二十世纪二十年代的上海滩因法租界的永鑫公司与英租界大亨沈青山的争斗而风声鹤唳，草木皆兵。永鑫公司二老板张万霖到沈青山的大世界舞厅白相，回家途中遭到暗杀，侥幸逃过一劫。张万霖料定这是沈青山所为。永鑫公司三大亨欲设计陷害沈青山，以挑起祸端。初来上海的洪三与好兄弟齐林在永鑫公司的赌坊出千被抓。师爷夏俊林见洪三机灵，欲派其完成嫁祸沈青山的任务，为防止洪三耍花招，师爷扣下齐林，并断其小指。洪三欲携母亲红葵花逃跑。红葵花以一曲评弹《战长沙》告诫洪三“情义”二字。前路艰险，洪三左右为难。思来想去，洪三还是决定留在上海，赎回齐林，找到大哥严华，为自己奔一个远大前程。

洪三的大哥严华在码头做苦力，为劳工出头，得罪沈青山手下史双龄，身负重伤，被共产党员梁兴义所救。初入永鑫公司的洪三和几个新近加入兄弟被好生伺候了几天。一个月黑风高的夜晚，洪三等人被突然叫醒去执行一个任务。夏俊林让洪三等人将两口棺车送往青口码头，洪三敏锐的觉察到此事或有蹊跷。众人行至人迹罕至的山涧树林时，一黑一白两个鬼影向洪三等人袭来，顷刻斩杀多名弟子，洪三慌不择路躲入棺材之中，并偷偷掏出了“看不见”。法租界巡捕长沈达带队来到山涧树林勘查案发现场，发现了一枚英租界远大赌场的筹码。沈达在潮州会馆向永鑫公司大老板同时也是法租界华总探长的霍天洪汇报案情。

二十世纪二十年代的上海滩因法租界的永鑫公司与英租界大亨沈青山的争斗而风声鹤唳，草木皆兵。永鑫公司二老板张万霖到沈青山的大世界舞厅白相，回家途中遭到暗杀，侥幸逃过一劫。张万霖料定这是沈青山所为。永鑫公司三大亨欲设计陷害沈青山，以挑起祸端。初来上海的洪三与好兄弟齐林在永鑫公司的赌坊出千被抓。师爷夏俊林见洪三机灵，欲派其完成嫁祸沈青山的任务，为防止洪三耍花招，师爷扣下齐林，并断其小指。洪三欲携母亲红葵花逃跑。红葵花以一曲评弹《战长沙》告诫洪三“情义”二字。前路艰险，洪三左右为难。思来想去，洪三还是决定留在上海，赎回齐林，找到大哥严华，为自己奔一个远大前程。

洪三的大哥严华在码头做苦力，为劳工出头，得罪沈青山手下史双龄，身负重伤，被共产党员梁兴义所救。初入永鑫公司的洪三和几个新近加入兄弟被好生伺候了几天。一个月黑风高的夜晚，洪三等人被突然叫醒去执行一个任务。夏俊林让洪三等人将两口棺车送往青口码头，洪三敏锐的觉察到此事或有蹊跷。众人行至人迹罕至的山涧树林时，一黑一白两个鬼影向洪三等人袭来，顷刻斩杀多名弟子，洪三慌不择路躲入棺材之中，并偷偷掏出了“看不见”。法租界巡捕长沈达带队来到山涧树林勘查案发现场，发现了一枚英租界远大赌场的筹码。沈达在潮州会馆向永鑫公司大老板同时也是法租界华总探长的霍天洪汇报案情。

沈青山等人听到风声，为防永鑫公司对他们动手，沈青山暗中布防，更找靠山英国驻上海总领事霍顿商议此事。霍顿是个贪婪之人，对沈青山献上的瓷瓶爱不释手，他自知沈青山这是无事不登三宝殿，沈青山和永鑫公司争在上海争烟土地盘，双方都想扩大自己的势力吞掉对方，然而这虽说仅是商人的利益之争，但是这二者的背后却牵扯到英法两国的利益。霍顿提醒沈青山争取利益可以，但切莫完的过分，倘若因其利益危害到英法两国的关系，休怪他公事公办，铁面无情。

洪三再赌，果然输了，“一股党”里一个清瘦的中年男子初予仙当场要了四张赌桌的各自一个角，指的正好是赌场里东南西北四个方位。此语一处，在场众人无比惊愕，原来所谓“一桌四角”竟是“一股党”玩的文字游戏，他们要的是整个“英雄赌坊”。洪三一行并不答应，却见“一股党”来势汹汹。在史双龄的调解下“一股党”才肯罢休，撂下狠话要于明日来此接管赌坊。情急之下，洪三去潮州会馆向夏俊林求救，然而夏俊林非但不管，还称若是赌坊出了问题定拿洪三是问，洪三进退两难。思来想去想出一招，死马当活马医。

洪三与沈达酒后坦露真心，万分投缘，二人结为异姓兄弟，并决定交换信物。作为信物，沈达传授洪三“黑虎掏心”。洪三和兄弟齐林打打闹闹，见“一爷”转而变成一副低眉顺眼的样子。从此，洪三一行在自己的赌坊内过着寄人篱下的生活。而这“一爷”恰恰是个跋扈之辈，连连赢钱，让所有的顾客都不敢来了。赌坊里清闲了不少，可“一爷”却觉得无聊让洪三和自己对赌，洪三手气不佳，连输数局，被“一爷”打趴。拐爷不忍见洪三遭虐，给了他两枚名为“随心所欲”的骰子，从此，洪三在赌桌上便“随心所欲”了起来。

