毕业后，成为百货公司鞋区卖场区长的程又青马上要迎来30岁的生日，却因为在公司讨论会上提出自己的工作意见被同事们误会，大家都以为程又青对前男友亨锐的现任女友拉拉存在报复心理，但其实程又青早就从这段感情中抽离出来。心情欠佳的程又青接到身为机场地勤督导的挚友李大仁的电话，两人从高中到大学一直同班，感情十分深厚，在电话中，李大仁提醒程又青三十岁会出现的初老症状，程又青气得挂断电话。李大仁则不由想起两人高中时代争斗不断的往事，当年两人还曾为班级的班徽到底应该是猫还是斗牛犬吵过架，李大仁也是从那时起对程又青渐生好感，但当时的李大仁不懂得表达自己，导致程又青一直以为李大仁并不会爱上自己，对自己的个人魅力产生了怀疑。

程又青在上班路上受到罹患癌症的出租车司机的启发，和拉拉解释清楚两人之间误会，表示自己只是提出对的意见，对拉拉并没有敌意。晚上，李大仁到约定的饭店等待为程又青庆祝生日，虽然程又青因为陪同事去医院生产而姗姗来迟，但李大仁却没有一句责怪，两人一边喝酒，一边畅谈，并定下赌约，约定35岁之前如果谁先结婚，另一方就要拿出10万元红包到结婚现场，程又青表示自己一定会赢得这场赌约。机场一位新来的地勤人员玛姬对李大仁十分有好感。也从来不掩饰这份好感，主动追求李大仁，面对玛姬的热情，李大仁感叹程又青从来看不见自己的好，犹豫是否要接受各方面都很优秀的玛姬。在工作时，李大仁遇到大学时期的曹教授，当年程又青因为举报曹教授骚扰女学生，遭到曹教授的报复，曾目睹一切的李大仁拒绝了曹教授误点还要值机的无礼要求。

李大仁热心为玛姬纠正了工作中的许多错误，玛姬觉得李大仁十分符合自己的择偶标准，决定对李大仁展开追求。李大仁的妈妈对女儿淘淘摇滚而庞克的个性头痛万分，幸好有李大仁在中间不断调停。程母请李大仁到家里吃饭，想要撮合他与女儿，程又青却表示自己和李大仁只是挚友，无法发展成爱情。李大仁向程又青袒露自己与玛姬之间的种种暧昧，程又青虽然表面上在取笑李大仁，但心里却沮丧地发现自己身边竟然没有一个可以让自己努力追求的对象。程又青的新助理尼可十分贴心地帮程又青处理各种杂事，甚至连办公桌都帮程又青整理得干干净净，程又青开始对尼可产生好感，又苦于尼可比自己小了5岁，陷入了是否要开展姐弟恋的纠结中。找不到答案的程又青习惯性向李大仁倾诉，李大仁鼓励程又青要对自己有信心。

李大仁陪妈妈一起去看白叔表演的小剧场，被剧情触动内心，觉得剧中那对没有结果的情侣就像是自己和程又青，心中伤感不已。李大仁到程又青家里，程爸和程妈热情劝告李大仁要趁早表白，早点与程又青在一起，李大仁只能含糊回绝。饭后，李大仁和程又青聊到两人相识相知已经长达十四年，两人约定要一起度过生命的最后时刻。另一边，玛姬对李大仁热情追求，李大仁决定试着接受玛姬，与此同时程又青感动于尼可的体贴和进取之心，也决定努力接受尼可的追求。拉拉与亨锐感情产生矛盾，找程又青倾诉，程又青向拉拉讲述自己与亨锐的过去，并告诉拉拉，亨锐并不会出轨，值得拉拉信任。为了挽回拉拉，亨锐请求程又青帮自己挑选礼物向拉拉赔罪，程又青答应帮忙，但拒绝了亨锐帮自己付款的请求。

