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明朝,万历年间。天下第一美女鱼尺素,一向以骗取男人钱财为业,虽然恶贯满盈,但是江湖中人还是前仆后继,侠盗楚留香为拯救灾民,假扮伙计阿呆混入云来客栈盗取她的心,而与此同时七星帮帮主左又铮,朱砂帮帮主西门千,龟兹王爷扎木合几大高手为一神秘女子也相聚在云来客栈,鱼尺素一早知道楚留香来的目的,分别将四人当作楚留香,结果却自讨没趣。
阿呆的纯真和爱,令鱼尺素深深感动,在权衡得失之后,她决定关闭客栈退出江湖。而楚留香却出于怜惜之心,打算道出实情;可是就在他和甜儿返回客栈时,发现众人忽然死于“天一神水”之下,而神水宫的宫南燕更是一口咬定是楚留香盗取了他们的“天一神水”。为了证明自己的清白,也为鱼尺素报仇,楚留香带着宋甜儿开始调查云来客栈迷案,并在埋葬客栈众人时,发现了一角残缺的美人画像。
楚留香查到几大高手都曾接到一女子来信,但信却被销毁,楚留香也受神秘忍者窥探。中原一点红执意与楚留香决斗,在湖边被无花琴声扰乱心魔,差点丧命,结果却得到楚留香相助,对其渐生敬意。无花要楚留香小心一点红,楚留香却觉得一点红是个磊落的人,苏蓉蓉调查时,遇到捕快秃鹰,获悉楚留香为最大嫌凶。蓉蓉得知楚留香跟丐帮的帮主李红袖交好,随后前往丐帮打探,与丐帮发生冲突,险些被长老白玉魔所俘。
为了帮助楚留香找到线索,红袖不断地跟他分析线索。经过红袖的提醒,楚留香决定从画像入手追查。楚尾随蓉离开丐帮,二人遇到仍一心与楚留香决斗的中原一点红,蓉蓉这时才知道“张啸林”的真实身份。蓉蓉欲对楚留香动手,结果却被楚留香说服,决定跟他一起将事情查个水落石出,楚留香带着苏蓉蓉找到当年画画像的画师孙学圃,得知画中人的真实身份是丐帮前帮主仁慈的夫人,当年名动天下的秋灵素。
楚留香和苏蓉蓉按孙学圃所说找到知内情的素心大师,发现素心早已被神秘的东瀛忍者杀害,根据种种迹象表明,楚留香开始怀疑李红袖跟此有关,决定要找李红袖问个明白,甜儿到赌场寻找张啸林,宫南燕误以为楚留香失踪了是因为不想追查此事,于是一路尾随纠缠。二女展开了猫捉老鼠的游戏,甜儿机灵,每次都让宫南燕棋差一着,令宫南燕大为恼火,发誓要将甜儿抓到手。
白玉魔被带回丐帮审问,白玉魔为保活命,借机煽动,故意说李红袖是杀死前帮主的凶手,想要挑战李红袖权威。李红袖凭借高强武艺制伏白玉魔,将其逐出帮外,平服帮众。楚留香扮成乞丐,和蓉蓉一起打听到秋灵素当年旧事。二人遇到白玉魔,楚留香故意设计,让白玉魔口中套问秋灵素嫁与仁慈始末,发现原来秋灵素曾经遭到毁容,不但如此,中间还有无数的谜团待解,二人感到十分惊讶。
楚留香找到李红袖,发现无花也在此地。十分惊讶,无花表示三人好久没见,要一起把酒言欢,楚留香隐隐觉得事情不那么简单,他问李红袖,秋灵素的下落和所有的谜团,李红袖告诉楚留香,秋灵素的确活着,可以随时带他去找她,就在这时,甜儿忽然闯了进来,打断楚留香的询问。中原一点红听命于楚留香,紧紧看住蓉蓉,蓉蓉对此十分反感,但碍于中原一点红和楚留香的关系没有发作。
楚留香和李红袖发现有人跟踪,故意躲进山洞,宫南燕和秃鹰随后赶至。楚留香让李红袖出面与二人周旋,自己在暗处利用蝙蝠,好好捉弄了下秃鹰,结果让秃鹰手忙脚乱,闹出不少笑话,蓉蓉不喜欢被人盯着,甜儿表示有办法,她设法摆脱中原一点红的护送,欲和蓉蓉一起自行回江南。就在这时候楚留香和李红袖来到秋灵素隐居的山崖前,没想到被自称秋灵素之仰慕者的忍者阻拦,并与其交手。
了获知真相,楚留香返回秋灵素栖身小屋,终于得知当年秋灵素被另一美女石观音所迫,毁去容貌后,感慕于任慈怜惜,下嫁于慈的真相。而任慈一直为李红袖及神秘人所制,最终被李红袖于参汤中所下之天一神水所害。秋灵素自觉心愿已了,怕被李红袖发现,再受折磨,于是跳崖自尽。楚留香也随之跃下搭救,李红袖在暗处目睹这一切,以为楚留香也死了,苦痛悲伤难以抑制。
宫南燕为了天一神水,也为了甜儿耍她的事,带人袭击香榭,甜儿和蓉蓉入水逃避。宫南燕看到海面飘红,以为二人已死,带人离开,楚留香带着秋灵素回到香榭,得知一切,大为悲痛,秋灵素百般安慰,并主动提起当年东洋武士天枫十四郎一心求武,最终死于任慈手下的情景,楚留香这才知道原来天枫十四郎有一对儿女,分别托孤于任慈,其中一个是李红袖,另一个谁也不知道是谁,楚留香再次陷入沉思。