1924年夏天，洪家柱婚礼前一天，杭州地方审判厅上，洪赵两家因为楼外楼地皮归属问题对簿公堂。赵田雨当庭自辩，想用高价赎回楼外楼地皮；洪家宝气愤不已当庭驳斥赵田雨的强盗行为。最终，法院判决洪家仍然享有楼外楼地皮归属权，并判决赵田雨所享有的楼外楼百分之五的干股提升为百分之十。洪家略胜赵家一筹，赵田雨怀恨在心，便暗中勾结青帮二当家云中虎，意图暗杀洪亭芳。云中虎对洪家心有顾忌，不愿下手，赵田雨便以当年为青帮辩护的恩情，要挟云中虎必须杀掉洪亭芳。云中虎最终妥协答应。

李春贤厉声喝止正在打砸的家丁们。李百盛气愤难平，劝说女儿退了婚事，另觅良人。李春贤执意坚守婚约，要守在洪家，等待家柱回来。洪母感念李春贤的大体识礼，对这儿媳妇也是万分满意，便建议李百盛按照她老家徽州的习俗，用公鸡代替家柱拜堂成亲。李百盛不愿女儿的婚事如此草率，遭人非议，便让家宝代替家柱拜堂，家宝无奈答应。赵琳涵得知家宝要拜堂，误以为家宝要娶亲，急匆匆赶往楼外楼，隐匿在人群中看着家宝替兄拜堂，虽然明白了家宝的难处，却也不免生出醋意。

1924年夏天，洪家柱婚礼前一天，杭州地方审判厅上，洪赵两家因为楼外楼地皮归属问题对簿公堂。赵田雨当庭自辩，想用高价赎回楼外楼地皮；洪家宝气愤不已当庭驳斥赵田雨的强盗行为。最终，法院判决洪家仍然享有楼外楼地皮归属权，并判决赵田雨所享有的楼外楼百分之五的干股提升为百分之十。洪家略胜赵家一筹，赵田雨怀恨在心，便暗中勾结青帮二当家云中虎，意图暗杀洪亭芳。云中虎对洪家心有顾忌，不愿下手，赵田雨便以当年为青帮辩护的恩情，要挟云中虎必须杀掉洪亭芳。云中虎最终妥协答应。

李春贤厉声喝止正在打砸的家丁们。李百盛气愤难平，劝说女儿退了婚事，另觅良人。李春贤执意坚守婚约，要守在洪家，等待家柱回来。洪母感念李春贤的大体识礼，对这儿媳妇也是万分满意，便建议李百盛按照她老家徽州的习俗，用公鸡代替家柱拜堂成亲。李百盛不愿女儿的婚事如此草率，遭人非议，便让家宝代替家柱拜堂，家宝无奈答应。赵琳涵得知家宝要拜堂，误以为家宝要娶亲，急匆匆赶往楼外楼，隐匿在人群中看着家宝替兄拜堂，虽然明白了家宝的难处，却也不免生出醋意。

家宝为防有诈，特意请来镖师相助，一同前往交赎金的地点。几人到达地点后却不见绑匪，只在芦苇荡中发现一条破船。家宝心急上前，却发现破船上的洪亭芳的尸体。洪亭芳的尸体被抬回楼外楼，洪母悲痛不已，令家宝一定要找出真凶。李百盛建议洪家报警务处处理，家宝不同意，直言警务处不作为。洪母也认同家宝的说法，决定不报案，洪家自己查明真凶后再报案。家宝悲伤之余，和赵琳涵分析事情前因后果，直觉洪亭芳的死和赵田雨有关。丧礼之后，洪母召集后厨，给大家伙分发遣散费，解散后厨。主厨王三槐虽心痛洪家遭遇，但自身也需养家糊口，坦言将去老燕京做掌厨。