洪三面见霍天洪，恰逢三老板陆昱晟回到上海。洪三和三位老板打麻将，席间其小心谨慎，懂得见好就收，言语间还透着一股子机灵劲。霍天洪褒奖洪三，让其来霍公馆工作，洪三受宠若惊。 沈青山邀请洪三做客，欲重金收买人心，被洪三婉拒。三大亨和夏俊林讨论起洪三的去留来。张万霖和夏俊林觉得要斩草除根永绝后患。而陆昱晟却见洪三聪明谨慎，料定他并不会将烟土案真相公之于众，觉得永鑫公司不值得冒这个险。而霍天洪支持了陆昱晟的想法，决定让秦虎背锅，将矛盾的焦点转移到沈青山和秦虎身上。

严华开导齐林不要去永鑫公司，齐林不解。洪三带给严华三大亨的邀请，严华心中明了，洪三、齐林却不知其意。严华应约赴三大亨的鸿门宴，面不改色。在三大亨宴席之上，本一切如常，张万霖按捺不住性子欲对严华动手，此时洪三才知严华居然利用他干了票威胁三位老板的大事。显然，严华也是有备而来，他拉开衣襟，亮出绑在身上的两根雷管，一派要和三位老板同归于尽的样子。一旁的洪三吓傻了，劝严华不要乱来。严华为了不牵连洪三，当着三大亨的面儿和洪三绝交。剑拔弩张的对峙后，严华终于毫发无伤的走出潮州会馆。

洪三陪露伶春去薛记旗袍店试衣服，偶遇警察局长徐国良，被其纠缠。洪三巧妙的为露伶春解围。薛二又要给露伶春量尺寸，洪三被放了大假。洪三见露伶春和薛二关系微妙，聪明机警的他稍微明白了些这二人的关系。史双龄将齐林带回“英雄赌坊”欲逼洪三就范，却碰上了一股党，话不投机动起手来。回家途中，洪三偶遇被追杀的秦虎。在被追杀的窘境下仍欲杀死洪三，上演大追逐。逃到英雄赌坊的洪三见一爷遇险，灵机一动，让随后追来的秦虎和永鑫公司的人与不明就里的八股党众因误会厮杀起来。

沈青山没料到事情会被洪三的一套说辞扭转，欲以酒鬼殷久华和“黑白无常”用武力威胁。陆昱晟迫于无奈以英雄赌坊所有权赔偿沈青山，就此了事。事后，陆昱晟赞赏洪三机敏，三大亨欣喜烟土案一劫就此度过。英雄赌坊易主，洪三耍赖住进一股党的大杂院。洪三、齐林与一股党结拜，红葵花与拐爷搭档唱戏，众人其乐融融。洪三陪露伶春买胭脂，因为一盒胭脂，露伶春与沈青山的姨太太梦楼春起了争执。梦楼春对露伶春冷嘲热讽，露伶春不甘示弱，洪三对胭脂打喷嚏化解危机。

洪三将胭脂送给林依依，依依对洪三有了别样情愫。洪三、红葵花安慰受伤的齐林，齐林表示以后加倍努力，报答洪三和红葵花。露伶春因受不了梦楼春嚣张跋扈的气焰，向霍天洪软磨硬泡，硬是要办个“双春会”在台子上将梦楼春斗下去，然而这不是一场简单的比试，更是霍天洪和沈青山，法租界和英租界之间的较量，双方都不能输了脸面。露伶春跃跃欲试，但因自己多日没登台了有些拿不准，洪三给露伶春出了个稳赢不输的“万全之法”，二人遂去抓药。梁兴义告知严华共产党有了新的任务。

洪三和齐林都对于梦竹产生非同一般的情感，洪三更是在大杂院重任面前决定要对于梦竹展开追求！此话遭到林依依的讥讽，然而，洪三说其不像女人的话还是让林依依走了心。于梦竹为了摆脱于杭兴的看管去树林，在杜美慧的建议下，二人决定换装。为追求于梦竹，洪三想出一个英雄救美的昏招，他让“一股党”扮称绑匪，趁于梦竹外出写生之际，伪造一场假的绑架案，而他在恰当的时候出现，解救于梦竹，抱得美人归。事情按计划进行，而洪三万万没想到的是于梦竹遭遇了真绑架，他遇到的是真绑匪。千钧一发之际，女装打扮的林依依出现，为洪三挡下看向他的利斧。

洪三送于梦竹回家，于梦竹早已识破洪三英雄救美的诡计，但还是让洪三到于府跟于杭兴说明情况。汪雨樵安慰一爷，一爷的性格和美貌令汪雨樵暗生情愫。在首富家里，洪三洋相百出，于杭兴让洪三远离于梦竹，更欲用钱让洪三断了念头，这次洪三没有为钱所动。洪三、齐林第一次说到二人追求于梦竹。洪三没有要到戏票，汪雨樵提出没有戏票便要亲自登台唱戏。转日已到了双春会上露伶春的戏院，富贾云集，警察局长徐国良更是包下一楼所有左右以示捧场，热闹的会场里隐藏着一股杀气。

