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1936年秋,上海,中共上海地下党中层负责人向亦鹏得到了组织中另一名负责人邹凯林身份暴露的消息。向亦鹏曾经在黄埔军校的同学——国民党特务处驻上海特别行动组组长阎天指挥抓捕邹凯林。
为了从阎天的手上抢回邹凯林,组织上派余铭真伪装成向亦鹏的女友,协助向亦鹏的工作。阎天在一处公墓附近发现了酷似自己和向亦鹏的旧时玩伴——林璇的身影,勾起了他对往事的回忆,他感觉林璇就在上海。杜老大让手下将邹凯林及其情妇灭口。原来,邹凯林在从事我党工作时,又兼做黑道生意,为逃避我党对他进行调查,他认为只有躲到国民党特务处的牢里才是最安全的,便故意暴露身份被国民党特务处抓获。
阎天让邹凯林安插在我党地下组织中的内线“A”尽快调查出谁是“猫眼”。这时,码头游侠游闲海偷窃了杜老大的一批烟土,杜老大怀疑此事跟邹凯林被捕有关。阎天亲自押送邹凯林,半路上方孝带着手下杀出,将车上的邹凯林打死。阎天跑到原先设定的地点伏击,而向亦鹏却觉得事有蹊跷,并没有出击。原来,车上被打死的人并不是真的邹凯林,而是替身,这是阎天为了引出各方势力而设下的圈套。
赵兴以邹凯林被暗杀为借口排挤阎天,阎天称病告假,但暗自仍在调查邹凯林留下的线索。林璇与阎天、向亦鹏及其“女友”余铭真聚会时,想起自己与向亦鹏曾经的种种,不禁怅然若失。一直深爱着林璇的阎天,不断地安慰她。期间,余铭真出于同情救济游闲海手下的男孩阿炳,与游闲海相识。向亦鹏与看门人合谋设下一计,以邹凯林留下地下党花名册为由,通知地下党内部加以追查,借此引出内鬼。。
小马事件后,阎天开始对杨修远产生怀疑。林璇在阎天向自己表白后,假意接受了他的感情,其实她是日本特务机关驻上海站负责人芥川的养女和眼线,在芥川的授意下接近阎天,目的是为得到更多的情报。就在阎天与我党内部的叛徒“A”里应外合寻找花名册的下落时,方孝带人从游闲海处抢回烟土后私吞,并在码头上布下杀手,欲杀游闲海灭口。
游闲海找到杜老大,表明杜老大的货早已被方孝私吞,杜老大气急派手下追杀方孝,方孝和游闲海自此结下深仇大恨。在东亚酒店,向亦鹏与阎天互相暗中观察对方,而赴外地公干的林璇突然回到东亚酒店,流着泪对向亦鹏剖白自己多年来对他的深深爱意,并希望两人仍然是最好的朋友,躲在暗处看到一切的阎天感到十分痛心。林璇此举实则为了掩饰到东亚酒店的真实目的。
方孝对游闲海大肆虐待,并欲羞辱余铭真,但被她身上的累累伤疤吓得目瞪口呆,游闲海趁机解开绳子,带着余铭真逃脱。向亦鹏在看门人的指引下,找到了尤利钦科在上海的翻译、绰号黑鬼的胡奇冬。阎天将胡奇冬抓捕,在严刑拷打下胡向阎供出了尤利钦科的真实身份,阎天命手下对尤利钦科进行追捕。苏共党员尤利钦科终于出现,向亦鹏在同他接头时,遇到日本特工追杀,向亦鹏顿时生疑。
向亦鹏向林璇表示祝贺,内心其实极为酸楚,百感交集的林璇流露出对向亦鹏的深情。而余铭真对心怀愧疚、向自己示好的游闲海不假以辞色。向亦鹏找到别列佐夫的下落,将其枪杀,被暗中躲藏的特工看到并汇报给尤利钦科。向亦鹏筹办阎天与林璇的订婚宴,欲利用晚宴缠住阎天,林璇听命于芥川的指示,在向亦鹏和阎天之间大玩“美人计”。
向亦鹏带着一个人到被释放的尤利钦科面前,尤利钦科大吃一惊,此人就是几天前倒在向亦鹏枪下的别列佐夫,向亦鹏分析假尤利钦科是受到日本人指使的“冒牌货”。当我党地下组织正要对假尤利钦科进一步审查时,突然一声枪响,假尤利钦科被打死,杀手却不知去向,显然,我党上海地下组织中藏有日本人的卧底。
游闲海得知方孝受日本人指使欲杀害杜老大一事,通知了杜老大,并保护其全家离开上海。就在杜老大欲坐船离开上海去香港时,在途中却被方孝拦住了去路。火拼中,杜老大被管家打死。向亦鹏约林璇见面,劝告林璇远离芥川,但林璇始终因为当年向亦鹏绝情地离开自己而耿耿于怀,两人不欢而散。