家秀拿来自己的新衣衫给邓彤换洗，一番整理后，两位年纪相仿的姑娘越聊越投机。邓彤好奇地问起家宝，家秀将家宝因为受了赵田雨的气而故意糊招牌的事告知。邓彤若有所思地听着家宝不按常理出牌的趣事，突然心生一计，走出家秀闺房便去寻家宝。邓赵两家的相亲宴上，邓彤初见赵家公子，惊为“天人”；只见赵家公子赵墩，人如其名，长得肥头大耳，异常敦实，且是对眼，家宝忍不住笑场，被赵厅长一记眼瞪回去。家宝笑言称赞赵墩很有男子汉气概，邓彤不置可否地撇脸，冷冷地回应邓赵两家长辈的寒暄。不多时，家宝亲自上菜，为邓赵两家人盛上西湖藕粉。不料，家宝一个不留心，将藕粉泼在了邓彤身上。邓彤气愤交加，当场甩了脸子走人，一场相亲宴无疾而终。

家宝希望邓彤帮忙引见她父亲，好洗脱家兄的罪名，重开楼外楼。邓彤带家宝见自己的父亲，邓会长忙着接待总理的事宜，对家宝很不待见。家宝心急家兄的事，义愤填膺地痛骂孙无忌等人没有任何证据便查封了楼外楼，是封建官僚的做派，一个收不住口，便把所有政府官员骂进去了。邓会长听了家宝把自己也骂进去了，顿时沉声赶走家宝。邓彤劝不住父亲，便追随家宝而去。家宝回到家中，将事情经过告知洪母和李春贤，家秀在一旁听着，迅速抓住了“接待总理”的重点，便提出利用新总理向警察局施压。李春贤想得更为长远，提出当务之急不仅仅是借助总理重开楼外楼，更需要免去家柱的罪名。

楼外楼再迎宾客满座，生意总算是走上正轨，李春贤开始担忧等家柱回来，家业早已落到家宝头上，一时心忧，春贤便将自己求的真正的签文告知洪母。洪母当即表态，楼外楼的大掌柜将是家柱，家宝只是代替兄长照管家业。然而，家宝心思根本不在家业，一心只想考取上海美专，去学美术。家宝向母亲表明，楼外楼走上正轨了，自己便不想抗担子了，想静下心学画。洪母却希望家宝能够在此时担起掌柜之者。母子两一时僵持不下。恰此时，赵田雨看不惯楼外楼生意再见起色，便买通云中虎到楼外楼捣乱。云中虎故意点了一桌楼外楼的名菜，且在宋嫂鱼羹里面丢苍蝇，故意陷害楼外楼。水根赶来救场，一言不合便吵了起来，云中虎将水根打出包厢。家秀见舅舅受伤，转身便到厨房去取菜刀。

家宝为了举办笔会一事造访西泠印社，偶遇秋水，秋水将自己求得的吴昌硕先生的字画赠予家宝。家宝感激莫名，带着字画回到楼外楼，随即处理阿文的事，严罚阿文薪水，并令其光着膀子在后院罚站。水根替阿文向家宝和洪母求情，但母子俩都认为失火时大事，该让阿文受教训。阿文罚站后，身体着凉得了重风寒，家秀来看望阿文。阿文满腹委屈将实情告知家秀，原来是阿干忘了封火炉，阿文夜里劈柴火，请阿干帮忙看火、封火炉，阿干没有尽职，阿文毕竟是所托与人，也只好受罚。阿文委屈气愤之余向家秀告状，直言当初家柱逃婚是家宝帮的忙，他亲眼所见。

