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孟初夏今年二十八岁，在一家公司任职，目前单身，别人相亲都是精挑细选，二十八岁的剩女孟初夏却来者不拒，对任何相亲对象都是笑脸相迎。可是，当她讲述了自己的情况之后，反倒是男人们落荒而逃，这一天，在好朋友丁菲和若男的安排下，她又见一个男人，初次见面，从面相看，她们都认为此人比较靠谱，果然不出所料，来人见到美貌温柔的孟初夏，很是满意，还一个竞地夸她年轻，看起来根本就不像有二十八岁的人，孟初夏诚实地告诉对方，自己家境也不好，工作一般，赚钱也不多，那个男人却说，他并不希望自己未来的太太能赚太多的钱，工作太出色的样子，赚钱的事完全可以交给他，并且他心目中的理想太太就是一幅貌美如花，贤妻良母的模样。
孟响和同班同学瑶瑶关系很好，瑶瑶过生日，孟响单独为她制作特别的生日礼物，瑶瑶看到别具一格的生日礼物后，很是感动，说这次她最喜欢的礼物，这一幕刚好被瑶瑶的母亲发现，对于初三学生谈恋爱，瑶瑶父母亲很着急，生怕自己的女儿成绩受到影响，约了孟响的妈妈孟初夏在一家餐厅谈这事。初夏为孟响的事再次向瑶瑶父母道歉，这时沈岸刚好陪着他的相亲对象周总家的千金也来到这家餐厅，他们在附近的一旁落座，瑶瑶父母走了，初夏站起来买单，才发现自己钱包忘记带了，实在没办法，只好像旁边的客人去借，没想到隔壁的客人就是沈岸，沈岸假装不认识初夏，初夏也以为沈岸不记得自己了，也假装不认识他。初夏在丁菲的引荐下，一家一家地应聘工作，可是因为她要照顾孟响，有时不能加班，结果都不太理想。和男友分手后的丁菲一次在和客户在酒吧签合同时候，认识了酒吧里的驻唱歌手达芬奇。沈岸接到沈母的越洋电话，沈母告诉他，如果再不抓紧找到对象，她将要把小影子正式介绍给他当女朋友，可是沈岸却一再重申，小影子只是她的小妹妹，再无其他身份
孟初夏终于问沈岸借到了一百块钱，沈岸拒绝要她的联系方式，更不需要她还钱，只是在临走的时候，报复性地也抹了她一脸的蛋糕。可孟初夏不怒反而喜，她认为沈岸抹了她一脸蛋糕后，也许就不会让她赔隆塔诺餐厅曾经被她损坏的水果树。回到家里，初夏教训了孟响，让孟响以后不要再和瑶瑶来往了，因为这样会令瑶瑶的父母很担心，可是孟响却认为她没有权利帮自己做决定。丁菲介绍初夏到她新交的男友达芬奇驻唱的酒吧去做白班的文职工作，孟初夏去酒吧应聘，结果一到酒吧，不巧又遇到了自己的前男友，前男友看着初夏独自一人来到酒吧，他带着现任的女朋友莉莉耀武扬威出现在初夏的面前，不停地奚落初夏，情急之下，初夏拉着在一旁一个路人赶紧来冒充男友来救场，没想到却弄脏了对方的衣服，更没想到的是那人竟然是沈岸，初夏当时尴尬极了，看着初夏受到羞辱，一向正义感很强的沈岸竟然很意外地配合初夏，冒充初夏的男友，并且还替她打抱不平，沈岸的行为令初夏感动不已，看着弄脏的衣服，初夏说要赔他，可是沈岸却说，这件衣价格要八万八千块，高昂的价格令初夏很为难。