洪三为了救一爷答应汪雨樵的要求，并假借釜底抽薪一说，拉来梦楼春的班底为露伶春唱戏，更把汪雨樵安排进这个班底这种。同时安排阿星、皮六等人偷偷将“起不来”放入梦楼春的茶中,露伶春这边过场戏都如火如荼，梦楼春却因腹痛无法上台。阿星、铁鼓、皮六欲行刺张万霖，千钧一发之际，舞台上的汪雨樵用花枪杀死了徐国良。会场大乱，汪雨樵受伤被追捕，被洪三所救。洪三让汪雨樵躲在露伶春的更衣室内，更拿露伶春和薛二的事威胁露伶春不要告发汪雨樵。警察搜来，洪三割破自己的手帮汪雨樵度过难关。并在沈达帮助下逃离了现场。一爷用自己的血救了汪雨樵性命，汪雨樵对一爷示爱，被拒。

全城通缉汪雨樵，众人为汪雨樵的义举所动，拐爷出谋，让洪三求于梦竹用自己的汽车送汪雨樵出城。于梦竹明知有诈，却也欣然同意。三大亨多方运作，徐国良被刺的嫌疑完全转嫁给了沈青山，迫于英法租界的压力，沈青山不得不把梦楼春推出去，成为替罪羔羊。霍天洪为奖励洪三，答应让齐林加入永鑫公司，但却是跟着师爷夏俊林。沈达找洪三问什么帮汪雨樵，洪三以是否要革命反问沈达。沈达阐明革命的必要性，洪三暗暗记了下来。洪三以沈达的话耍赖拜汪雨樵为师，且与余立奎成为了师兄弟。洪三将进永鑫公司的事告知齐林，虽然跟随夏俊林，齐林依然决心前往。

汪雨樵做好出城的伪装，一身司机打扮，并使用易容术，这让大家惊讶不已。于梦竹用于杭兴的车在上海畅通无阻，她也感觉到此次郊游必有蹊跷。警察设卡排查极其严格，车子因被人告密被拦截，就在千钧一发之际，于梦竹做出惊人举动解除危机。汪雨樵知道于梦竹已经知道了他的身份，在帮他解围。汪雨樵成功出城，于梦竹约洪三喝酒，并在林间酒馆巧遇秦虎。于梦竹更是追问洪三帮助汪雨樵的原因。于梦竹早已识破司机老李便是被全城通缉的汪雨樵，并追问洪三帮助汪雨樵的原因，洪三以革命之说慷慨陈词，令于梦竹刮目相看。

林依依召集一股党调查告密者，原来是阿星看不惯汪雨樵对待林依依的态度而为。一番激烈争吵后，阿星离开大杂院。洪三陪露伶春祭拜梦楼春，感慨男子薄情，看到沈青山对梦楼春的所为联想到自己。听着露伶春的泣诉，洪三对其产生了一丝同情。初予仙将看在眼里的事情告知林依依，阿星所为乃是对林依依产生超越兄弟情谊的情愫。而就在此时，林依依看到洪三和于梦竹的热吻照片被刊登上报纸上。红葵花见状直夸儿子洪三有出息，加以时日定能跟着儿子享清福。闻此，林依依越发生气了，直呼红葵花等人忘恩负义，既然要走，就让他们一起搬出去。

红葵花极力撮合洪三和于梦竹，林依依与齐林尴尬依旧。于梦竹答应带红葵花去洋货公司购物。 齐林带人到总工会闹事，威风不可一世，不想遭遇负责人严华，严华严厉的责备齐林，并让他回复张万霖严华创办总工会的决心。于梦竹带红葵花在洋货公司疯狂购物，不亦乐乎。永鑫公司的经漕运的货迟迟未到，霍天洪、张万霖忧心忡忡，遣师爷调查。此时，霍天洪得知露伶春出走，更重要的是她带走了极其重要的清瑸铁卷。怒极的霍天洪责令张万霖不惜一切代价，誓要抓回露伶春。

露伶春仍然下落不明，三大亨怀疑洪三知情，故意遣洪三打听其下落，并派人跟踪，洪三将其甩掉。同时，张万霖派人捉拿与露伶春相识的男性朋友，刑讯逼供仍是一无所获，但矛头却指向了薛二。洪三将一片树叶放在薛二旗袍店的窗缝之中。三大亨商议其对露伶春的处理办法。陆煜晟建议得饶人处且绕，霍天洪咽不下这口气，张万霖的提议杀了露伶春既掩饰家丑，又对军阀有交代，更能彰显霍天洪大义灭亲的态度。于是，刺杀徐国良的脏水泼到了露伶春身上。张万霖向铩羽而归的齐林问明工会的情况，并决定亲自捉拿严华。

洪三把信件和铁卷交予霍天洪和陆昱晟，计划顺利进行。不巧，张万霖出现，识破了洪三诡计，洪三撒谎，蒙混过关匆匆离开。不想，张万霖已从洪三身上嗅到的露伶春的香水味断定露伶春并未离开上海。红葵花教林依依和于梦竹做鸡汤馄饨，对于梦竹大加赞赏，对林依依则是百般挖苦，林依依只能将怨气发泄于洪三。齐林在路上被绑，原来是张万霖所为。张万霖以洪三的性命和齐林与洪三悬殊的地位威逼齐林出卖洪三，找到露伶春。