赵琳涵到访笔会，抛砖引玉率先题了一幅字。恰此时，杜小笙带着青帮弟兄不请自来，耍赖吃霸王餐，硬要用自己的“墨宝”来抵饭钱。赵琳涵气不过，与杜小笙争执起来。赵老宋怕女儿吃亏，卷入是非中，责令赵琳涵回家。赵琳涵硬生生被父亲押回家。杜小笙耍帅充愣，大笔挥毫了好几张“墨宝”，说是抵押饭钱。家宝毫不客气地讽评杜小笙字迹不能称之为“墨宝”，眼看一场混乱又起，李春贤挺身而出救场，春贤看过杜小笙的字迹后，虽不认同，但却有意破财免灾，违心而论杜小笙的字体类似“板桥体”，且借古喻今，将杜小笙等青帮弟兄比作梁山好汉。杜小笙见好便收，带着弟兄施施然离开楼外楼。

孙振接到上级命令，强调北伐战争仍是重中之重。家宝从秋水那打听到家柱的下落后，便直接禀明了洪母。洪母得知家柱南下参军，分外担心，着家宝带着阿文南下寻找家柱归家。恰此时，家柱凭借自己的好厨艺赢得了军校众师生的好感。家柱也不再排斥伙头兵，全心全意地为众师生改善伙食，将杭帮菜在军校中推广开来。但傅班长依然芥蒂小李子的死，故意捉弄家柱，在家柱为同学们做的东坡肉放泻药。最终家柱背锅，被罚为全校师生做饭。

家宝将家柱托付给秋水的礼物，交给秋水。莲花趁机挑拨李春贤和家宝的叔嫂关系，李春贤请来父亲为自己做主，并向父亲吐露自己的心事，担心家宝受惑于楼外楼掌柜的权利，排挤自己的哥哥，李百盛直言家宝耿直简单，不会干出这种事。李百盛宽慰女儿不应该猜疑小叔子，为人处事当以“和”与“善”为准。青帮内讧，大当家和云中虎皆死于非命，杜小笙继任大当家，一时身份水涨船高。杜小笙继任大当家后，警察局特派孙无忌上门道贺。孙无忌言语中满含拉拢讨好，杜小笙却不待见。

三姨太发威，直接拍案离席。三姨太的弟弟遂拔枪相向，想直接以武力强抢地皮。家宝冲动之下与他们发生冲突，家宝受伤。李春贤挺身护家宝，赵琳涵见家宝受伤，央求父亲出面劝解三姨太等人。最终赵老宋出面劝和，三姨太要求楼外楼道歉，李春贤自愿道歉，家宝不愿看嫂子受委屈，撑着伤，心有不甘，无奈妥协道歉。秋水探病之余跟家宝说起余督军家的家常事，提点家宝三姨太虽在外面很跋扈，但其实内心极为忌惮大太太和余督军。家宝知悉三姨太弱点，便有意借大太太之势打消三姨太觊觎楼外楼地皮之事。家宝和李春贤商量宴请大太太到楼外楼做客。

战乱虚惊一场，余督军胜战凯旋，杭州再复太平。老燕京引京剧入店，生意复兴。家宝不甘落后，引杭州评弹入楼，扭转生意颓势。同时，家宝料到范德池的诊所，也定会有病患涌入，特意捐钱捐物到诊所，救济病人。家宝有意借余督军之势将赵田雨题字的牌匾撤换，主意一定，家宝多方奔走送请柬，决意再办笔会，但是未曾告知李春贤。李春贤以为家宝有意隐瞒，叔嫂再生嫌隙。家宝好意向春贤解释，表明自己先斩后奏再办笔会，实则是担心嫂子不赞成。李春贤顾全大局，从中牵线，特邀余督军和大太太到访笔会。

家秀感到范德池新诊所，通知家宝，家宝怒而回家，与副将僵持。杜小笙听闻，特意带着青帮兄弟来护楼，和余督军的部下对峙。对峙不久后，杜小笙劝说余督军副将撤军不成，双方交战起来。小白条特意带着自己的丐帮兄弟前来为楼外楼助威，丐帮兄弟无孔不入，配合青帮兄弟，将余督军的士兵打得颓败不堪。恰此时，孙传芳率部队攻陷杭州城，杭州顷刻之间改朝换代。洪母因余督军强拆楼外楼一事被气病倒。李春贤责怪家宝意气用事，冲动摘下赵田雨的题字牌匾才惹来祸端，同时责备家宝不该自作主张，瞒着大家捐钱给范德池的诊所。家宝不服嫂子的责备，认为自己并没有做错，叔嫂俩争吵起来。