原来在大学里，学习成绩好，球也打得好，长得高大，英俊又有着阳光般的笑容的李泰迪就是当时学校里的风云人物，是众多女生心目中的男神偶像。于是同学们都亲切地叫他为“泰迪学长”。当时他是学生会主席，而初夏则是校报的学生编辑。有一次，因为都想去采访泰迪学长，两个女生记者因此发生争执，两个人互相推搡，初夏赶紧上前去劝架，结果她们不小心，把初夏一把推倒在地上，刚好这一幕被泰迪学长看见。在图书馆里李泰迪感谢初夏的出手相助，于是他们就这样认识了，李泰迪也有他自己的苦恼，他说他经常无缘无故被人抢了在图书馆的位置，在食堂被人莫名其妙地撒汤，初夏却安慰他，这是女生们想认识他找的一个借口而已，并且热心地给他支一个招，让他去交个女朋友，这个问题就解决了。随着两个人关系越来越近，在初夏有了孟响后，泰迪学长甚至还向初夏表白了自己想和她在一起的心意，可是初夏一直把李泰迪当作自己的学长，仅此而已。至今，他们还是亲密有间的大学同学而已。达芬奇又主动来向丁菲为那天的行为道歉，丁菲也原谅他，并且让他进来了。
沈岸在住所接到自己母亲的电话，沈岸母亲对出身学术世家的何若男很满意，催促沈岸跟她进一步接触，沈岸同意了。两人的对话也被在沈岸家的佳影听到。沈岸提前下班准备去和若男碰面，却看到在小影子在公司楼下。沈岸把她带到自己办公室，乔佳影说自己和父亲吵架了，父亲让自己学习管理公司，将来继承家业。佳影伤心的说只希望自己找到一个可依赖的人做她的好太太。沈岸安慰她一定会有一个好归宿，又不放心她一个人离开，于是带上她一起去赴约。沈岸和若男见面的地方约在艺廊，若男和佳影见面很愉快。佳影请若男陪自己去卫生间。两人独处时，佳影有意无意的告诉若男自己和沈岸青梅竹马的关系，也透露给若男，沈岸说过对于另一半“只要合适，不要喜欢。”此时的初夏正在这里面试，面试官让初夏一个人先随便转转。初夏闲逛时遇到一个人的沈岸，初夏误会沈岸在面前的艺术品是他随便丢的垃圾，沈岸以为她在跟踪自己，初夏再次不下心破坏了旁边的艺术品，这时听见艺廊经理的声音，初夏如临大敌，沈岸赶紧拉她跑到艺廊外，正好见到了佳影和若男。
Ktv里大家在玩真心话大冒险，丁菲为了撮合初夏和泰迪在牌上做手脚，真心话中，泰迪承认喜欢初夏这样的女孩，泰迪接到沈岸电话，因为生意的事为大家买单后先离开。看见李泰迪拿出的vip卡，认出来的丁菲拿出手机查到李泰迪就是知名网站——太奇网的首席执行官。初夏拿着店里送的甜点礼盒跑出来打算送给李泰迪，正巧看见泰迪的助理帮他换上名贵西装。初夏看的呆住，这时丁菲打电话告诉了她泰迪的身份。沈岸走到她身边告诉她，自己知道她的家庭情况，但是警告她不要把泰迪当做目标。初夏告诉他，世界在自己眼里存在一条清晰的线，自己在线的这边，爱情对于自己远的要命。沈岸听完，黯然的告诉初夏，他自己也在线的这边。丁菲来到初夏家里，鼓励初夏勇敢的和李泰迪在一起。初夏告诉她自己身上有很沉的重担，自己也不会重蹈“那个人”的覆辙。丁菲回到家看到周曼在家门口很开心，周曼带来给她的礼物，竟然是一件护士制服。几天后，丁菲来到李泰迪的公司，李泰迪告诉她自己没有刻意隐瞒自己的身份，并且告诉她自己一直觉得初夏很好。