洪三责打齐林，齐林道出事情原委，洪三深感自责。于梦竹开导洪三，世事皆早已安排。林依依劝解齐林的同时，也感触与洪三的尴尬的情感。洪三和齐林分别完成拜师礼。陆昱晟教洪三做大人，勿丢弃自身重情重义的品质。张万霖带齐林来到新世界，教齐林如何让别人怕，如何成为万兽之王。沈青山得到张万霖在新世界白相的消息并不气恼，似乎正在酝酿着什么阴谋。永鑫公司的烟土还没运到，烟馆面临断货停业的危机，三大亨如坐针毡，商议对策。

洪三准备去牛头山的人手，兵不在多而在勇，三五个兄弟已了然在胸，师兄余立奎、大哥沈达、仇人秦虎。严华找到洪三，严华看到洪三可以逢凶化吉颇感欣慰，洪三也知严华当日在永鑫公司对自己的态度是为了保护自己。齐林买酒给铁鼓、皮六并要二人帮忙劫土，且齐林让二人保密。为了能够见到张万霖，铁鼓、皮六欣然接受。严华听说洪三要去牛头山，希望此次洪三可以将烟土这种祸国殃民的生意断送。洪三闻言觉得愕然，亦若有所思。于梦竹为洪三送行，西学的她送给洪三平安符，赶来送行的林依依见此场景只能把准备好平安符偷偷的挂在栏杆上。

洪三掌握了此次事件的来龙去脉，原是是沈青山与二当家蒋鹰和三当家薛良羽勾结，以更高的价格收买了蒋鹰和薛良羽，囚禁了胡坤。而蒋鹰正是听说沈青山和洪三有仇，冒充胡坤摆下鸿门宴，欲绑了洪三给沈青山当礼物，不想弄巧成拙。齐林、铁鼓找不到皮六，不知如何向林依依交代。洪三到地牢救出真正的胡坤，胡坤本性刚正不阿。洪三以严华对于烟土毒瘤的危害国家的言辞说服胡坤断绝烟土生意，并与胡坤义结金兰。

洪三到地牢救出真正的胡坤，胡坤本性刚正不阿。洪三以严华对于烟土毒瘤的危害国家的言辞说服胡坤断绝烟土生意，并与胡坤义结金兰。重伤的皮六被扔在大杂院门口，林依依等人惊慌失措，红葵花欲找于梦竹帮忙。洪三与胡坤等人交谈中得知失踪已久的神父和修女也关在地牢之中，事关重大，甚至关系到漕帮的安危，洪三设计让众人唱出戏给洋人，让他们误以为绑架他们的是沈青山和蒋鹰等人。皮六脱离生命危险，守在手术室外林依依等人指责赶来的齐林和铁鼓。张万霖的行动失败，三大亨翘首期盼洪三的归来。正当英租界巡铺即将被集体辞退之时，余立奎将伊莎等人送回。

于杭兴见女儿对洪三一往情深，终于答应让于梦竹请洪三来家里吃饭。三大亨讨论如何管理英租界及洪三、齐林的奖惩。张万霖将齐林逐出永鑫公司，夏俊林再次羞辱齐林。陆昱晟问洪三要何奖励，洪三答曰远大赌场，而陆昱晟则希望洪三拥有远大前程。他让洪三向于梦竹求婚，并多方游走，说服霍顿让洪三成为英租界华总探长，以洪三华总探长及永鑫公司第四股东的身份游说于杭兴。洪三的身份即将达到人生的一个顶峰。皮六醒来，洪三发誓要为皮六报仇。眼前的一切让林依依很后悔，洪三在露台安慰林依依。于梦竹到露台看到这一幕，林依依尴尬离开。

洪三带领大杂院众人来到远大赌场，并将赌场交予一股党打理，齐林五味杂陈，却也得到了皮六的原谅。洪三宴请众位好友，诉说周遭经历，各位均是百感交集。齐林请洪三帮他重回永鑫，洪三和于梦竹早已安排好让齐林去于府任职，齐林欣然接受。陆昱晟到访，提出带洪三提亲，林依依与齐林皆出乎意料。于梦竹带齐林到于府交代工作，回到大杂院收拾的东西的齐林想到要离开这个生活过的地方不免难舍难离。于杭兴来到于梦竹房间，问女儿是否真的想嫁给洪三，于梦竹称是，于杭兴希望洪三离开永鑫公司到他这里帮忙。

洪三和沈达请小阿俏帮忙找寻林依依，小阿俏开出的条件居然是让沈达陪他一夜春宵。沈达仓皇逃离，不知所以，更大义凛然的说只可明媒正娶，不可逢场作戏。于杭兴不满于洪三不管与于梦竹的订婚宴，于梦竹为洪三开脱，让齐林开车带她去买礼服。 洪三再次来找小阿俏，说明失踪之人对他如何重要，小阿俏表达对沈达的爱慕之情，希望洪三可以帮忙撮合。齐林惊艳于梦竹的礼服造型，于梦竹更是带齐林吃牛排以示感谢。洪三请沈达喝茶试探沈达口风，不明所以的沈达大谈小阿俏出身欢场，屏风后的小阿俏怒骂沈达，但也表示帮助洪三。