赵田雨死灰复燃，靠着上海名流圈的交情，再回杭州城。同时，赵老宋也将赵琳涵接回杭州。但琳涵一回到杭州，未来得及跟家宝见面，就被赵老宋软禁在家。夏超的父亲偏爱杭帮菜，夏超有意请楼外楼的厨师到家中帮厨。家宝接到通知，便决定让三槐带着阿干到夏超家帮厨。阿干受赵老宋唆使，有意搞砸这次帮厨，特意在做好的饭菜中混入竹片。王三槐察觉异样，狠狠教训了一顿阿干。

家宝告知家秀，李叔同先生已出家，不宜打扰雪子女士。家宝和家秀同情雪子，有意借端午节祭典的放生仪式，让李叔同和雪子再见一面。赵田雨见哥哥和侄女因为洪家宝闹得不开心，遂向赵老宋提议，将赵琳涵介绍给夏家当儿媳妇。赵老宋顿时做起了女儿嫁入豪门的白日梦。赵田雨特意在老燕京设宴请来夏老太爷和夏超、夏添。家宝和家秀在门口迎接客人正好看见夏家人到访老燕京，家秀看见自己的那个花花公子的校友夏添，便留了一份心思，注意着老燕京这边的动静。赵老宋有意撮合琳涵和夏添，见夏家人都到了，便极力劝女儿出来见客。

李春贤向父母表明，自己将启程前往广州，寻找家柱。赵家突生变故，赵琳涵面对风儿的惨死，悲痛不已，老管家只好求助于家宝。家宝毅然帮衬着老燕京重整，以及风儿的后事。赵琳涵悲伤过度，家宝一边陪伴安慰，一边为救赵老宋奔走。家宝陪同琳涵到牢狱探监，赵老宋回忆前因，觉得自己可能得罪的就是夏家。家宝求到夏老太爷面前，直言赵老宋是被栽赃陷害的，情急之下冲动出口顶撞了老太爷。赵田雨得知哥哥入狱后，找孙无忌质问。孙无忌透露一切缘由都在赵琳涵，只要琳涵愿意嫁给夏添，赵老宋将平安无事回来。

赵田雨来到秋水舫，以高参之权威逼利诱，秋水虚应周旋。丫鬟小琴趁机向青帮求助。杜小笙出面替秋水狠拒了赵田雨，秋水感恩，两人结拜为义兄妹。琳涵伤愈之际，夏添强行将她接回夏家。家宝知悉此事，气怒之下，持枪到夏家，欲击毙夏添。不料，夏添躲过一劫，家宝却被捕入狱。洪母无措，请来杜小笙，杜小笙承诺出面保家宝。洪母多方奔走求人救家宝，李百盛答应帮忙。夏添怒急和赵田雨、孙无忌谋划着要彻底至家宝于死地。琳涵被迫和夏添达成交易，答应和夏添好好过日子，夏添遂放过家宝。李母病情稳定后，李春贤带着阿文南下寻找家柱

家柱回到家的事情遭泄露，孙无忌带着人到楼外楼抓人，家柱直接从后门逃往秋水舫。孙无忌追到秋水舫，家柱无奈之下躲进湖水里。孙无忌逼问秋水，杜小笙适时出现解救秋水。孙无忌忌惮青帮，被迫放弃搜捕。家柱从湖水中出来，见杜小笙在秋水舫，误以为杜小笙对秋水不轨，遂拔枪相向。秋水及时解释，家柱感恩杜小笙对秋水的照拂。家柱逃出秋水舫后，和革命军的地下线人接上头。家柱抄树林小道欲脱身，却陷进孙无忌的埋伏圈。家柱危难之际，杜小笙带着青帮弟兄救了家柱，并把孙无忌打伤。