尼可不管在工作还是生活中，都积极向程又青展现了自己贴心的一面，让程又青怦然心动。李大仁约程又青吃饭，程又青讲述了和尼可在一起的感觉，李大仁劝说程又青应该客观评估，不能因为一时的心动就痴迷不已。两人聊天的时候，李大仁电话响起，原来是玛姬打过来的，程又青提议让玛姬也过来吃饭，表示自己可以帮李大仁把把关。玛姬来了之后，李大仁十分照顾玛姬，程又青觉得自己收到了冷落，十分尴尬，饭后为了不与李大仁和玛姬同路回家，程又青只好找尼可出来接自己。李大仁送玛姬到家楼下，玛姬主动献吻表示心意，回家后，李大仁回想玛姬的吻，觉得也许接受玛姬是个能放下程又青的不错选择。尼可与程又青漫步在街头，程又青向尼可解释自己与李大仁只是朋友，尼可表示自己很乐意与程又青这样相处，希望程又青收回给自己的加班费。

程又青与李大仁通电话，得知李大仁夜宿在玛姬家里，心里觉得酸楚，气愤地责怪李大仁为色所迷，并挂断电话。李大仁觉得自己不爱玛姬，不能与玛姬在一起，为了避免和玛姬之间的误会越来越深，决定约玛姬出来讲清楚。这时玛姬的妈妈出了车祸，玛姬崩溃大哭，李大仁帮助玛姬处理好一切问题后，却发现玛姬对自己的依赖太深，感叹自己错过了拒绝玛姬的机会，不得不去接受玛姬的爱。程又青一气之下，为了不认输，与尼可相约一起出差。尼可百般讨好程又青，就当程又青决定接受尼可的时候，却意外得知自己只是尼可向上爬的垫脚石，原来尼可一直在职场上利用女性，为自己的前程铺路。伤心的程又青向李大仁哭诉，觉得自己不配得到爱情，注定单身一辈子，李大仁赶到台中安慰程又青。

经过李大仁的劝慰，程又青重新振作，并决定摒弃前嫌，向总经理推荐尼可，并告诫尼可，在职场上要用自己的能力抵达自己想去的地方。回想那天李大仁安慰自己的情景，程又青顿感两人之间存在些许暧昧，突然不知所措，又觉得是自己多心，李大仁不可能会爱上自己。玛姬打电话给李大仁，却是程又青接的电话，玛姬得知李大仁和程又青一起在台中度过一晚，质疑李大仁和程又青的关系，顿时心中不满，李大仁安慰玛姬，表示程又青对于自己来说就像亲人一样，没有别的关系。失去了尼可这个助理，程又青又开始忙碌的工作，却始终打不起精神，但程又青不愿意承认自己的失落与李大仁开展新恋情有关。为了让程又青振作，李大仁邀请程又青一起外出游玩，放松下疲惫的心情。

李大仁的生日快到了，和玛姬在家一起下厨庆祝，意外发现玛姬列出的选男友必须具备的条件，李大仁开始困惑自己对爱情的条件是什么。程又青的手机不慎掉到马桶里，修好后才看到李大仁发来的一堆电话和简讯，赶在第二天为李大仁庆祝生日。到了和李大仁约好结伴旅行的那天，玛姬突然出现，程又青故作大方，欣然同意玛姬加入这次旅行。一路上，程又青和李大仁之间的默契让玛姬心慌不安，而程又青也为玛姬和李大仁情侣间的亲密行为而吃醋。玛姬和程又青坦言自己决定和李大仁结婚，程又青却觉得玛姬并不了解李大仁，贸然结婚不会有好的结果。经过思索，程又青决定退回朋友应该在的位置上，李大仁同意两人不再干扰对方的感情生活，并尊重程又青想一个人独处的决定。

害怕程又青的存在会威胁到自己和李大仁感情的玛姬急于了解李大仁的一切，提出想去见李大仁的家人，李大仁勉为其难地答应了，也提醒玛姬，自己的妈妈不大好相处。到了家里，大仁妈果真生气李大仁不打招呼就带女朋友来拜访。程又青空虚的时候忽然想到李大仁，可是却忍住不给李大仁打电话，怕打扰到他。玛姬向李大仁提出想为程又青介绍男朋友，这样他们就可以举行私人约会。李大仁对自己和玛姬在一起是否合适提出疑问，玛姬难过不已。李大仁在街头偶遇程又青的前任男友丁立威，丁立威刚从国外回来，急切想与程又青复合，于是约李大仁见面，李大仁拒绝把程又青的联系方式给丁立威，也犹豫该不该告诉程又青这一个新情况，但又担心程又青被丁立威蛊惑。