洪三和于梦竹的订婚宴盛况空前，各路达官显贵云集。一股党等人也到现场，却还是没有林依依的消息。霍天洪和陆昱晟到贺，唯独张万霖不见踪影。于杭兴请霍天洪作为男方代表发言，张万霖出现在会场。他宣布迎娶四姨太，众人惊讶于此女竟是林依依。洪三欲冲上前去，被于梦竹拉住。洪三向林依依表明心意，二人做出惊人之举，逃婚。于梦竹伤心不已，于杭兴怒不可遏，张万霖更是发疯般要抓到二人。洪三和林依依躲进凤鸣楼，张万霖手下将其包围。沈达和红葵花、拐爷赶来，拐爷告诉洪三去仙倦找黄尚可保安全。小阿俏让沈达迎娶自己，方可答应帮忙，沈达应允。

洪三、林依依在郊外茶馆遇到殷久华，殷久华欲杀二人。洪三、林依依逃到秦虎的酒馆，三人合力除掉殷久华。于梦竹伤心欲绝，于杭兴苦口婆心的开导。洪三早将随心所欲做成了一对坠子，洪三将其中一颗戴在林依依身上。洪三耍赖让秦虎找来马车，并护送他与林依依来到仙倦村。奇怪的老头黄尚收留了洪三和林依依。秦虎与洪三告别，去往牛头山。一年后。齐林在于府工作进步很大，更是对于梦竹无微不至。洪三和林依依在仙倦过着神仙眷侣般的生活，齐林和严华来访。严华欲请洪三回上海，进工会入党，洪三虽很振奋还是婉言谢绝。齐林与洪三谈到于梦竹，齐林让洪三放心，会有人代替洪三，洪三让齐林加油。

五卅运动爆发，掀起了广泛的罢工、罢课的浪潮。于梦竹作为学生会主席，带领阿星、铁鼓等工人代表及学生们游行，遭到英租界巡捕武装镇压，伤亡惨重。齐林赶到营救于梦竹，与于梦竹一同被抓入英租界巡捕房。总商会支持运动，罢市遭到部分商会和商人的抗议，于杭兴也颇感为难。商人代表向于杭兴要说法，于杭兴采取不阻止开市但开市也不是总商会的主张的态度。永鑫公司也受到波及，货物无法运到上海，三大亨也不免焦头烂额。总工会提出停止罢工的条款，霍顿认为这是无稽之谈，且态度强硬。

运动的持续严重影响到各方势力，于杭兴找到永鑫公司，希望请陆昱晟出面作为调停人，陆昱晟谢绝。洪三回到永鑫公司，拿出黄尚给他的门生贴保住了性命，洪三主动提出调停罢工，条件是事成后重回陆昱晟门下。陆昱晟以硬币问天，字走头留，却也是故意将洪三留下。原来，原本洪三是为报仇而来，见到严华后，严华让洪三亲眼得见底层百姓的惨痛经历，并说服洪三用民族大义代替个人仇恨，作为调停人解决僵局。洪三回到大杂院，物是人非。洪三强颜欢笑向拐爷了解他走后的情况，红葵花回来，母子相见。

为了于梦竹的安全，于杭兴将于梦竹禁足，于梦竹以绝食抗议，于杭兴终于决定救出被关押的学生和工人。洪三来到露台，伤感于林依依已香消玉殒。于杭兴说服霍顿释放被关押的学生。洪三问齐林是否将他藏身仙倦的事告诉别人，齐林否认。二人去找沈达，沈达与余立奎每日切磋武术，小阿俏打理龙凤茶楼且有了身孕，众人见面分外亲切，洪三请沈达等人帮忙。杜美慧真实身份曝光，日本人蠢蠢欲动。齐林已运送急需药物为名，欺骗于杭兴开通部分航运。齐林帮助于梦竹逃出于府。洪三与沈达和余立奎送粮到总工会，解了总工会的燃眉之急。

洪三找伊莎帮忙，恰巧霍顿来做忏悔，偷听的伊莎感到父亲对自己的爱。洪三苦于如何让霍顿签字，在红葵花提醒下想到炖霍顿。井口让杜美慧为日军登陆上海扫清阻碍。严华派杜玉芳调查女细作。洪三召集沈达等人实施炖霍顿计划，突破口是霍顿府上的赵管家。接连的险些丧命让赵管家惊恐不已，洪三出现，欲带赵管家去见徐半仙。洪三带赵管家来找初予仙假扮的徐半仙，红葵花和拐爷当托骗得赵管家的信任，死心塌地的按照徐半仙所言行事。

洪三召集沈达等人实施炖霍顿计划，突破口是霍顿府上的赵管家。接连的险些丧命让赵管家惊恐不已，洪三出现，欲带赵管家去见徐半仙。洪三带赵管家来找初予仙假扮的徐半仙，红葵花和拐爷当托骗得赵管家的信任，死心塌地的按照徐半仙所言行事。货物运输得力，张万霖欲重新收齐林入门，齐林虽委婉回绝，但仍然保持着这种与虎谋皮的微妙关系。洪三等人按计划做着炖霍顿的准备，大家颇感新鲜，斗志高昂。赵管家按照徐半仙的吩咐将药放入霍顿的牛奶中，霍顿喝下。