狱卒们忌惮革命军，想为自己留后路，对家宝有所改观，鉴于监狱伙食差劲，想到家宝是楼外楼掌柜，有意让家宝为狱卒们露一手。不成想，家宝的手艺彻底征服狱卒们，在监狱的生活也有所改善。孙无忌见严刑对家宝无效，便和赵田雨、李半仙等人商量，让家宝无故死在监狱中。不料，赵老宋恰好听到这番阴谋，指责赵田雨等人阴毒，并怀疑赵琳涵的婚事也是赵田雨和孙无忌等人勾结夏家的阴谋。赵田雨好说歹说安抚了赵老宋。夏添带着赵琳涵参加名流聚会，不料在宴会上，夏添的死对头们却暗里议论赵琳涵不愿意给夏添生孩子一事，说夏家至今子嗣单薄，后继恐无人。

退役之际，家柱回到军营，向战友们告别。然而，再回到家，家柱仍旧不适应，质问李春贤，擅作主张，差点毁了自己的感情，现在又要毁自己的军旅生涯。李春贤无言以对，洪母及时训斥家柱，直言恳求孙振让家柱退役是自己的主张，是为了洪家的家业。最终家柱告别战友，退役在家。楼外楼再度换上张坚题字的牌匾。家宝对于孙无忌两面三刀的所作所为，分外不耻，将孙无忌昔日的恶性告到孙振面前。孙振指出孙无忌已弃暗投明，如今是有功的革命军士兵，不好对他处分。家宝甚是失望，又无奈。

马蕊提出花钱参观，家宝认为马蕊用钱羞辱人，两者争吵起来，马蕊负气离开楼外楼。小琴做家务时，不小心打碎了家中花瓶，却在瓶中发现了秋水的生辰八字。秋水见自己的生辰八字和母亲说的有出入，便找来杜小笙商量。杜小笙带秋水找算命先生测算生辰，发现自己并不是洪家的侄女。秋水质问母亲为何要编造谎言，毁掉自己和家柱的感情，秋水娘逼迫女儿放弃这段感情。杜小笙将真相告知家柱，家柱此时对秋水再燃希望，然而此时，李春贤已怀有身孕，家柱左右为难。杜小笙见家柱和秋水对彼此都有心意，便到楼外楼和李春贤商量纳秋水为妾的事宜。

楼外楼遂开始整修。同时家秀毕业，说服家人，要去《大浙江报》工作。赵田雨在上海攀上亲日富商何瓒，通过何瓒的关系，赵田雨得以回到杭州，成为《浙江新闻》的主编。赵田雨回到杭州之处便以新闻报主编的身份向家柱和秋水挑衅。新年之际，春贤顺利为洪家生下长孙，取名响声。家宝独自一人在上海过年，本想对付着凑合着在街头吃顿饱饭即可，不料遇到马蕊。马蕊见家宝独自一人在街上啃冷馒头，同情心起，将家宝带到自己家过年。马家父母对家宝颇有好感，相聊投契。得知马家父母年后会去杭州，便请马父带封家书回家。家秀成为《大浙江》的记者。而此时，赵田雨正通过职务之便为老燕京在《浙江新闻》报上打广告。

赵田雨勾结孙无忌，让孙无忌直接到楼外楼抓人。因通缉令上明文抓“周树人”，鲁迅巧言自辩，声称孙无忌抓错人了。孙无忌一脸懵圈带队离开。赵田雨恨铁不成钢地点醒孙无忌，孙无忌再到楼外楼抓人时，家宝早已暗中送鲁迅先生逃离了。此时，家宝亦送马蕊到车站，临别时，家宝向马蕊要回母亲的传家宝，马蕊试探地询问家宝的感情归属。家宝忆起赵琳涵，悲从中来。马蕊心知家宝很难忘记那段感情，便不再追问，转身离开。王三槐被赵老宋重金诱惑到老燕京当主厨，岂料却发现阿干是内鬼。更甚者，王三槐发现老燕京为了降低食材成本，将死鱼、死虾拿来做菜。