丁立威向李大仁坦言，自己依然忘不了程又青，两人达成共识，都觉得程又青仿佛一本值得一读再读的书。程又青得知丁立威回到台湾，时刻担心丁立威会突然出现，为了让丁立威后悔当年出轨，时刻精心打扮，这让李大仁倍感无奈。上班时，程又青的打扮让同事眼前一亮，纷纷夸奖，经理更是把自己的戒指取下与程又青的戒指交换试戴，经理昂贵的钻戒却被程又青不小心遗失。周末，程又青和玛姬的堂哥相亲，一见面，玛姬堂哥就提出“隆乳”的无礼要求，李大仁赶到解围并向程又青道歉，可程又青依然觉得受到了侮辱，气急离场。担心程又青出事的李大仁一直跟在其身后，程又青负气说出李大仁对她只是同情，两人不欢而散。玛姬担心李大仁因为相亲的事疏远自己，不停道歉，李大仁安慰玛姬，表示自己并没有生气。

白叔疑似与新来的女演员一见倾心，大仁妈才体会到有些事情错过了就来不及了。李大仁也终于向玛姬坦白，自己对程又青心存爱意，玛姬十分生气，责怪李大仁和程又青以朋友的名义相处，两人却互相暧昧，更哭着责怪李大仁利用自己的感情。程又青哥哥的岳母到家里作客，与程又青共住一屋，吵得程又青睡眠不足，早上邋遢地出门扔垃圾，却意外遇见丁立威，程又青狼狈逃向李大仁，两人为程又青对丁立威的态度争论，程又青坚持认为自己只是为了让丁立威后悔当年的出轨行为，而李大仁则觉得既然已经分手，程又青就不该在意丁立威的看法，两人不欢而散。丁立威约程又青到两人的老地方见面，程又青没有答应，而与李大仁相约喝酒，丁立威苦等了程又青一夜，失落离去。

程又青不耐烦丁立威的送花追求，不断扔掉送来的花，丁立威却坚持每天送花。李大仁到程又青家吃晚饭， 被客人误以为李大仁是程又青男友，程又青的姐姐程美青表示丁立威正在追求程又青，众人各存心思。白叔向大仁妈解释，当时说对女演员一见倾心其实是在试探大仁妈，自己其实一直爱的都是大仁妈，两人和好如初。看到妈妈和白叔多年的恋情终于修成正果，李大仁和淘淘为他们高兴。丁立威在程又青孤单淋雨的时候出现在程又青身边，带着程又青回到自己的家，让程又青换上干净的衣服，再次表达自己的歉意，以及对程又青坚定的爱，这让程又青动摇了自己的决心，觉得与其等待新的缘分，不如重新拾起过去这份爱情。李大仁想找机会与程又青解释自己已经和玛姬分手，程又青却因为快要迟到匆匆结束了谈话。

丁立威回想起当年初遇程又青的情景，当时程又青正因为刺破老师轮胎被罚到孔庙打扫，丁立威觉得程又青很可爱，上前询问程又青的名字，两人就此结缘。一想到现在程又青还是跟李大仁感情深厚，丁立威吃醋询问程又青是否会为了男朋友放弃与李大仁的感情，程又青坚决表示不可能会放弃李大仁。玛姬到程又青负责的商场买鞋，得知程又青还不知道自己跟李大仁已经分手，内心责怪李大仁的温吞做法，但为了报复李大仁当初利用自己的感情，玛姬决定暂时不告诉程又青分手的事情。李大仁生病在家，程又青急忙赶去照顾他，还打电话询问程妈如何煲鸡汤，得到李家人的一致好评，李大仁更是不舍程又青，病好后拒绝了公司给自己去往新加坡的晋升调派，想留下来好好守护程又青。

程又青全家都反对程又青跟丁立威复合，纷纷责怪程又青没有看清丁立威的真面目，劝说李大仁追求程又青，李大仁只能无奈苦笑。程又青跟丁立威的复合，让李大仁决定勇敢表白，编辑了短信向程又青解释自己对她这些年来的感情，谁料短信被丁立威看见，为了不让程又青动摇，丁立威删除李大仁的短信，并带着程又青出去约会。没有等到回复的李大仁以为程又青不爱自己，伤心踏上前往新加坡的飞机。程又青的高中班主任去世，接到消息时程又青第一时间打电话给李大仁哭诉，在李大仁的安慰下收起眼泪，带着笑容前往老师的葬礼，师母给了程又青一封信，信里是当年李大仁写的一首歌。程又青得知李大仁给自己的短信被删除，责怪丁立威不尊重自己，与丁立威大吵一架后离去。