炖霍顿的计划顺利进行，洪三等人将霍顿抬出，霍顿的阴曹地府之旅开始。半梦半醒中的霍顿被洪三等人设计的假象吓得要死，终于答应签署停罢协议，并释放被关押的学生。清晨醒来的霍顿询问赵管家，赵管家为了自保，继续欺骗霍顿，霍顿完全信以为真，并要要请徐半仙。于杭兴让齐林送钱给英租界巡捕，照顾学生的安全。齐林找到胡警长，却得知霍顿已下令放人。初予仙来到英领馆，继续坐实炖霍顿之事，并以做法事为由骗得霍顿古董。学生被释放，记者赶到现场，走出的齐林被误认为是解救学生的英雄，齐林并未否认，报纸随即刊登出来。

洪三找霍顿签署停罢协议，霍顿开出条件，除去与英国利益相关条款及让洪三破解一副古画中的秘密。洪三到总工会反馈霍顿的态度，严华和梁兴义为了尽快解决罢工，同意删去前四条条款。拐爷告知洪三古画中的秘密就是永鑫公司的清璸铁卷，初予仙更是将早前复制的赝品拿了出来，洪三大喜。洪三将古画和铁卷赝品拿给霍顿，并编造了铁卷中藏有宝藏，霍顿签字，并送给洪三一把手枪，洪三过了第一关。张万霖与齐林照旧进行着勾当，沈青山准备以此做文章。齐林与马国强的交易被林远步无意发现，林远步心中起疑。沈青山兵分两路，一路要去往法领馆的洪三与陆昱晟的命，洪三与陆昱晟逃脱。

张万霖的货运抵于杭兴的码头，横空杀出铁血救国会，宣称于杭兴私贩烟土，并招来众多记者。三大亨抓到刺杀陆昱晟的其中分子，得知是沈青山所为，其背后则另有人指使。张万霖得知货物出事大吃一惊，于杭兴得知消息带齐林赶往码头。夏俊林带人搜捕沈青山，沈青山早已逃之夭夭。于杭兴责问齐林事情原委，齐林佯装不知，于杭兴和齐林被雷诺阿抓走。

于梦竹为了于杭兴的声誉四处奔波，跑遍了上海的大小报馆。洪三和严华等人也觉得事有蹊跷，查良伟将齐林有嫌疑的事告诉洪三和严华，并拿出了林远步的照片。齐林欲让张万霖帮忙解救于杭兴，张万霖更关心的是谁揭露了他的货。计谋得逞的杜美慧和沈青山继续着狼狈为奸的勾当，沈青山出门时被一车夫发现行踪。舆论导向对于杭兴极为不利，影响恶劣，律师不敢进行辩护。洪三找到林远步，将其带回总工会。林远步将了解的情况告知洪三和严华等人，林远步怀疑齐林，张万霖也逐渐浮出水面。

齐林到法租界巡捕房自首，被抓入狱。查良伟将消息第一时间带到了总工会，余立奎也将发现沈青山的事情告诉了洪三，真相大白。于梦竹看望齐林，她也清楚齐林的用意，却不知道事情的真相。洪三质问齐林，二人不欢而散。于杭兴出狱发布会，査良伟激情澎湃提问，矛头直指日本人。陆昱晟更是亲自证明杀他的人和铁血救国团实则就是沈青山的爪牙，一席话引起哗然，扭转了态势。总工会发动工人张贴传单，查良伟更是成为了报馆的英雄。总工会组织在日本领事馆门前抗议，杜美慧等日本走狗密谋转移密会之所。

陆昱晟来见霍天洪，霍天洪对张万霖利用于杭兴码头私运烟土一事心知肚明，但是点破却不说破。同时，霍天洪也感慨于人到暮年，倍感悲凉。洪三见到于杭兴，于杭兴带洪三看他出资设立的粥棚，并告诉洪三因为私怨而不会在停罢协议上签字。 于梦竹探视齐林，她感谢他，他话里有话的向她暗示。梁兴义嗔怪于杭兴因私恨而不顾大局，严华想到了办法。牢房内，沈青山遭到张万霖手下刺杀，为日本人安插的内线所救。

大杂院里，看到报纸的众人气愤不已，得知林依依死讯后悲痛万分，一股党弃洪三而去。罢工结束，严华和梁兴义邀请洪三加入总工会。此时传来日本海军陆战队登录上海的消息，日本人的阴谋得逞。狱中的齐林看到报上的消息，请张万霖帮忙出狱。徐世昭眼见总工会势力越发壮大，不免忧心忡忡，让陆昱晟邀请洪三。在张万霖的安排下，齐林逃出牢房。徐世昭带来上层对永鑫公司的褒奖，并欲慰问总工会。杜美慧劝说于梦竹尽快做出决定，以免越发伤害齐林。