家宝认为阿文的欺骗行为不可助长，提议让阿干参赛。而家柱则认为阿文的整体厨艺水平胜过阿干，为取得好名次，应有阿文参赛。洪母最终拍板，让阿干参赛。老燕京也参赛，为了了解楼外楼的参赛菜品，赵老宋试图再买通阿干。阿干坚决拒绝老燕京的利诱，一心只想为楼外楼赢得比赛。马蕊再回杭州，洪母有心撮合，便让家宝带着马蕊到杭州城逛逛。家宝帮着家柱准备参赛事宜，抽不出时间，便让阿文陪着，由小白条带着马蕊四处走走。岂料阿文心系赛事，心不在焉，一不小心就和小白条、马蕊走丢了。家宝闻讯后，焦急地寻找，最终在城外树林找到马蕊和小白条。一番寻人，不知不觉间，家宝对马蕊的感情渐显。

马蕊对家宝情根深种，临别时，直接表露情意，执意要家宝一个回应。家宝无法给出正面回答，马蕊伤心回上海。东北抗日战争打响，全国各地宣扬抗日救亡的运动，自发迭起。杭州学生亦走上街头游行助力抗日救亡运动。家秀一路跟踪报道学生的游行运动。一二八事变爆发，国民党奉行不正面抵抗政策，还四处围剿共产党。苗长玲通过家秀牵线联系上家宝，请求家宝发动杭州工商界声援学生的救亡运动。家宝四处奔走，召集杭州工商界一边应援学生，一边计划到南京请愿停止内战。洪家内部对政事持有不同看法，家柱支持家宝的行动，对自己一直尊重的革命军开始怀疑；而洪母和春贤则不希望兄弟两过多地卷入政事立场中。

家宝义无反顾帮助马蕊，两人假扮未婚夫妻，回到上海，试图让何瓒父子死心。岂料，何瓒有预谋将马家父母请到百乐门，试图利用杜月笙的势力，来打压马家。何瓒儿子见到家宝，见马蕊与之甚是亲密，分外嫉妒，一言不合就动手打起来。家宝一心护着马蕊，以娴熟的飞刀技术震慑住何瓒父子。马父看出家宝敢于为了马蕊拼命，便假意逼婚马蕊，逼得马蕊和他断绝父女关系，以保住女儿不被何瓒抢婚。家宝确定自己对马蕊的情意，遂将马蕊带回楼外楼。后藤勾结赵田雨，试图找回笕桥航校炸毁的日军飞机残片。赵氏发现赵田雨汉奸嘴脸，与赵田雨发生争执，便起了杀妻之心。赵田雨故意将生病的赵氏送到范德池的诊所，借范德池开的药下毒害死赵氏。

孙无忌蛮横地将聘礼扔在秋水家。秋水无奈，求助杜小笙，表明愿意嫁给杜小笙。同时家柱也忧心秋水，春贤吃醋，旧事重提家柱逃婚一事。春贤见洪家兄弟都对秋水很担心，便提议既然秋水不愿意做小，不妨让家宝娶了秋水，好帮秋水逃过赵田雨的强娶。家宝当即拒绝。杜小笙为难，向秋水透露自己伤了根本的秘密。秋水表明自己不在乎，只希望杜小笙娶自己，好过嫁给赵田雨。杜小笙最终答应。赵田雨知悉杜小笙截自己胡，遂勾结孙无忌，挑唆青帮二把手刘胖子暗中枪杀杜小笙。