沈岸告诉若男，他可以给未来的妻子所有东西，包括婚姻，他可以保证她生活无忧，每天准时下班，但是爱情除外，因为爱情从来就不是生活之中的必需品。若男问这是你与生俱来的，还是遇到过什么事情，可是沈岸却说，爱情跟是财富一样，在这个上面的，有的人富得流油，可有的人却一贫如洗，他沈岸就是这个在感情方面一贫如洗的人。总监派初夏去总裁办公室送份企划书，初夏想起沈岸跟她定下的规矩：在公司与他保持三米远的距离。所以她只好用本子挡住自己的脸悄悄地走进去。总裁沈岸问她为什么要这样，她说脸过敏，不得已而为之。沈岸故意让她站在窗口为他挡住阳光。策划书因为主题不新颖，立意不准确，再加上请得嘉宾不符合餐厅的要求。让沈岸当时就给毙了，并且令策划总监赶紧重做这份策划书。
初夏通过聊天进一步发现了沈岸内心的秘密，其实他今天变成对感情这么漠然完全是因为一个女人，在他的生命里，他曾经也爱过一个女人。若男听初夏说后，唏嘘不已，说她放心了，至少她知道沈岸对感情如此冷漠不是天生的。小影子主动给若男送来沈爸从国外带来的礼物，不知为什么，丁菲第一眼看见小影子，就说小影子是传说中的“伪白兔”。说其实她真正的内心并不是她表面上让人看到的那般弱小，温柔，偶尔撒点小娇，单纯的不谙世事的样子。总之一句话，丁菲说小影子看似简单其实特别的不简单。小影子又主动约若男一起去逛街，丁菲和初夏也一起跟着去了，丁菲处处故意为难小影子，对于死党丁菲的莽撞行为，若男为这向小影子道歉，小影子则表现得一幅很大度，完全不介意的样子。
丁菲为了撮合孟初夏和李泰迪，同时约了孟初夏和李泰迪到高级餐厅。丁菲在点了情侣套餐后，借口和客户有约迅速离开。丁菲为了促成孟初夏和李泰迪煞费苦心，希望两个人在浪漫的氛围中结束进餐后，一起去逛街、看电影。不想孟初夏看到昂贵的菜单后，坚决不肯再在餐厅里吃饭，请求李泰迪退了套餐后，带着李泰迪吃路边摊。虽然李泰迪请孟初夏在高级餐厅吃饭，是希望孟初夏可以在吃饭的几个小时中，忘记现实中的负担，像一个普通的女孩子一样享受生活。但看着浑身不自在的孟初夏，李泰迪选择了陪着孟初夏吃路边摊，还陪她一起逛了农贸市场。丁菲知道李泰迪真和孟初夏吃路边摊逛农贸市场后恨铁不成钢地责备李泰迪不珍惜机会。得知孟响和同学打架的真正原因的何若男，心疼孟响被同学羞辱，于是买了一部智能手机送给孟响。孟初夏看到手机后，武断地认为孟响是因为瑶瑶要和同学攀比才导致打架，还为此向何若男要智能手机。孟初夏不相信孟响的话，禁止孟响在课外再和瑶瑶接触，还要求孟响以后只能在自己面前用手机。
王美玲和沈岸母子难得意见统一，都认同三天后办订婚宴。何若男想要的就要得到了，却高兴不起来，因为她认为真正打动沈岸的是孟初夏而不是自己。于是何若男约孟初夏见面，将沈岸被自己复述的做蛋糕的理由打动才同意订婚一事告诉孟初夏。孟初夏让何若男不要胡思乱想，因为何若男和沈岸关系变化是水到渠成的，并不是自己的功劳。听了孟初夏的话后，何若男安心了。不想两个人的聊天，被躲在一旁的乔佳影听见。乔佳影在得知沈岸要订婚后，第一时间就从沈岸口中套出了让其感情转变的原因。得知了何若男能赢得沈岸的心是孟初夏的功劳后，约见何若男。刚刚和王美玲一起检查了订婚场地的何若男，没想到之前还在自己面前天真无邪的乔佳影露出了真面目。乔佳影喜欢沈岸很多年了，虽然沈岸一直把乔佳影当做妹妹，但乔佳影仍旧不死心，想着等待机会弄走接近沈岸的人，并向沈岸证明能陪着他的只有自己。刚好何若男让孟初夏代替自己和沈岸聊天一事给了乔佳影把柄。乔佳影为了自己在沈岸面前的形象，自然不会主动将真相讲给沈岸。