李大仁从新加坡回来参加老师的葬礼，得知当年写的歌词已经在程又青手里，回想起当年写下歌词时的暗恋心情，李大仁觉得无限酸楚。程又青带着丁立威约出差回来的李大仁吃饭，饭桌上的程又青询问李大仁信里写的是什么内容，李大仁不肯坦白，程又青想打开信看看，两人互抢导致信被撕成两半，程又青拿到字数少的一半，和李大仁互相怄气。丁立威察觉两人之间气氛诡异，心中不悦。李大仁向丁立威讲述程又青的种种习惯，要丁立威好好了解并珍惜程又青。回到家，程又青猜测被撕开的另一半内容，困惑不已。而李大仁回家后则把歌词补全，却被妈妈和妹妹突然打扰，心情欠佳的李大仁大发脾气，思索了整晚的李大仁决心放手，约丁立威单独见面，再次要求丁立威照顾好程又青，丁立威气愤不已，扬言会很快与程又青结婚。

拉拉与亨锐打算结婚，邀请程又青当主持人，看到亨锐给拉拉的豪华求婚仪式，程又青不免思考丁立威会如何求婚，又犹豫到那时是否要接受丁立威的求婚。高中同学卢辛迪来找程又青买鞋，告诉程又青其实当年李大仁的高考成绩是可以上更好的学校，只是为了爱情，选择与程又青同校。程又青百感交集，急匆匆找到李大仁，哭诉李大仁瞒着自己，李大仁安慰程又青，表明自己只是不喜欢别的学校，不是为了程又青，希望程又青不要有心理负担。丁立威带着程又青去参加同事聚会，程又青不习惯这样的场合，跑出去给李大仁打电话，没想到丁立威以为程又青在洗手间里，站在门外向程又青求婚，却发现程又青根本不在洗手间内，丁立威责怪程又青不在乎自己，跟李大仁暧昧不清。

李大仁决定彻底调去新加坡工作，程又青打电话质问李大仁为什么不接电话，更责怪李大仁突然要离去。淘淘参加歌唱比赛，大仁妈和李大仁都到场助力，虽然淘淘没得奖，但是发现妈妈心里也是在意着自己，只是不会表达而已。程又青得知李大仁调职后，心情一直低落，想挽留李大仁却不知道该如何开口，应不应该开口。丁立威忙于工作没空理会程又青，程又青决定改变自己的生活，买了一顶假发，让自己暂时变成短头发，换了新发型的程又青获得众人赞美，却被丁立威责怪没有事先商量就去剪发，程又青觉得自己没有得到尊重，表示自己不是丁立威的附属品。众人举行同学会为李大仁践行，聚会结束后两人一起喝酒，畅谈过去。程妈得知李大仁要去新加坡，也想为李大仁践行，邀请李大仁来家里作客，丁立威却不满程家人对李大仁的热情，要求程又青跟自己一起去参加同事聚会。

程又青与丁立威谈心，表明自己不是丁立威的附属品，有自己独立的事业和生活，不会为了丁立威放弃自己的立场。丁立威表示会接受包容程又青，因为自己不能生活在没有程又青的城市里。程又青得知公司可能会调派自己去新加坡，心情一下子变好，一方面希望可以跟李大仁在同一个城市，但又担心丁立威不会同意。程又青带着丁立威参加李大仁的同事聚会，在聚会上，玛姬告诉程又青，其实李大仁一直都爱着程又青，程又青彻底茫然，无法面对李大仁。第二天，李大仁启程去新加坡，程又青把事情说开会失去李大仁这个好朋友，于是选择躲起来，假装没有到机场为李大仁送行，其实一直默默目送着李大仁离去的背影。李大仁走后，程又青强迫自己去习惯没有李大仁的生活，更不愿意去细想自己对李大仁是否存在爱意。