家宝只能等待天黑后，暗中将杜小笙带回楼外楼。刘胖子一路追踪过来，以搜寻凶手为名，搜查楼外楼。家宝早已料到，将杜小笙藏于地下室躲过一劫。孙振派人夜审赵田雨，赵田雨拒不承认勾结日军，直狡辩是为了新闻采访，也否认杀害赵氏。物证已有，但是人证不足，范德池的暂不能洗脱冤屈，家宝便将范德池保释出来。杜小笙身受重伤，范德池连夜被接到楼外楼为其治伤。莲花看到带血的纱布，直觉家宝将人藏在楼外楼了，便向孙无忌告密。洪家内宅这几日总有陌生人出入，李春贤不禁怀疑，和家宝说起此事，并告知家宝为了洪家着想，不能参与到政事斗争中。

马家父母甚为欣慰，非常看好家宝。当着两家长辈的面，家宝和马蕊的婚事敲定。杜月笙知悉杜小笙遇害，特回杭州青帮主持大局。杜月笙暗中查探杜小笙的踪迹，知道是家宝救了杜小笙，特意向家宝表示感谢，且锁定刘胖子为陷害杜小笙的嫌疑人。最终杜小笙伤愈，和杜月笙干父子俩在秋水舫设局，诈出刘胖子。刘胖子趁机跳湖逃脱。在杜月笙的见证下，杜小笙和秋水正式结为夫妻。同时，家宝和马蕊也举行了一场盛大的婚礼。全面抗战打响，笕桥航校的同学们并肩作战，对抗日本战机。笕桥航校最终获得了胜利，击溃日军敌机。

家秀决定遂服务队共赴前线，洪母极力反对，家秀说服母亲，执意上抗日前线。阿文得知家秀要去前线，毅然决定跟随。洪母也决意带着春贤等人到城外山林避难。此时，马蕊怀孕，洪母当即决定让家宝带着马蕊随马家父母到香港避难。家宝不同意走，不忍抛下母亲和众人。洪母以死相逼，家宝最终妥协。家宝好不容易托关系买了两张机票，来到机场时，见众人拖家带口，便将自己的机票匀给了别人，只让马蕊去香港避难，自己决定回到楼外楼，和母亲一起坚守。洪母带着李春贤等人逃往山林，临行前，洪母托付小白条保住楼外楼的牌匾。杭州城沦陷，洪母及时带着众人避难于城外的山林中。

家秀跟随服务队也来到新四军的驻扎地，洪家兄妹重逢。家秀和阿文都已经成为新四军战士，家柱深感欣慰。兄妹俩重逢没多久，又随着各自军队阵营的开拔而分开。为了截断日军的物资供应，家柱奉命回到杭州，炸毁钱塘江大桥。赵田雨打着日军旗号，强逼杜小笙当汉奸，杜小笙不从，赵田雨便以秋水为人质，强逼杜小笙低头。秋水为了不成为杜小笙的软肋，跳湖诈死。赵田雨从中牵线，让日军在杭州城成立了维持会，杭州各方势力敢怒不敢言。事后，赵田雨借着维持会的名义，想强行重开楼外楼。小白条领着丐帮兄弟与楼前与之对峙。

赵老宋让小白条赶紧去通知秋水，可惜小白条终究是去迟了一步，秋水被抓。赵田雨四处登报，言明要把秋水送去日军军营充当慰安妇，企图逼出洪家人。小白条告知家宝秋水被抓，洪家人左右为难，但终究不愿回到楼外楼成为日军走狗。恰此时，苗长玲代表中共党中央联系上家宝，要求家宝回到楼外楼，重掌掌柜之责，同时暗中帮助共产党搜集日军情报。家宝说服洪母，最终重回楼外楼。楼外楼从此变成中共地下党的联络站。家宝重新召集三槐等伙计，阿文也被派回楼外楼，协助家宝做好地下党联络工作。杜小笙以为秋水已死，心痛之下，带领青帮兄弟玩转绿林，一边以游击形式击溃日军，一边搜罗日军的武器弹药。