总工会决定建立工人武装，配合北伐，但苦于武器装备不足。洪三带来徐世昭的拜帖，严华觉得事出有因。林远步等人仍旧无法原谅洪三，洪三请阿星帮忙盗取铁卷。齐林质问于梦竹报纸的消息，于梦竹的回答让齐林颇感欣慰。于梦竹告诉齐林林依依去世，齐林虽感意外，却并未过多挂怀。阿星答应帮助洪三。徐世昭到访总工会，不对上海用兵的消息让严华等人感到失望。

霍顿向卧底确认铁卷真假，得知是真的。卧底走出英领事馆，被沈青山掳走逼问，因了解洪三的小聪明，沈青山知道了真的铁卷在洪三手上。日本领事、杜贤、杜美慧也知道了铁卷宝藏之事，对之觊觎。大杂院内，红葵花、洪三、拐爷、初予仙对着铁卷一筹莫展。因红葵花的鸡汤馄炖汤意外洒到铁卷上，第二天早上，洪三、初予仙、拐爷用醋解开了铁卷的秘密，铁卷背面显露出两首诗，众人合力破解了两首诗，知道了宝藏青冢在莫干山洗剑池。

沈青山夜晚突袭大杂院，拿初予仙、红葵花、拐爷威胁洪三，被迫说出宝藏地点。协迫洪三一起去寻宝之际，洪三被知道了铁卷是假的霍顿手下－英租界巡捕带走。刚出狼窝又入虎穴，洪三告知霍顿宝藏地点，想借霍顿之手阻挡沈青山，自己却被关进监狱。陆昱晟去见北洋军阀李宝章，告知总工会武装起义之事，欲借军阀力量打压共产党力量。但李宝章持怀疑、观望态度，对永鑫公司的用意怀疑，且不相信总工会能有多少人。红葵花来找于梦竹帮忙营救洪三，于梦竹带红葵花找了伊莎，并用自己换出了监狱里的洪三。

洪三伊莎骑马去莫干山，住进客栈。杜美慧黑衣蒙面夜袭洪三反被抓。洪三认出杜美慧。沈青山拿霍顿与洪三换杜美慧，洪三将杜美慧与伊莎调包。交换后，伊莎拿枪抵住沈青山，这时杜美慧挣脱绳索，要求部下杀掉洪三霍顿一行人。混乱中，霍顿沈青山互相开枪杀死对方，洪三带着伊莎逃跑，杜美慧一行日本人紧追。总工会准备武装起义。洪三、伊莎在水中躲开杜美慧的追捕，回到客栈，发现死亡的霍顿。

伊莎、洪三埋葬霍顿后，来到洗剑池，骗杜美慧一行人先进入。因无准备，杜美慧一行人被洞中机关打中，损伤严重，只剩5人，并未找到宝藏，只看到一口棺材，佯装逃出，准备在洪三找到宝藏后黄雀在后。洪三进入洞中，也未找到宝藏，在杜美慧跟进来时躲进棺材中，被要赶尽杀绝的杜美慧一行人扔进瀑布悬崖。总工会开始武装起义，与英租界巡捕发生枪战，并占领先机。英租界监狱也趁机发生暴乱，很多犯人逃跑。

永鑫公司，三大亨和师爷边打麻将，边等待李宝章来求救。李宝章因未料到武装起义力量这么大，而没有近距离援兵可以用，只得上门求助于三大亨。他用给永鑫公司免税、两条货运航线、一个人情为条件要到永鑫公司2000名弟子和武器。上海市政厅前，工人们马上要突破最后一道防线，攻占市政厅。却被赶到的穿上兵服的永鑫公司援兵击退。同时上海总工会也受到永鑫公司援兵的攻击。林远步保护梁兴义撤退，阿星皮六铁鼓断后，打到子弹后，众人火拼，铁鼓为保护皮六阿星撤退而牺牲。

陵园，大杂院一行人为铁鼓送别。陆昱晟也来了。洪三质问是不是他把起义消息告诉李宝章，出卖了总工会。陆昱晟回答：不是出卖，是选择。他选择了国民党。而洪三不懂作出选择，只懂选择认为正确的事，对得起兄弟良心。洪三正式与陆昱晟、永鑫公司恩断义绝。在李新力等工人兄弟前，洪三承认是自己泄漏的消息，被众人围殴。严华为他解围，并要求洪三一件事：假设自己遭遇不测，一定保护好李新力同志。李新力等人和伍豪同志商议再次起义之事，但总工会缺乏武器，经费还差一万五千大洋。严华推荐洪三三天内来筹备。

洪三带车夫余立奎去绑楚航，余立奎打不过楚航，洪三反被绑。老乞丐楚天枢给余立奎再出一计，绑不了大的，绑小的。余立奎绑了楚航的妻子和儿子。楚航绑着洪三打进丐帮。原来楚航是楚天枢的儿子，当年楚航爱上外国女子娜塔莉，楚天枢各般阻挠他出国，父子两人水火不容。在洪三的调解下，父子两人冰释前嫌，一起为孙子小天天过生日。全城乞丐帮卖古董。洪三筹全一万五千大洋。全城搜捕共产党，禁止带武器进城。严华只得找洪三帮忙。

