曼坦白是鹿飞妈妈住院。艾若曼拿出高中时写满了丁宇扬名字的日记，才把丁宇扬哄开心。警察找到鹿飞，表明鹿明远集资逃跑。艾若曼向丁宇扬吐槽鹿明远，又惹起丁宇扬的不快。他询问艾若曼如果他和鹿飞同时处于危险中，艾若曼会救谁。艾若曼迟疑了，无法给出答案。

艾若曼为帮助鹿飞，不打招呼直接把房子卖了。结果鹿飞已经向修医生借了钱。丁宇扬出差时遇上潜水事故，可能有性命之忧，艾若曼惊慌失措。艾若曼发现自己不能失去丁宇扬，在机场看到丁宇扬平安无事地回来大松一口气。丁宇扬看到艾若曼这么担心他很感动，在机场用易拉罐的环正式向艾若曼求婚。艾若曼同意了。鹿飞再次失恋，黯然返回香港。离开前，他用诺基亚旧手机录下了对艾若曼的告白。丁宇扬的爸妈来看艾若曼，而丁宇扬却出差了，剩艾若曼一个人面对四个家长，婚礼筹备事宜苦不堪言。她不满丁宇扬当甩手掌柜，不干活光提意见，甚至还对自己的发型指手画脚。

艾若曼在婚礼筹备上倍感委屈，艾妈妈开导她婚姻不能靠忍让过一辈子。艾若曼梦见鹿飞归来看自己，两人深情相拥，醒来失落不已。丁宇扬选在艾若曼上班时，众目睽睽之下送给艾若曼一个大钻戒，然而戒指的尺码略大。此时的艾若曼内心已一点一滴开始清晰对鹿飞的感情，她听到了鹿飞留给自己的诺基亚旧手机里的告白。艾丁两人一起去看婚房，丁宇扬已经把婚房决定了，根本不过问艾若曼的意见。艾若曼坚持要出一部分的钱。在试婚纱时，艾若曼想请贾晓美当伴娘。丁宇扬不同意，因为他擅自请了鹿飞做伴郎。艾若曼的情感再也无法掩饰，她打算勇敢的面对自己的内心，跟丁宇扬说再见。

春去秋来，艾若曼已结束了跟丁宇扬的感情一段时日，她让郭慧馨对鹿飞保密，决定前去香港找鹿飞，然而鹿飞却展现出了另外一番模样，两人相约吃饭，谈起人生，鹿飞得知艾若曼听见了录音，一切都说开，鹿飞这次终于不再退缩，和艾若曼两人直面感情问题，相爱的人注定会在一起。