李大仁到新加坡后不断回忆与程又青的种种过去，怀念起两人曾经一起喝过的啤酒，跑遍大街小巷去找寻程又青爱喝的啤酒。无法面对李大仁的程又青拒绝了公司的调派，总经理对程又青的突然反悔感到无奈，工作连连失误的程又青连自己的面试都忘了参加，当总经理宣布由格蕾丝担任新的品牌经理时，程又青委屈万分，觉得自己的努力没有得到肯定，在跟丁立威吃饭时赌气点了很多东西，丁立威以为程又青是因为李大仁的离去难过，两人大吵一架。程又青来到与李大仁常常一起喝酒的地方，忘记带钱包，却发现李大仁临走前已经垫付了两千块钱在店家那里，程又青对李大仁的思念愈加深重。在新加坡的李大仁开始投入到新工作中去，认识了新同事林凯以及林凯的好朋友陈平安，一眼看出平安喜欢林凯的李大仁不免想到了自己，觉得跟陈平安同病相怜。

丁立威质问程又青究竟在不在乎自己，程又青的沉默激怒了丁立威，决定离开程又青去出差，中途却遭遇航班迫降，程又青找李大仁帮忙，终于见到丁立威平安无事，丁立威当场向程又青求婚，李大仁失落离场。为了照顾丁立威年迈的奶奶的感受，程又青的婚期订的很是仓促，跟丁立威就房屋、酒席、婚纱等等方面都意见不合，丁立威想要豪华婚礼，但是程又青只想简简单单地生活，两人常常吵架，身心俱疲的程又青不断给李大仁发留言倾诉自己的心情。陈平安与李大仁谈心，坦承自己对林凯的感情，李大仁鼓励陈平安勇敢追求林凯，不要像自己一样失去所爱。程又青不敢直接面对李大仁，只能电话留言里告诉李大仁自己要结婚的消息，李大仁心酸醉酒，陈平安整晚一直照顾李大仁。

玛姬带着新男朋友旅行，偶然遇到李大仁，李大仁惊讶于玛姬这么快就要结婚，玛姬告诉李大仁自己很幸福，终于遇到对的人，更加不满程又青明明知道李大仁喜欢自己，为何还装作若无其事，李大仁才明白程又青这些天只敢电话给自己留言，从不打电话，是因为知道了自己的心意。程又青跟丁立威大吵一架后，跑到家中跟程妈哭诉，程妈告诉程又青结婚一定要两个人彼此契合，并告诫程又青一定要慎重。程又青前往李家跟大仁妈和白叔送请帖，白叔惊讶程又青突然要结婚，李家人都在为程又青没有嫁给李大仁而失落。李大仁不想参加程又青的单身派对，借口自己请不了假，但其实偷偷来到现场，还是希望能见程又青一面，程又青在派对上得知当年李大仁曾为了自己打架，崩溃大哭。

程又青淋雨回到家中，叫醒睡着的父母，大哭表示自己后悔答应丁立威的求婚，程妈表示支持女儿的决定，即使向丁立威下跪道歉也要拒绝这场婚礼，程又青感动于父母的支持，决定亲自去找丁立威道歉。程又青连夜赶到丁立威家，本想开口跟丁立威解释，却看到丁立威房间里还有另一个女人，原来丁立威再次出轨，程又青当场跟丁立威分手。调整好心情的程又青开始了环球旅行，去到每一个曾经计划和李大仁一起去的地方，不停给李大仁寄来明信片，表达自己对李大仁的思念。转眼又是程又青的生日，众人纷纷送上祝福，只有李大仁没有发来任何消息。程又青内心责怪李大仁不够朋友，却突然发现李大仁从新加坡回来，出现在自己面前，两人终于向对方表明自己的心意。

李大仁与程又青就这样开展了异地交往，两人默契十足，彼此包容，但长期的异地导致两人相处时间太过短暂。为了跟彼此在一起，程又青向公司申请调派到新加坡工作，而李大仁则向公司申请调回台湾工作，两人都打算给彼此一个惊喜，谁知造成又是异地的局面，为了决定到底留在哪里，李大仁和程又青用抛硬币的方式，最终决定一起留在台湾。李大仁和程又青的婚礼邀请了许多高中朋友，大家纷纷感慨两人这么多年不离不弃的情谊，祝福他们白头偕老，大仁妈尤其满意程又青能成为自己的儿媳，程妈也终于收获最理想的女婿，婚后的程又青和李大仁过着简单甜蜜的生活，两人还养了一只小斗牛犬。偶尔发生争吵，双方还是会作为彼此最好的朋友，站在彼此的立场考虑，始终守护着彼此。