孙无忌碰了一鼻子灰，无奈告辞。何瓒告诫儿子，日本人需要通过楼外楼来展示中日亲善的假象，让儿子暂时不要动楼外楼。家柱奉命回到杭州以刺杀汉奸何瓒。杜小笙带着兄弟一路抗日打游击，不料这次反被日军伏击。恰此时，苗长玲带领新四军为杜小笙解围，击溃了日军。苗长玲有意说服杜小笙，假意让杜小笙投靠日军，实际做中共地下党的情报员，专门刺探日军和汉奸的情报。杜小笙芥蒂汉奸头衔，即便是假的，也恐背上历史骂名，内心抗拒。杜小笙最终决定忍辱负重，假装当汉奸，卧底绥靖军。杜小笙回到杭州，与秋水重逢，秋水误以为杜小笙当了汉奸，失望痛心，决意和杜小笙划清界限。秋水告知家宝杜小笙当汉奸之事，家宝存有疑惑，始终对杜小笙保留一份相信。

次日，春贤告知洪母等人家柱回来过，洪母略感欣慰的同时，又更加担忧。家柱联合杜小笙重新布置人手，在何瓒家，将何瓒父子枪杀。家柱被追杀，一路逃往了李半仙开的澡堂子。李半仙知悉家柱杀了何瓒，正受追杀，便帮助家柱躲进澡堂泡澡，最终躲过了日军搜查。家柱躲过追查后，联合新四军，刺杀何瓒。日军追寻线索找到新四军的炊事班，一举炸毁。炊事班弟兄壮烈牺牲，家柱也重伤毁容。家秀赶到支援时，见整个炊事班被毁，以为家柱已牺牲。洪家人接到消息，陷入悲痛中，为家柱举行了衣冠冢丧礼。秋水得知消息，隐忍悲痛，为家柱放河灯祈福。家秀从废墟中找到家柱，家柱被救却因此被毁容。恰此时，日军在笕桥机场寻衅滋事，上级领导有意炸毁笕桥机场，家柱主动请缨。

家宝巧言数落孙无忌，孙无忌无功而返。赵田雨便使计挑唆日军司令去秋水舫寻找杜小笙线索。赵田雨到秋水舫逼问秋水杜小笙的下落，秋水宁死不答；赵田雨试图再度强娶秋水，秋水一宁死不从。赵田雨愤恨之下，决意报复秋水，遂带着日军司令到秋水舫逍遥。日军司令柳村见色起意，施暴于秋水。小琴逃出魔爪来楼外楼求救，家宝带着小白条赶到时，为时已晚。秋水恨向胆边生，隐隐生出同归于尽的报仇之心。家柱和杜小笙逃离过程中，得知秋水的遭遇，皆怒意不止。春贤前来秋水家探望秋水，两个女人终于放下心中嫌隙，只有各自悲苦，互相安慰。

家宝深知赵田雨等人的阴谋，拒绝办断头酒。洪母思虑再三，决定，即便不能认家柱，也要好好为他送行。家柱被拖着在街上游行，路径楼外楼时，暂停游行，洪家人一一上前为家柱敬酒。家柱虽不能承认自己的身份，言语话别时，却隐含了对洪家的歉疚，对春贤母子的亏欠。洪母最后含泪亲自为家柱喂饭。家柱跪谢洪母，泪别家人。秋水于西湖之上秋水舫船头，含泪歌唱杭州情人间的歌谣，惜别家柱。家柱听闻歌声，遥望秋水，两两相望对唱。最终家柱牺牲，小白条带着丐帮的小伙伴把家柱的尸体偷回来。洪母亲自主持将家柱葬于孤山。为了给自己，也为家柱报仇，秋水和小白条设计在秋水舫埋了炸药，特邀柳村和赵田雨等人到秋水舫做客。酒过三巡后，秋水引爆炸药，赵田雨及时跳湖避难。