张万霖夏俊林请刘七吃饭，齐林出现，刘七吓到要给齐林擦鞋。师爷把刘七勒死，尸体挂在北郊站。洪三拿着随心所欲骰子和戒指纠结，齐林拿酒来和洪三聊天。齐林大声说自己爱于梦竹，而洪三依旧爱着林依依，齐林希望洪三不再伤害于梦竹。齐林为不让两人结婚，决定帮总工会运武器，洪三把订婚戒指给了齐林。齐林把总工会的武器偷偷运进城。严华开始信任齐林。齐林将戒指给于梦竹，并将于汉卿以总工会之事挟逼洪三娶她之事告诉了于梦竹。徐世昭给陆昱晟发来电报：国民革命军将不日进入上海。

徐世昭为三大亨带来蒋委员长的亲笔信：清党令，捉拿李新力、严华、杜玉芳等共产党人。张万霖请齐林帮忙找严华吃饭，借口外地商人求见。张万霖夏俊林趁机抓了严华，带严华和齐林来到郊外树林，已挖好坟，皮六一路跟踪。不顾齐林苦苦相求，张万霖开枪杀死严华。皮六被发现，永鑫公司的人追捕。齐林早皮六先回到大杂院，与皮六争斗中杀死皮六。被红葵花看到，齐林杀死红葵花。

永鑫公司三大亨、夏俊林宣布“中华共进会”成立，执行国民党清党令。师爷带黑白无常一众兄弟攻打总工会，总工会伤亡惨重，杜玉芳逃脱。梁兴义、林远步、阿星正好去大杂院，询问严华和皮六的行踪，躲过一劫。遇到来报信的沈达、车夫，一行人用麻袋将梁兴义送到龙凤茶楼。黑白无常带人打进龙凤茶楼，洪三等人带麻袋从后门逃出，沈达为拖延时间，与黑白无常大战。洪三等人分三路，扛着麻袋，分散黑白无常兵力。车夫洪三躲进龙享居，梁兴义在妓院洗澡盆躲过搜查。梁兴义醒来执意离开，被洪三下药睡不醒。

洪三去漕帮找胡坤秦虎帮忙，为了帮里的兄弟，胡坤拒绝了。但胡坤秦虎两人决定和洪三一起出发上海。张万霖为让齐林打探出梁兴义藏身地点，捅了齐林一刀。齐林被送回于府，告诉于梦竹严华死一事。于梦竹一路从大杂院、凤鸣楼找到花街柳巷，见到洪三告知严华死讯。洪三、于梦竹、车夫余立奎雨中走出龙享居，找齐林问严华尸体所在，黑白无常尾随。车夫背着齐林，和于梦竹洪三一起到郊外树林中挖严华尸体，并挖到了皮六尸体。

沈达同小阿悄起争执，为了肚子里的孩子，沈达答应和小阿悄一起回老家。张万霖单付给黑白无常佣金，要求他们杀掉洪三。洪三开始送梁兴义出城计划：胡坤秦虎伪装成永鑫公司弟子劫持张万霖的烟土货船，并在烟土中放上永鑫公司的标识。杜玉芳在龙享居前引开永鑫公司弟子的注意，同时假的梁兴义引开黑白无常的注意，然后洪三和伪装成梁兴义的初予仙再次将张万霖引到码头的货船上。真正的梁兴义杜玉芳到达码头等待上客船。

洪三于梦竹送伊莎回英国。杜美慧在和于梦竹选礼服过程中，说服于梦竹不要结婚，因为洪三不爱她，但于梦竹主意已定。齐林向张万霖保证婚礼一定不能举行。于汉卿已知洪三于梦竹结婚是为了送李新力出城，不顾蒋委员长的亲笔信，决定帮助洪三。龙凤茶楼，花国四美为小阿悄沈达送行。婚礼当日，教堂外面，总工会、秦虎、胡坤和永鑫公司弟子、黑白无常等人均虎视眈眈，伺机而动。夏俊林也以准备好捉拿人。纳三少也为铲除革命者而来

大杂院，于梦竹安慰洪三，两人送别时，洪三承认此刻爱着于梦竹，于梦竹亲吻洪三，被藏身的齐林看到，齐林杀心顿起。齐林来大杂院，佯装不知红葵花之死大哭，并将“牵机”放入洪三的酒中。阴差阳错，这碗酒被赶来的老乞丐楚天枢喝下，老乞丐懊恼窝囊而死，齐林不知踪迹。洪三决意第二天发丧，将梁兴义送出城。大战前夕，秦虎、胡坤两人喝酒，赶来的漕帮弟兄决定和两位当家的一起参加。车夫余立奎也包下整间酒馆，满足车夫会弟兄们没做过自己黄包车的最后愿望。

发丧队伍在城楼遇见师爷的等候，直接遭遇国民党的枪炮袭击，胡坤带几位兄弟抬棺迎枪而上，都被打死，第一口棺中的炸弹炸开，第二口棺中杜玉芳双枪而立，为后面三口棺杀出血路。杜玉芳一人挡百名永鑫公司弟子断后，被众人打死。拐爷初予仙被捕。剩下的三口棺兵分三路：一路楚航带领，遭遇纳三少的旗人馆，纳三少楚航大战，楚航败。纳三少打开棺材，老乞丐楚天枢从中睁开眼，打死纳三少，也耗尽最后一口气。一路洪三、阿星遭遇夏俊林。混战中，阿星洪三被捕。